Появление в непосредственной близости к южным и юго-восточным границам Московского княжества весьма боеспособной орды Улуг-Мухаммеда положило начало новому этапу русско-татарских отношений. Начались они для Москвы крайне неудачно. Вместо того чтобы принять Улуг-Мухаммеда к себе на службу, как он того просил, Василий II направил против него войско во главе с Дмитрием Шемякой и потерпел поражение (1437 г.). Через два года Улуг-Мухаммед уже штурмует Москву, но, не осилив ее кремлевских стен, отступает, опустошая на своем пути русские города и села. В 1444 году он захватывает Городец, Муром, угрожает Суздалю, а 7 июля 1445 года его сыновья пленят самого великого князя. Через три месяца под обещание колоссального выкупа Василий II оказывается на свободе и возвращается в Москву в сопровождении татарских чиновников и их многочисленной вооруженной охраны, на «кормление» которой он вынужден был раздать русские города и волости. Вскоре после возвращения Василия из плена Улуг-Мухаммед сам становится жертвой честолюбия своего сына Махмудека. Это событие подвигло многих сборщиков дани из числа сторонников убитого хана перейти на службу московскому князю, заодно присвоив себе те деньги, то добро, что они успели собрать с русских земель.

Нужно сказать, что новые вассалы оказались достаточно благодарными. Ведь именно с их помощью, и в первую очередь с помощью двух других сыновей Улуг-Мухаммеда, царевичей Касима и Якуба, ослепленному и отрешенному от власти Василию II был возвращен великокняжеский стол. С этого момента они стали его опорой как во внутрисемейных междоусобицах, так и в войнах с внешними врагами. В 1447 году при поддержке этих царевичей было отражено нападение войск их брата Махмудека. Через два года на подступах к Москве в районе реки Пахры Касим нанес поражение экспедиционному корпусу Саид-Ахмада, а еще через год на берегах реки Битюг совместно с русскими полками — армии Мелик-Берди, пришедшей с низовий Волги.

Однако какую бы помощь татары ни оказывали великому князю, их присутствие тяготило русское население городов и вызывало неудовольствие Православной церкви. После окончания активных военных действий против Дмитрия Шемяки (1452 г.) возник вопрос: куда поселить союзников, ставших неудобными? Выбор пал на Городец-Мещерский, которому суждено было стать центром Касимовского царства, буферного между Москвой и Степью, верой и правдой служившего потомкам Василия Васильевича более 200 лет. Именно с этим событием большинство историков связывают фактическое окончание татаро-монгольского ига и прекращение регулярной выплаты дани. Ведь не на пустом же месте Василий II, умирая в 1462 году, завещал Великое княжество Московское своему старшему сыну без каких бы то ни было ссылок на волеизъявление татарских ханов.

Касим был весьма надежным союзником как Василия II, так и Ивана III. Но его, видимо, мало устраивала роль простого вассала. После смерти брата, казанского хана, Касим женится на его вдове и с помощью московских полков, а также своих доброжелателей из числа казанской знати делает попытку утвердиться на казанском престоле. Но эти его честолюбивые планы после трех походов на Казань закончились мирным договором на достаточно выгодных условиях для… великого князя. Сын Махмудека Ибрагим, освободив всех русских пленников, захваченных казанцами в предшествующие годы, на троне усидел.

Более агрессивно вела себя Золотая Орда, в которой где-то около 1460 года воцарился Ахмат (Ахмед-Хан), сын Кучук-Махмета из рода Джучи, решивший во что бы то ни стало восстановить верховенство Орды над Москвой и возобновить ежегодное поступление дани. Не добившись положительного результата от своих посольств, он в 1460 году предпринял первую попытку вооруженного давления на русских князей, но в районе Переяславля-Рязанского был остановлен и отброшен их войсками. Через пять лет он повторяет свой поход против московского князя, но тут в события совершенно неожиданно вмешивается крымский хан Хаджи-Гирей, который, имея свои резоны на Северное Причерноморье и Нижнее Поволжье, нападает в районе среднего течения Дона на походную колонну Ахмата, чем разрушает его агрессивные планы. Накануне и в период новгородского кризиса 1470–1471 годов Ахмат ведет активные дипломатические переговоры с Казимиром Литовским с целью согласованного выступления против Москвы, но так сложились обстоятельства, что ни тот ни другой не смогли помешать Ивану III в окончательном покорении вольнолюбивого Новгорода. И только в 1472 году Ахмат, вновь побуждаемый Казимиром, решается на очередной набег. Только вот пошел он не традиционным путем через Коломну, где его, кстати, уже ждали московские полки, а чуть западнее, через Алексин, расположенный неподалеку от литовской границы, в расчете на то, что к нему присоединятся литовские князья. Но его надежды на Казимира не оправдались, и хан, встретив достойный отпор русских войск на Оке, вынужден был вновь отступить в бескрайние степи.

Приближался переломный и судьбоносный 1480 год. Год, ассоциирующийся в сознании русских людей с окончанием унизительного и в то же время разорительного татаро-монгольского ига. Между тем обстановка внутри Московского княжества и за его пределами складывалась для Ивана III не совсем удачно. Единственным позитивным событием, относящимся к тому времени, можно считать лишь заключение союзнического договора Москвы и Крымского ханства, готовившегося на протяжении пяти лет и направленного на противодействие Польско-Литовской унии и Золотой Орде. Во всем остальном Иван Васильевич испытывал серьезные затруднения. В Новгороде в который уже раз открылся боярский заговор, теперь с участием самого архиепископа Феофила, в связи с чем московский князь вынужден был усмирять его вооруженной рукой (с октября 1479 г. по январь 1480 г.). Не успел он вернуться в Москву, как на псковские земли вторглись ливонские рыцари. Почти одновременно с этим подняли мятеж два его брата, недовольные тем, что им почти ничего не досталось от новгородской добычи. Хуже того, вместо помощи Пскову, о чем просили псковичи, братья великого князя в свою очередь принялись грабить псковские волости, не оставив в них после себя «ни цыпленка», да еще взяли «окуп» за то, что покинут пределы Псковской земли. А в это время уже было известно, что золотоордынский хан Ахмат и великий князь литовский готовятся к походу на Москву. В таких условиях и более могущественный государь испытывал бы сомнения и колебания. Однако великий князь сумел найти убедительные доводы для того, чтобы его взбунтовавшиеся братья перед угрозой внешнего вторжения в сентябре того же года возвратились в Москву для совместной защиты их общей «отчины» и «дедины». Войска же Ахмата к тому времени уже находились в непосредственной близости к границам Московского княжества. Но, как и в 1472 году, они не стали форсировать Оку, а медленно передвигались по окраине литовских владений мимо Мценска, Любутска, Одоева к Воротынску в ожидании литовских полков.

У Казимира и на этот раз образовались проблемы, теперь уже спланированные извне. Исполняя договор с Иваном III, Менгли-Гирей напал на южные пределы Литовского княжества, чем оттянул на себя войска Казимира. Удерживал Казимира от выступления против Москвы и ставший ему известным заговор западно-русских князей, которые ждали только удобного случая, чтобы перейти под юрисдикцию единоверного князя московского.

Тем не менее Ахмат, даже лишившись литовской поддержки, все же решается на самостоятельные действия. 8 октября он делает попытку переправиться через реку Угру, но, встретив упорное сопротивление русских войск под командованием Ивана Молодого и его дяди, князя Андрея Меньшого, вооруженных к тому же огнестрельным оружием, отходит на запад и в двух километрах от неудавшейся переправы разбивает лагерь. Началось знаменитое Стояние на Угре, сопровождавшееся мелкими стычками, обменом письмами и посольствами. Большинство историков склонны обвинять Ивана III в нерешительности и даже в трусости, которую он якобы проявил перед лицом нового татарского набега. В подтверждение своих слов они приводят строки из послания духовника великого князя ростовского архиепископа Вассиана Рыло, где он понуждает князя к активным действиям против Ахмата, не останавливаясь перед нелицеприятными обличениями. Вероятно, так оно и было, но почему-то (возможно, из-за нежелания прослыть негуманными) многие авторы весьма робко упоминают о рейде, предпринятом по приказу великого князя «служилым» крымским царевичем Нур-Давлетом и князем Василием Ноздреватым. А ведь в ходе этого рейда они дошли до Сарая, оставив после себя сожженные татарские становища и горы трупов — женщин, стариков и детей. Жестокий век! Татары оказались побежденными их же оружием, и, только осознав это, они в панике бросились восвояси от московских пределов (7 ноября), подвергая сплошному разорению владения литовского князя, обманувшего их ожидания.