В 17 часов 30 минут Бланшарда вызвали на причал, капитан Александр Деннисон из Портленда передал ему по телефону совет управляющего компанией задержаться с выходом до 21 часа. Но Бланшард заявил, что его судно отходит точно по графику в 19 часов. Он добавил, что направление шторма ему известно и что, по его расчетам, последний достигнет Портленда после того, как он станет там к причалу.

В 18 часов 40 минут ветер в гавани усилился. Инеем покрылись сделанные из красного дерева поручни парохода и бронзовый орел на его рубке. Но капитан не изменил своего решения. Позже, уже после катастрофы, двенадцать капитанов на суде признались, что, будь на его месте, они тоже вышли бы в море.

В 18 часов 55 минут с «Портленда» отдали последний кормовой швартов. Ровно в 19 часов над Индийским причалом в гавани Бостона в морозном воздухе прозвучал прощальный гудок «Портленда», и лоцман Льюис Нельсон повел судно на восток. На борту парохода было 108 пассажиров и 68 членов экипажа.

В городе в это время шел густой снег, барометр продолжал падать. Норд-вест дул со скоростью 13 миль в час.

Когда «Портленд» покидал гавань, в нее входил пароход «Кэннелби», поддерживавший регулярное сообщение между Бостоном, Батом, Бутбеем и портами штата Мэн. Это судно уже вышло в море за остров Диир, но его капитан Ясон Коллинз счел нужным вернуться. Отдавая якорь на внутреннем рейде, он дал «Портленду» предупредительный гудок, но Бланшард прошел мимо.

В 19 часов 20 минут смотритель маяка на острове Диир Уэсли Пингри сделал в вахтенном журнале запись о выходе «Портленда» в море. У выхода из гавани «Портленд» видели с парохода «Моунт Дезерт», следовавшего в порт. Пароходы разошлись на траверзе Грейвз-Лейдж. Капитану «Моунт Дезерт» Уильяму Ро казалось, что «Портленд» обязательно вернется в порт. Но этого не случилось… «Портленд» видел и капитан Джозеф Кемп, командовавший буксиром «Силф № 8», когда проходил остров Диир.

Рыболовное судно «Мауд Эс» встретило «Портленд» примерно в четырех милях к юго-западу от острова Тэчер. Это было спустя два с половиной часа после выхода парохода из Бостона. В это же время смотритель маяка острова Тэчер видел, как «Портленд» прошел мимо на расстоянии 150 метров.

Бланшард продолжал вести свое судно вдоль берега навстречу северо-западному шторму. Волнение все больше увеличивалось, дул ветер, пошел снег.

В 23 часа «Портленд» еще находился около побережья Глостера, в 12 милях к юго-востоку от острова Тэчер. Здесь его заметили со шхуны «Грейлинг», капитан которой, опасаясь, что быстроходный пароход, не различив огней, может потопить шхуну, зажег фальшфейер. Со шхуны видели, что «Портленд» сильно раскачивался на волнах. Капитан Камерон был уверен в том, что «Портленд» сошел со своей обычной трассы.

В 23 часа 15 минут видимость на море ухудшилась, и когда капитан Фрэнк Стирнс, командовавший шхуной «Флоренс Стирнс», заметил «Портленд», то не мог определить, шел тот или стоял на месте. Ему показалось, что пароход просто отрабатывал машиной на волну.

Примерно полчаса спустя капитан шхуны «Эдгар Рэнчэлл» Д. Пеллиор, находясь в 14 милях к юго-востоку от Глостера, сквозь завесу снега и брызг заметил огни большого колесного парохода, который шел ему наперерез. Шхуна едва не угодила под форштевень парохода. Капитану Пеллиору показалось, что у «Портленда» повреждена часть пассажирской надстройки…

Шторм усиливался. В Портленде в полдень 26 ноября ветер дул со скоростью 19 миль в час, в 14 часов — 26 миль в час, к 15 часам он ушел на север, а в 19 часов усилился до 36 миль в час. Местами его скорость достигала одной мили в минуту. А в Бостоне в 24 часа был зарегистрирован ветер в 31 милю в час.

В Портленде в это время шторм перешел в ураган, который надолго запечатлелся в памяти жителей. Скорость ветра достигала уже 70 миль в час. Гидрометеостанция маяка Хайленд на мысе Код зарегистрировала скорость 90 миль в час, после чего приборы унесло шквалом.

Самуэль Фишер — капитан спасательной станции на мысе Код — перед тем как лечь спать отчетливо услышал четыре гудка парохода. Это было через шесть часов, после того как «Портленд» видели со шхуны «Эдгар Рэнчэлл», в 5 часов 45 минут утра в воскресенье 27 ноября. Фишер ударил в гонг, поднял тревогу и по телеграфу запросил спасательную станцию в Пик-Хиллз-Бар. Дежурные спасатели осмотрели побережье, но ничего не нашли. К утру скорость ветра на мысе Код достигла 90 миль в час. В районе Уискассета на скалы выбросило двухмачтовую шхуну, а на камнях острова Томпсона оказалась шхуна «Фрэд Эмерсон».

К 6 часам утра воскресенья ураган обрушился на побережье Марта-Виньярд. Ветер вырвал с корнями много деревьев, повалил телеграфные столбы, посрывал крыши с домов и потопил почти все стоявшие на якоре в гавани лодки для ловли омаров. К рассвету у северной оконечности мыса Код терпели бедствие сразу шесть судов.

В воскресенье в 9 часов утра ураган неожиданно стих на один час. Небо прояснилось, и показалось солнце. «Портленд» в 10 часов 30 минут утра был еще на плаву, чему есть свидетельства. Возможно, он выдержал ураган и до полудня.

К 11 часам утра шторм у мыса Код возобновился с прежней силой. Возможно, «Портленд» еще в это время был на плаву, еще держался в этой жестокой схватке со стихией. Не исключено, что волны смыли его спасательные шлюпки, выбили окна в его салонах, снесли рубку, разбили надстройку. Пока в топках измученные кочегары могли держать огонь, он противостоял стихии, работая полным ходом на волну. Но если из-за нехватки угля пары были упущены или вода затопили топки, то пароход оказался наверняка обреченным на гибель. С остановкой судно развернуло лагом к волне, волны залили каюты, салоны, машинное отделение, трюм… Так, вероятно, он и погиб.

Утром в Портленде, когда народ высыпал на Франклиновскую набережную встречать «Портленд», еще шел снег. Телеграфная связь с Бостоном была прервана ураганом. Утренние поезда вовремя не пришли из-за снегопада. Не было и «Портленда»…

Сумрачным холодным вечером 28 ноября спасатель Джонсон начал очередной обход вдоль берега из Пикт-Хиллз-Бар. Навстречу ему со станции Рейс-Пойнт шел спасатель Бичерс. Оба встретились в Хаф-Уэй-Хаус («Дом на полпути»), закурили, поговорили о шторме, о том, кто что видел, и разошлись в разные стороны. В 19 часов 30 минут Джонсон в полумиле от мыса Рейс-Пойнт увидел на мокром, усеянном ракушками песке спасательный круг. В тусклом свете фонаря смотритель прочитал надпись: «п/х „Портленд“ из Портленда».

Сначала Джонсон решил, что круг смыло с парохода штормом. Но тут же он заметил на песке жестянку, вместимостью в 40 кварт, потом еще с десяток подобных ей. Это были пустые закрытые банки из-под сметаны. Затем смотритель обнаружил весла, деревянные панели, обломки досок, бочки, зеленые и розовые бумажные салфетки, деревянную дверь…

Примерно в это же время другой спасатель-обходчик, обследуя берег в пяти милях к югу от места, где шел Джонсон, увидел в прибое труп негра. На нем была форма стюарда с бронзовыми пуговицами с эмблемой «Портленда». Потом в прибое спасатель заметил еще один труп, потом второй, третий и спасательный круг с надписью, свидетельствовавшей о его принадлежности «Портленду».

К полуночи воскресенья, во время прилива, море выбросило на восточное побережье мыса Код множество электрических лампочек, подволок каюты длиной 3 метра, матрацы, стулья, обломки дерева, рамы картин, панели красного дерева, латунный рукомойник…

Долго еще находили на берегу вещи с погибшего судна: бочки с лардом, клавиши от рояля, ножки стульев красного дерева, деревянные резные колонны, детские игрушки… Однако в этой куче обломков были предметы, которые не принадлежали «Портленду». Как полагали эксперты, груженная углем шхуна столкнулась во время шторма с «Портлендом».

Позже члены следственной комиссии определили по цвету краски, что подволок каюты был с «Пантагоета». Поэтому не исключалась версия, что пароходы столкнулись. «Пантагоет» следовал из Нью-Йорка в Рокленд в штате Мэн под командованием капитана Орриса Ингрэхэма. На нем был груз елочных украшений. Этот пароход заметили в штормовую ночь с маяка Хайленд, после чего он исчез. Говорили, что рыбаки его видели в шторм и у мыса Элизабет. Ходили слухи, что «Портленд» столкнулся со шхуной «Эдди Сноу». Брат погибшего капитана шхуны обнаружил рядом со штурвальным колесом «Портленда» медицинский ящик и другие личные вещи брата. Сама шхуна, ее капитан и команда исчезли.