Следующий год начался для Иствуда неудачно: в феврале 97-го актер перенес онкологическую операцию. Все началось с того, что однажды личный врач Иствуда обратил внимание на странное коричневое пятно под левым глазом своего пациента. Эскулап немедленно отправил Иствуда в специализированную клинику в Лос-Анджелесе, где ему поставили страшный диагноз: рак кожи. По мнению врачей, болезнь была спровоцирована солнцем (в молодости Иствуд подрабатывал пляжным инструктором в Калифорнии). Говорят, когда Иствуд услышал это, он разрыдался, представив себе, что его двухмесячная дочь может остаться без отца. Но все обошлось благополучно. Актеру была сделана операция: ему ликвидировали опухоль, а на ее место пересадили лоскуток кожи, взятой с правого бедра актера.

Между тем прогнозы скептиков относительно отношений Иствуда с Руиз не оправдались. Вот уже более шести лет они живут вместе, являя собой образец любящей супружеской пары. В 1998 году Иствуд даже снял про это фильм "Генри в любви". Речь в нем идет о том, как пожилой мужчина женится на молодой женщине, она рожает ему дочь, и они живут долго и счастливо. Как пишут газеты, в быту Иствуд неприхотлив. Он сторонится всяческих голливудских тусовок, предпочитая все свободное время проводить в кругу семьи либо на лужайке для игры в гольф. Причем его партнеры по игре отнюдь не звезды - бухгалтер, коммивояжер, школьный учитель. В еде Иствуд тоже скромен: в его рационе в основном жирная пища, а еще масса витаминов. Из спиртных напитков актер предпочитает пиво и совсем не курит. Хотя последнее обстотельство не помешало ему выступить против намерения правительства Билла Клинтона запретить курение в фильмах Голливуда. Свою точку зрения актер аргументировал следующим образом: "Вот они любят гамбургеры, а в гамбургерах немало вредных веществ. В частности холестерин, который приводит к атеросклерозу. Но почему-то рекламу гамбургеров не запрещают..."