В 1531 году Максим Грек был осужден вторично, теперь уже вместе с Вассианом Патрикеевым, причем к старым обвинениям добавились обвинения в волшебстве и чернокнижии, а также в «нестяжательстве» и непочитании русских монахов-чудотворцев, чьи обители владели землями. По сути дела, лишь обвинение в «нестяжательстве» имело под собой почву — Максим Грек и в самом деле говорил и писал о пользе «нестяжания». Его же сотрудничество с Вассианом Патрикеевым послужило для «иосифлянского» руководства церкви, и прежде всего для митрополита Даниила, лишним доказательством «вины» Максима Грека.
Церковный суд признал его виновным по всем пунктам, но условия наказания смягчили, — он был переведен в Тверской Отрочь монастырь. В 40-е годы, после низложения митрополита Даниила, Максиму Греку даже вернули часть его архива, конфискованного еще при первом аресте, и он приступил к составлению собрания своих сочинений.
Лишь на рубеже 50-х годов, при новом государе Иване IV, после многократного заступничества вселенских патриархов (александрийского и константинопольского) и, видимо, новых советников царя из «Избранной рады» Максима Грека перевели в Троице-Сергиев монастырь. Однако окончательного своего освобождения он так и не добился.
Творческое наследие Максима Грека более чем обширно. Прежде всего Максим Грек прославился как переводчик. Он осуществил новые переводы Толковой Псалтири, Толкового Апостола, отдельных книг Священного Писания и толкования на них. Из святоотеческой литературы — отдельные труды Иоанна Златоуста, Василия Великого, Григория Богослова. Кроме того, фрагменты из византийской энциклопедии X века Лексикона «Свиды».
Как самостоятельный православный мыслитель Максим Грек является автором большого числа различных сочинений. Но, к сожалению, его творчество еще ждет своего подробного исследования. Лишь в прошлом веке в Казани дважды выходило трехтомное собрание его сочинений, однако оно не соответствует современным научным требованиям. В последние же годы изданы только отдельные произведения Максима Грека.
В отличие от большинства своих русских современников, Максим Грек получил систематическое философское, богословское и фидологическое образование. Знание языков позволило ему читать в подлинниках труды античных философов, из которых он более всего почитал Платона, Сократа и Аристотеля. Из святоотеческой литературы он отмечал сочинения Аврелия Августина и в особенности Иоанна Дамаскина, которого называл «Дамасково солнце».
Конечно же уровень и глубина знаний, широта кругозора, систематичность мышления высоко поднимали Максима Грека в глазах окружающих. Поэтому он пользовался большим авторитетом при разрешении различных религиозно-философских вопросов.
Вообще, Максим Грек высоко оценивал значение философии: «Философия без умаления есть вещь весьма почитаемая и поистине божественная…» Однако следуя давней святоотеческой традиции, он подчеркивал двойственную природу философии. С одной стороны, философия «о Боге и правде Его и всепроникающем непостижимом промысле Его прилежнейше повествует…» С другой — философия «не все постигает, поскольку не причастилась божественному вдохновению, как Божии пророки». Поэтому Максим Грек разделяет философию на «внутреннюю» и «внешнюю».
Первая непосредственно связана с православным богословием, вторая — это западноевропейская католическая схоластика, а также светская, чаще всего языческая мудрость. И если «внутреннюю» философию, ведущую к познанию Бога, Максим Грек признает полностью, то «внешняя» философия, по его мнению, может использоваться лишь в ограниченных пределах. Ведь, по его убеждению, католики-схоласты, «философией суетного прельщения смущаемые», христианское богословие «подгоняют к аристотелевскому учению» и тем самым «отходят от Божественного Закона». Следовательно, «внешняя» философия годна лишь к «выработке правильной речи» и «исправлению мышления».
«Внутренняя» же философия «целомудрие и мудрость, и кротость восхваляет, и всякое иное доброе украшение нрава как закон полагает, и порядок в обществе наилучший устанавливает, и, в целом говоря, всякую добродетель и благодать в этой жизни вводит». Человек, овладевший мудростью «внутренней» философии, становится примером для других: «С такими подобает общаться и нам постоянно, как истины и благочестия наставниками, от них собирая лучшее и то, что способствует нашему благочестию». Более того, роль истинного мудреца-философа настолько высока в обществе, что Максим Грек писал: «Более мне представляется в этой жизни творящим благо философ муж, нежели царь справедливый».
Вполне естественно, что важнейший мировоззренческий вопрос, волновавший Максима Грека, вытекал из христианского вероучения — как спастись? Что нужно сделать человеку в земной жизни, чтобы заслужить посмертного спасения и вечной жизни?
В своих ответах на этот вопрос Максим Грек вполне традиционен. Смысл человеческой жизни он видел в том, что каждый человек должен всячески ограждать себя от искушений, крепить волю и разум, развивать свои нравственные достоинства. Символ цельности человека — его сердце, в которое Господь закладывает нравственные законы. Именно нравственные усилия позволяют «мысль от плоти обуздати», т. е. победить «плотские искушения». Нравственная чистота непосредственно связана с «чистотой ума», ведь именно «ум», по убеждению Максима Грека, является «кормчим души» и помогает душе избегать «прельщения» «суетным мудрствованием плотолюбцев».
Чистота сердца и ума позволяют человеку познать евангельскую любовь, которая «превыше всего». Идея любви занимает важнейшее место в миропонимании Максима Грека. Он неоднократно говорит о том, что самое главное для человека — это иметь «дарованный Богом дар совершенной любви к Всевышнему и к ближним своим, с которой соединена Богом украшенная и Богом созданная милость ко всем нуждающимся в милости и помощи». В одном из посланий он писал: «И я ведь всеми силами и всей душой… любви возжелал…»
Как видно, в своих главных религиозно-философских установках Максим Грек был близок к «нестяжателям». Близким оказалось их понимание и самого «нестяжания» — Максим неоднократно писал о том, что монастыри не должны владеть собственностью, ибо обладание богатством мешает инокам избегать мирской суеты и тем самым исполнять свой иноческий подвиг. Иначе говоря, в трактовке Максима Грека, «нестяжание» — это обязательное условие истинного служения Господу. Несколько раз в своих произведениях он повторяет слова апостола Павла о том, что «корень всех злых сребролюбие…» Поэтому он призывает всех «жить нестяжанием». Ведь душа, порабощенная «стяжанием», «загорается яростью». И наоборот, душа укрощается «нищетою последней» и «нестяжательским житием».
Соблюдение истинности православного вероучения — это вообще одна из главных тем Максима Грека. Именно поэтому большое место в его творчестве занимают труды, направленные против латинян, схоластической философии, астрологии и т. д. Одна из работ — «О фортуне» — посвящена критике протестантского и гуманистического понимания понятия «судьба». Сторонник полной предопределенности бытия, изначально устроенного Божиим Промыслом, он резко выступает против возможностей «угадать» судьбу и уж тем более — попыток изменить ее по собственной воле. В этом отношении Максим Грек проявляет себя истинным последователем византийской ортодоксии. Многократно он писал и о вредности «латинской веры».
Византийское воспитание Максима Грека сказалось и на его понимании взаимоотношений светской и духовной властей. В основе этих взаимоотношений лежала идея социальной гармонии, «богоизбранного супружества» церкви и светской власти. Особое внимание он уделял роли государя.
В посланиях, написанных Ивану IV, Максим Грек рисует образ «царя истинна», который «правдою и благозаконием» устраивает справедливый порядок в государстве, достигая гармонии интересов разных социальных слоев общества. Царь, сам полностью проникнутый христианской любовью, должен так же любовно управлять своими подданными, но обязательно с помощью «добрых советников». Роль «добрых советников» оговаривалась специально, ибо, понимая грешную природу человека, Максим Грек считал, что без таковых государь может оказаться во власти страстей. Причем сами эти «добрые советники» в духовном смысле стоят даже выше царя.