После окончания университета работал по распределению в Институте социально-экономических проблем (ИСЭП) в Ленинграде вместе с Анатолием Чубайсом и Дмитрием Васильевым. Участвовал в неудачной попытке части трудового коллектива ИСЭПа избрать Чубайса директором института. Кудрин был инициатором выдвижения Чубайса на должность директора института[64].

С осени 1990 года по приглашению Чубайса работал на посту заместителя председателя комитета Ленгорисполкома по экономической реформе. Активный разработчик концепции Ленинградской зоны свободного предпринимательства, выдвинутой мэром Анатолием Собчаком, но подвергавшейся критике со стороны демократического большинства Ленсовета.

С сентября 1990 года — заместитель председателя Комитета мэрии по управлению зоной свободного предпринимательства (председатель — Юрий Савельев). С ноября 1991 по август 1992 года — заместитель председателя Комитета по экономическому развитию по вопросам инвестиционной политики (председатель — Дмитрий Сергеев). С 1 августа 1992 года исполнял обязанности начальника главного финансового управления мэрии. С января 1993 года — председатель Комитета экономики и финансов мэрии, с 1994 года по 1996 год одновременно — первый заместитель мэра Санкт-Петербурга.

Для работы на рынке инвестиций Кудрин создал в Петербурге городской банк реконструкции и развития и раньше Минфина начал внедряться на западные рынки ценных бумаг с еврооблигациями. В этот период у Кудрина были разногласия по поводу финансовой политики с Владимиром Яковлевым, курировавшим городское хозяйство.

В 1992-1993 годах был членом клуба «Новые либералы» (основатель и лидер клуба — президент Ассоциации коммерческих банков Санкт-Петербурга Сергей Попов).

В декабре 1993 года баллотировался в Государственную Думу РФ по списку блока «Выбор России» (в Думу не попал, так как занимал 31-е место в списке).

В октябре 1994 года предлагался Ассоциацией российских банков на пост министра финансов РФ, наряду с вице-президентом Межэкономсбербанка Сергеем Горбачевым и заместителем начальника финансово-бюджетного управления Президента РФ Владимиром Пансковым.

В 1996 году Кудрин руководил предвыборной кампанией А.Собчака, в которой Собчак проиграл В.Яковлеву. «Приемочная комиссия» по оценке состояния и использования имущественных и финансовых ресурсов города во главе с новым первым вице-губернатором Санкт-Петербурга Вячеславом Щербаковым после двух недель работы объявила о выявленных ею «заведомых нарушения законодательства» и направила материалы приемки в ФСБ, прокуратуру и налоговую инспекцию. В частности, комиссия поставила в вину Кудрину и возглавляемому им в прошлом Комитету увеличение государственного долга города, составляющего сейчас 2,45 трлн. рублей, на 1,18 трлн. рублей. лишь за пять месяцев, связав его с избирательной кампанией Собчака. Кроме того, Комиссия пришла к выводу, что займы делались в интересах не столько города, сколько определенных участников финансового рынка. Ставились в вину Кудрину и «ошибки» при открытии счетов администрации в Северном торговом банке — банк вскоре «лопнул», а в нем осело, по заключению Комиссии, 25,8 млрд. рублей из городского бюджета. Во время проверки Кудрин несколько месяцев находился в больнице с диагнозом радикулит.

Когда были обнародованы эти заключения, Кудрин, ранее обещавший оказывать новой администрации помощь своими консультациями, в знак протеста отказался от сотрудничества с нею. Выводы комиссии он опроверг на пресс-конференции[65].

Позже Кудрин был приглашен министром финансов тогдашним Владимиром Пансковым стать одним из его заместителей. Кудрин дал согласие, бумаги уже оформлялись, когда Кудрина пригласил в Москву только что назначенный главой администрации Президента РФ Анатолий Чубайс и предложил быть своим заместителем и начальником ГКУ — Кудрин согласился.

1 августа 1996 года Указом Президента РФ был назначен заместителем Руководителя Администрации Президента РФ — начальником Главного контрольного управления ГКУ Администрации Президента. Занимал должность до 26 марта 1997 года. Первая акция Кудрина на новом посту — попытка выяснять причины энергетического кризиса в Приморье — интерпретировалась некоторыми источниками как «наезд» на противника Чубайса, главу администрации Приморского края Евгения Наздратенко.

Указом Президента РФ №1428 от 11 октября 1996 года Кудрин был утвержден членом Временной чрезвычайной комиссии при Президенте РФ по укреплению налоговой и бюджетной дисциплины.

С 26 марта 1997 года, после реорганизации Правительства РФ — первый заместитель министра финансов РФ, курировал систему управления государственным долгом, проведение государственной реформы в социальной и жилищно-коммунальной сферах.

4 апреля 1997 года был назначен представителем государства в РАО «ЕЭС России». В мае 1997 года Указом Президента РФ был назначен заместителем управляющего от РФ в Международном валютном фонде (МВФ) вместо Александра Лившица. В мае 1997 года был назначен заместителем управляющего от РФ в Европейском банке реконструкции и развития. С мая 1997 года — член коллегии по управлению акциями РАО «Газпром», закрепленными в федеральной собственности. С мая 1997 года — член Наблюдательного совета Внешторгабанка. 12 мая 1997 года был назначен членом Комиссии Правительства РФ по экономической реформе. Постановлением Правительства РФ №598 от 17 мая 1997 года был введен в состав Российской трехсторонней комиссии по регулированию социально-трудовых отношений. 1 июля 1997 года был включен в состав Правительственной комиссии по реформированию жилищно-коммунального хозяйства в РФ. 16 июля 1997 года Указом Президента РФ был включен в состав Госкомиссии по защите прав инвесторов на финансовом и фондовом рынках России. 20 августа 1997 года Указом Президента РФ был введен в состав Координационного межведомственного совета по военно-техническому сотрудничеству РФ с иностранными государствами. С 1997 по 1998 год — член Совета директоров Сбербанка РФ. 19 сентября 1997 года был назначен заместителем председателя Межведомственной комиссии Совбеза РФ по экономической безопасности. 3 ноября 1997 года вошел в состав Коллегии представителей государства в ЗАО «Общественное российское телевидение» (ОРТВ). 15 ноября 1997 года был назначен председателем Российской части Межправительственной Российско-Кипрской комиссии по торгово-экономическому и научно-техническому сотрудничеству и председателем Российской части Межправительственной Российско-Албанской комиссии по торговле, экономическому и научно-техническому сотрудничеству. 18 декабря 1997 года вошел в Совет при Правительстве РФ по вопросам социального развития. С декабря 1998 года — заместитель руководителя Межведомственной комиссии по взаимодействию с международными финансово-экономическими организациями. 6 января 1998 года постановлением правительства был назначен членом Коллегии представителей государства в РАО «ЕЭС России».

27 марта 1997 года и.о. председателя Правительства РФ Сергей Кириенко вынес Кудрину выговор в связи с интервью Кудрина журналистке британской газеты «Financial Times» Кристине Фриланд от 26 марта, в котором он заявил о намерении правительства сократить на 200 тысяч число государственных служащих в области образования и медицины и урезание на 40 млрд. рублей своих расходных обязательств. Президент Ельцин назвал это интервью провокацией (формулировка: «за ненадлежащее исполнение служебных обязанностей, выразившееся в предоставлении средствам массовой информации сведений о высвобождении численности государственных служащих и работников бюджетной сферы, не согласованных в установленном порядке»).

14 мая 1998 года был введен в состав коллегии представителей государства в РАО «Газпром». С 25 июня 1998 года — член Совета директоров ОАО «Газпром». 10 июля 1998 года был вновь включен в состав Комиссии Правительства РФ по экономической реформе. В октябре 1998 года вошел в состав наблюдательного совета Российского центра реструктуризации промышленности (РЦРП). В октябре 1998 года был назначен заместителем полномочного представителя РФ в Совете Межгосударственного банка. 13 ноября 1998 года Указом Президента РФ был утвержден представителем РФ в Исполнительном Комитете Союза Беларуси и России. 1 декабря 1998 года был включен в новый состав Наблюдательного Совета Внешторгбанка.