В 1919 году семнадцатилетний Джон окончил среднюю школу, и перед ним встал вопрос, что делать дальше. Для себя он твердо решил стать писателем, уже видел себя новым Джеком Лондоном, книгами которого он в это время увлекался. Ему хотелось наняться матросом на корабль и отправиться на Дальний Восток или, на худой конец, уехать в Нью-Йорк и стать репортером большой газеты. Но родители смотрели на его будущую карьеру совеем по-другому. Они ничего не имели против его увлечения литературой, но считали, что сначала он должен получить хорошее образование, а там видно будет. В глубине души отец и мать надеялись, что в университете сын образумится и займется потом настоящим делом станет адвокатом, финансистом или священником.
Джон уступил настояниям родителей и осенью 1919 года поступил в Стэнфордский университет, известный в то время весьма высоким уровнем преподавания.
Хотя родители настаивали, чтобы Джон пошел в элитарный университет, оказывать серьезную финансовую помощь ему они не могли, так как все сбережения ушли на то, чтобы дать образование двум старшим сестрам. Джон впоследствии признавался, что в эти годы у него были "слишком большие амбиции и слишком мало денег". "Если я хочу изучать психологию и логику, писал он в одном из писем, - я должен вертеться среди грязных тарелок и подавальщиц с грязными ушами" . Он в эти месяцы подрабатывал мытьем посуды в захудалом местном кафе.
Временами Джон не учился по целому семестру, работая то продавцом в магазине, то чернорабочим на ферме, то грузчиком на сахарном заводе, "загружая в вагоны тяжелые мешки с сахаром, по двенадцать часов в день, семь дней в неделю". Но и в те семестры, когда Джон был в университете, он не слишком обременял себя занятиями, посещал только те лекции, которые ему нравились: английскую и античную литературы, экономику, теорию литературных стилей, французский язык. Он пристрастился к алкоголю, игре в покер, любил играть на бегах.
В общем, Стейнбек провел в университете шесть лет - с осени 1919 по весну 1925 года. За это время он осилил примерно Трехгодичный курс, лучше всего он усвоил лекции по теории литературных стилей и по литературному мастерству и пытался применить свои знания на практике, создавая небольшие рассказы для университетского альманаха, которыми он весьма гордился. Его первые шаги на поприще литературы отнюдь не радовали родителей. Они придерживались взгляда, выраженного философом-прагматистом Р. В. Чэмберсом: "Писатели не в чести у деловых людей, поскольку всем известно, что литература - это счастливая находка для всех тех, кто не приспособлен к настоящему труду".
Такое отношение к литературному труду было далеко не случайным. Широко известный американский писатель Уильям Дин Хоуэлс с горечью отмечал в те годы, что в Америке "занятия литературой не могут считаться серьезным мужским занятием, безразлично, полезным или бесполезным. Мы, литераторы, притворяемся, что мы что-то собой представляем, но все это сплошной вздор. Ни взрослые, ни дети в нас не нуждаются: литература для них - пустая забава, которую можно терпеть, но которой не следует увлекаться".
И тем не менее Джон решил заняться литературой. Для начала он хочет воспользоваться приглашением старшей сестры и отправиться к ней в Нью-Йорк. Приятель помогает ему получить место матроса на грузовом корабле "Катрина", отплывающем в Нью-Йорк через Панамский канал. Родители вручили сыну сто долларов на первые расходы, и солнечным ноябрьским днем Джон пустился в свое первое большое путешествие.
Пасмурным зимним вечером "Катрина" входила в нью-йоркский порт. "Через иллюминатор я смотрел на город, и он ужаснул меня. Было в нем что-то безобразно чудовищное - тянущиеся к небу дома, пробивающиеся сквозь падающие огни. С дрожью в коленках я сошел на берег перепуганный, замерзший, в состоянии панического ужаса".
Страхи Джона оказались вполне обоснованными. Сестра с мужем ютились в малюсенькой однокомнатной квартире, они дали взаймы Джону тридцать долларов, так как от родительской сотый после остановок в Панаме и Гаване осталось всего три доллара. Приличной работы найти не удается, и Джон с помощью мужа сестры устраивается на стройку спортивного зала "Медисон-сквер-гарден" чернорабочим. С утра до поздней ночи он катает по узкому деревянному настилу стофунтовую тачку с цементом, думая лишь об одном - только бы не упасть, только бы дотянуть до конца смены. "О городе у меня было туманное представление - тупая боль во всем теле, мутные огни, последний вагон метро, три лестничных пролета, и в комнате с грязными зеленоватыми стенами, даже не умывшись толком, валюсь в кровать. Утром мясная тушенка, кофе из немытой чашки, покачивающийся подо мной тротуар, и снова - нескончаемая вереница тачек с цементом".
Через несколько недель на глазах Джона один из рабочих не удержал тачку, сорвался с мостков и разбился насмерть. На следующий день Джон не потел на работу. Неизвестно, что бы с ним было, если бы неожиданно не приехал по своим делам из Чикаго брат матери Джо Гамильтон. Богатый бизнесмен, он устроил племянника репортером в газету "Нью-Йорк америкен". Двадцать пять долларов в неделю, положенные начинающему репортеру, когда отличный бифштекс в хорошем ресторане стоил тридцать пять центов, казались Джону баснословной суммой. Он немедленно сменил комнату, переехав из Бруклина в Грамерси-парк в южной части Манхэттена.
Но и работа в газете не принесла удовлетворения начинающему журналисту. Он плохо знал город и, получив задание выехать на место происшествия в Куинз или Бруклин, много времени тратил на дорогу, всегда опаздывал и не привозил необходимых материалов. Тогда ему не без влияния дяди поручили делать репортажи из зала суда. Но для такого ответственного дела у него не было ни опыта, ни знаний, ни нужных знакомств. Вскоре Джона из газеты уволили, и он не без наигранной бравады сообщил приятелям, что он добился первого успеха - его выбросили на улицу из ведущей газеты известного магната Херста, теперь он может заняться настоящей литературой.