Из детских игр любимейшими были у Пирогова игра в войну, где он проявлял, вызывавшие похвалу и уважение товарищей, отвагу и храбрость, и игра в лекаря, в которой он внешними приемами подражал их домашнему врачу Е. О. Мухину.

Грамоте Николай Иванович выучился без посторонней помощи по распространенным тогда, особенно в московских домах, картинкам — карикатурам на французов. Картинки эти изображали эпизоды из войны с Наполеоном, а пояснительные подписи начинались с соответственных букв русской азбуки. И содержание картинок, и подписи к ним были в педагогическом отношении нелепы, — признавал Пирогов впоследствии, но влияние их на детей было, по его словам, значительно.

Эти первые карикатурные впечатления развили в мальчике склонность к насмешке и свойство скорее подмечать и порицать в людях смешную и худую сторону, чем восторгаться кажущейся хорошей. Вместе с тем карикатуры над кичливым, грозным и побежденным Наполеоном, изображения его бегства и русских побед, по словам Пирогова, рано развили в нем любовь к «славе отечества». Но, как Николай Иванович сам впоследствии подчеркивал, наряду с горячей любовью к родине в нем рано развилась «непреодолимая брезгливость к национальному хвастовству, ухарству и шовинизму».

По этим же самым картинкам-карикатурам на Наполеона учился грамоте Александр Иванович Герцен, родившийся двумя годами после Пирогова, учились и другие их сверстники. Они дают такой же отзыв об нос воспитательном значении.

Рано научившись читать, Пирогов жадно набросился на книги, которые ему и братьям охотно дарил отец, умевший выбирать лучшее на московском книжном рынке. Те же книги выбирали тогда для своих детей родители во всех передовых семьях нарождающейся буржуазии, еще не тронутой тягой к подражанию дворянству, где в детской царили иноземцы, особенно французы.

Список чтения Николая Ивановича в семи-восьмилетнем возрасте разнообразен и заключает в себе книги различного педагогического достоинства.

Вот, например, «Зрелища вселенные, на латинском, российском я немецком языках». Это собрание картинок из разных областей природы, из городской жизни, из промышленности, с обозначением названий изображенных на них предметов по-латыни, по-русски, по-немецки и по-французски с подробными пояснительными заметками на первых трех языках. Материал был подобран интересно и разнообразно. Составители заботились даже о некотором политическом воспитании своих юных читателей. В числе других отделов имеются в «Зрелище» главы о «происхождении дворянства», о «происхождении гражданства», о «происхождении крестьянства» и т. п. Знакомя читателя с жизнью крестьян, якобы в Германии, автор объясняет, что состояние крепостных там «не много лучше лошадей и волов; они продаваемы были, как я сии, да и господа, рассердившись, лишали иногда их жизни». «Судьба их, — прозрачно намекает автор, конечно со своей либерально-крепостнической точки зрения, — всегда достойна сожаления. В немногих только странах, где пользу, приносимую сим состоянием, умели ценить по-настоящему, была она сносна, — да я достойна почтения, как в Швеции».

Был еще «Детский магнит, привлекающий детей к чтению», содержащий сказочки с нравоучениями. В обращении «К читателям» составитель пишет: «Довольно опытом дознано, что молодые питомцы охотнее занимаются чтением каких-нибудь забавных романов или веселых сказочек, нежели хорошими сочинениями разумных писателей»… Составитель надеется, что дети охотно будут читать его сборник и, «взирая на благородные действия своих сверстников, будут подражать и с ними сообразоваться; а смотря на презрительные поступки избалованных юношей, воздерживаться от подобных шалостей».

Многие другие сборники имели то или иное влияние на развитие Пирогова, но самый глубокий след в его душе оставил журнал Н. М. Карамзина «Детское чтение для сердца и ума», дошедший до нас в трех изданиях.

В «Предуведомлении к благородному российскому юношеству» издатели журнала объясняют «любезным детям» «причину, намерение и содержание сих листов». Причина заключается, между прочим, в отсутствии книг для детей на русском языке. Конечно, есть хорошее чтение на французском и немецком языках, особенно на последнем, но «несправедливо оставлять и собственный свой язык, или еще и презирать его».

В глубокой старости Пирогов сочувственно вспоминал это предисловие, считая, что «говорить детям и не детям одной народности между собою на иностранном языке без всякой необходимости, для какого-то бесцельного упражнения, — верх нелепости, и нелепости вредной, мешающей развитию и мысли, и отечественного языка». Он был уверен, что пренебрежение к родному языку лишило русских научной и классической литературы, послужив вместе с тем препятствием распространению охоты к чтению на своем языке: «Когда к образованию начали стремиться и низшие общественные слои, не имевшие возможности познакомиться с европейскими языками в детстве, то нечего было читать; научная и классическая литература не существовала на русском языке».

По восьмому году к мальчику был приглашен учитель, студент Московского университета, начавший занятия с отечественного языка. Этот учитель любил сочинять поздравительные рацеи, одну из которых заставил Пирогова выучить для поздравления отца с праздником; были там такие стихи:

Вторым учителем Пирогова был студент-медик, занимавшийся с ним переводами с латинского языка из хрестоматии Кошанского.

Когда мальчику минуло одиннадцать лет, отец решил отдать его в школу. Несмотря на свои, к тому времени, ограниченные денежные средства, Иван Иванович выбрал для своих детей лучший в Москве частный пансион Кряжева. В ряду московских педагогов первой четверти XIX века Василий Степанович Кряжев занимал довольно видное место, особенно как один из немногих русских преподавателей новых иностранных языков. Зная хорошо английский, французский и немецкий языки, Кряжев еще двадцатилетним юношей принял участие в журнале одного из первых последователей Карамзинской литературной школы — Подшивалова — «Чтение для вкуса, разума и чувствования». Сам он издавал учебники по названным языкам, по коммерческим наукам, переводил книги по естествознанию, преподавал все эти предметы в московском коммерческом училище, а позднее был его директором.

Незадолго до нашествия французов Кряжев открыл «своекоштное отечественное училище для детей благородного знания», с программой, рассчитанной на потребности купечества и мелкого чиновничества; школа эта имела целью «доставить родителям средства воспитать детей так, чтобы они могли быть способными для государственной службы чиновниками». Пансион Кряжева скоро заслужил добрую репутацию, туда отдавали детей своих представители московской буржуазии. Учился здесь и Василий Петрович Боткин, известный друг В. Г. Белинского и И. С. Тургенева.

В этот пансион Пирогов вступил 5 февраля 1822 года. Хорошая память о нем осталась у Николая Ивановича на всю жизнь, причем самые лучшие воспоминания связаны были с у реками русского языка. «Слово, — писал впоследствии Пирогов, — с самых ранних лет оказывало на меня, как и на «большую часть детей, сильное влияние; я уверен даже, что сохранившимися во мне до сих пор впечатлениями я гораздо более обязан слову, чем чувствам. Поэтому немудрено, что я сохраняю почти в целости воспоминания об уроках русского языка нашего школьного учителя Войцеховича; у него я, ребенок двенадцати лет, занимался разбором од Державина, басен Крылова, Дмитриева, Хемницера, разных стихотворений Жуковского, Гнедича и Мерзлякова». При встрече много лет спустя с Пироговым учитель удивился, узнав, что Николай Иванович пошел на медицинский факультет, а не на словесный.

На уроках Войцеховича зародился любопытный литературный сборник, составленный 14-летним Пироговым, под названием «Посвящение трудов родителю». Здесь отразилось влияние статей «Детского чтения» с их политическими нравоучениями и других прочитанных Николаем Ивановичем книг, в том числе «Переписки Екатерины II с разными особами», откуда в сборнике приведен наиболее яркий в политическом отношении отрывок из письма Екатерины к немецкому философу Д. Циммерману.