Между тем популярность, обрушившаяся на Костнера, внесла определенные сложности в его личную жизнь. Синди пришлось изрядно поволноваться, когда вокруг ее благоверного стали увиваться толпы многочисленных поклонниц. Было несколько случаев, когда в газетах проскальзывала информация о том, что Костнер вовсю пользуется своим звездным положением и крутит романы на стороне. Однако реальных подтверждений этого приведено не было.

В первой половине 90-х Костнер снялся еще в нескольких ролях. Он сыграл окружного прокурора в ленте Оливера Стоуна "Д. Ф. К." (1991), легендарного разбойника Робин Гуда в "Робин Гуде, принце воров" (1992), телохранителя поп-звезды в "Телохранителе" (1992), отважного шерифа в "Уайте Эрппе" (1994), одинокого мореплавателя в "Водном мире" (1995). Многие из этих фильмов были прохладно встречены критикой, однако рядовые зрители пребывали от них в восторге. Например, "Телохранитель" был назван критиками журнала "Энтертейнмент уикли" одним из пяти самых плохих фильмов года, а тот собрал в прокате 24 миллиона долларов только за первую неделю показа. В карман самого актера тоже попало немало. Например, за "Телохранителя" Костнеру "обломилось" 15 миллионов долларов, за "Дж. Ф. К." - 10 миллионов. По данным журнала "Форчун", только в 1991 - 1992 годах Костнер заработал около 80 миллионов баксов. К середине десятилетия актер владел собственной кинофирмой в Лос-Анджелесе, в его владении также был личный самолет стоимостью в 30 миллионов долларов. Совместно со своим братом Дэном, который одновременно является управляющим состоянием Костнера, Кевин руководит двумя ресторанами и казино в Южной Дакоте и рестораном "Твин Палмз" в Пасадене на 450 мест. Последний является любимым местом проведения досуга для таких звездных коллег Костнера, как Арнольд Шварценеггер, Роберт Де Ниро, Сильвестр Сталлоне.

В Голливуде у Костнера есть несколько закрытых "друзей", причем все они женщины. Первая - Мадонна, с которой Костнер снимался в фильме "В постели с Мадонной" (1991). Какая кошка пробежала между ними, неизвестно, однако при каждом упоминании имени Костнера певица брезгливо морщит лицо. Вторая - опять же певица Уитни Хьюстон, которая была партнершей Костнера в фильме "Телохранитель" (1992). Говорят, на съемочной площадке, во время интимных сцен, Уитни специально крепко сжимала губы, чтобы не дать Костнеру возможности поцеловать себя по-настоящему. Потом в одном из интервью она объяснила это так: "Я это делала потому, что знаю: у Костнера самый длинный язык в Голливуде. И еще я нахожу его недостаточно привлекательным. Его одеколон после бритья настолько вонюч, что я просто не выношу его..."

Кстати, многие актрисы рассказывали, что Костнер весьма зажат во время съемок откровенных сцен. Например, актриса Син Йанг, снимавшаяся с ним в фильме "Нет выхода" (1987), поведала журналистам следующее: "Когда Кевин сел в машину, где мы по сюжету должны были заниматься любовью, он был страшно испуган, просто окаменел и стыдливо зажался в уголок. Мне захотелось ободрить его, и я сказала: "Расслабься, я тебя не укушу!" Конечно, я лгала, поскольку, согласно сценарию, должна была в экстазе вцепиться зубами в его плечо. Это была самая тяжелая сцена из всего фильма: вокруг нас стояла вся съемочная группа и издевательски хихикала".

После подобных рассказов у многих поклонников артиста складывалось мнение, что Костнер и в повседневной жизни весьма зажат в своих общениях с женщинами. Каково же было их удивление, когда осенью 1994 года жена актера Синди обвинила его в измене и подала на развод, отсудив у него 60 миллионов долларов. Как выяснилось, Синди нашла у мужа записную книжку, где были чеки из сексшопов и интимсалонов на астрономическую сумму в 1 027 389 долларов! После этого она наняла частного детектива, чтобы тот добыл неопровержимые доказательства измены мужа. Детектив постарался. В его подробном отчете якобы говорилось, что, будучи в Австралии, Костнер переспал с чернокожей аборигенкой, в Лондоне - с секретаршей киностудии, на Гаити - с танцовщицей фолк-ансамбля и т. д. и т. п. (Вспомним и роман Костнера с актрисой Кристиной Динард.)

Став холостяком, Костнер как с цепи сорвался. Уже вскоре после развода в газетах появилось сообщение, что 30-летняя племянница крупнейшего стального магната Бриджет Руни, с которой он познакомился в 1995 году на финальном матче американского футбольного суперкубка, куда они были приглашены почетными гостями, в декабре 96-го родила от него ребенка. Сам Костнер, узнав об этом, категорически заявил: ребенок не мой (своих детей у Костнера трое: Энни (1984), Лили (1986), Джо (1988). Однако экспертиза подтвердила слова Руни. Костнеру, по слухам, пришлось заплатить Руни 15 миллионов отступных.

Согласно газетным сообщениям, на момент появления ребенка у Руни Костнер крутил роман со своей коллегой актрисой Шэрон Стоун. Затем переключился на 24-летнюю телевизионную звезду Дженни Гарт, известную по популярному сериалу "Беверли Хиллз, 90210". С ней Костнер познакомился в колледже, где преподавал актерское мастерство. Говорят, Гарт специально устроилась в тот же колледж в качестве ассистентки Костнера, чтобы быть поближе к нему и пресечь возможные попытки ухаживать за другими студентками. Но это не помогло, и вскоре актер покинул свою пассию.

Летом 1997 года Костнер снимался в очередном фильме - футуристическом боевике "Почтальон" (он же выступал и как режиссер). Во время работы над ним Костнеру внезапно стало плохо. Поскольку на съемочной площадке присутствовала бригада "Скорой помощи", актеру тут же была оказана первая медицинская помощь. Затем его осмотрел личный врач, который вынес диагноз: сильнейшее переутомление. Актеру был предписан недельный отдых, но он проигнорировал рекомендацию врачей - уже на следующий день как ни в чем не бывало вновь явился на съемочную площадку. Что вполне объяснимо: каждый день простоя принес бы группе огромные убытки (бюджет фильма составил 80 миллионов долларов).

Осенью того же года появились сообщения, что в жизни Костнера появилась новая женщина - 42-летняя лос-анджелесская телеведущая Тауни Литтл, когда-то носившая титул "Мисс Америка". Их знакомство, по слухам, состоялось во время одного из интервью. В течение некоторого времени они не встречались, после чего актер внезапно обнаружил номер ее телефона в своей записной книжке и напомнил о себе. Они сходили в кафе, где съели клубничный пирог с кофе, после чего сходили на концерт. Затем их частенько видели в одном уютном итальянском ресторанчике, а однажды Тауни даже составила Костнеру компанию, когда он вместе со своими тремя детьми посетил парк аттракционов студии "Юниверсал". Стоит отметить, что у Тауни это был не первый роман с голливудской знаменитостью: в свое время она была близка с Сильвестром Сталлоне и Роном Силвером. Кроме этого, она трижды была замужем и имела от этих браков двух детей. Однако надежды Тауни, что ей удастся женить на себе Костнера, не оправдались - вскоре они расстались.