Какое-то время семья Татищевых проводит в Пскове, близ которого находились основные владения Никиты Алексеевича. В воспоминаниях Татищева остался любопытный факт, относящийся к этому времени. Тринадцатилетним мальчиком он наблюдал судебные процессы, проводившиеся городским управлением. И опять-таки его влекло не праздное любопытство, а стремление узнать, понять и осмыслить. Цепкая память мальчика доставляла уже зрелому мужу материал для анализа и далеко идущих выводов. Псковские наблюдения использовались им позднее для сопоставления практиковавшегося в Пскове самоуправления и новгородской анархии. Комментируя разногласия Пскова и Новгорода в 1228 году, Татищев находил, что «во псковичех более умных и правдивых людей было, и лучший порядок содержан, нежели в Новегороде, ибо в Новегороде, конечно бы, таких сомнительных, а притом весьма невинных людей побили, как часто случалося». Псковское судопроизводство ему представлялось образцом справедливости, и, как он полагал, «за сие псковичи вольности их до времен наших сохранили». В XVII веке здесь еще сохранялось городское войско, полковники которого назначались городским управлением.
Отмеченные Василием Никитичем следы псковского самоуправления непосредственно восходили не к древним псковским вольностям, а к остаткам реформы Афанасия Лаврентьевича Ордина-Нащокина, проведенной им в 1665 году за восемь месяцев пребывания в качестве псковского воеводы. Считается, что реформа была отменена по настоянию преемника Ордина-Нащокина Хованского уже в следующем году. Но, судя по данным Татищева, Хованский не смог совершенно ее ликвидировать. С другой стороны, Татищев правильно увидел в своеобразии внутреннего устройства Пскова сохранение древней традиции, а не того, что было заимствовано воеводой «с примеру сторонних чужих земель» (то есть самоуправления по Магдебургскому праву).
Псков отличался не только «порядочными» республиканскими обычаями, но (опять-таки в отличие от Новгорода) и особой приверженностью идее единой русской государственности, Москве. Татищевы здесь к тому же представляли не столько местное, сколько именно московское дворянство. Все это накладывало отпечаток на формирование политических взглядов будущего мыслителя: республиканские традиционные русские истоки преломлялись через призму московского самодержавия как носителя идеи государственного единства и величия отечества.
Весьма вероятно, что в памятный для России год тяжелого поражения под Нарвой семья Татищевых находилась под Псковом. Начавшаяся война требовала ускоренного обучения недорослей для определения их на службу. В самом начале 1704 года на Генеральном дворе села Преображенского проводился очередной набор детей жильцов-стольников. Фельдмаршал Борис Петрович Шереметев из 1400 недорослей признал негодными более трехсот. Братья Татищевы — двадцатилетний Иван и семнадцатилетний Василий — выдержали экзамен и были зачислены в драгунский полк. Незадолго до этого братья потеряли мать Фетинью, а отец их женился на «Вере — дочери Потаповой». Сыновья не приняли мачеху, и это было одной из причин, почему в полк ушли оба брата сразу. Позднее Татищев вспоминал о последнем домашнем напутствии: «Родитель мой, в 1704 году отпуская меня с братом в службу, сие накрепко наставлял, чтоб мы ни от чего положенного на нас не отрицались и ни на что сами не назывались; и когда я оное сохранил совершенно и в тягчайших трудностях благополучие видел, а когда чего прилежно искал, или отрекся, всегда о том сожалел, равно же и над другими то видел».
Татищев воспроизвел наказ отца в напутствии своему сыну. Совет Никиты Алексеевича был вполне в духе порядков, царивших при дворе, где выше всего ценилась исполнительность, а любая инициатива вызывала настороженность и подозрение. Но деятельная натура Василия была совершенно чужда этому принципу. Он советует сыну то, чего сам никогда не делал, — и за отступление от чего, как будет видно, постоянно страдал.
19 февраля 1704 года в Москву прибыл турецкий посол Мустафа-ага. На встречу не вполне дружественного гостя вывели три пехотных полка, в том числе и «новиков», одетых «в убор немецкой конницы». После этого «новиков» осмотрел сам Петр и «по смотру, которые годились в службу, писали всех в солдаты». До июля 1704 года два сформированных полка проходили обучение, а затем были направлены под Нарву. Здесь в августе 1704 года Василий, по-видимому, и принял первое боевое крещение в качестве рядового драгуна. Он вспоминал об этом эпизоде, комментируя летописное известие о явлении «огненного змия» в 1146 году, подобный которому ему приходилось наблюдать в 1704 году «в бытность наших войск при Нарве и в Москве», а затем в 1717 году, «будучи близ Познани». Установив, что в одно и то же время «огненный шар» был видим и в Германии и в Москве, Татищев заключил, что «шар» проходил на большой высоте. Многочисленные домыслы и происки «очевидцев» он при этом решительно отводил с помощью своеобразного сравнительного анализа и отсылками к работе Вольфа «Физика», где аналогичный факт был описан как падение метеорита. Примечательно, что пытливый ум даже и в самые тяжелые годы войны более занимали неразгаданные тайны бытия, чем важнейшие вехи напряженной борьбы русского войска с первоклассной шведской армией или собственные подвиги.
Если в конце XVII века тяга к образованию захватывает сравнительно узкий придворный круг и наиболее предприимчивые слои посада, то с начала XVIII века подготовка знающих дело специалистов становится важной государственной задачей. Открываются специализированные школы, детей дворян посылают на учебу за границу. Те же, кто не успел получить необходимые знания в школах или у домашних учителей, стремятся теперь восполнить их в «полевых» условиях. Татищев принадлежал к тому сравнительно небольшому кругу дворян, чья подготовка уже превышала курсы вновь открываемых училищ (Артиллерийской школы, действовавшей с 1701 года, и других). Но она не удовлетворяла ни его собственным запросам, ни требованиям, которые в будущем ему могла предъявить служба. Поэтому Татищев пользуется любой подходящей возможностью для того, чтобы пополнить свои знания буквально во всех сферах науки и практической деятельности.
По-видимому, служба в драгунском полку и участие в походе войска под предводительством Шереметева от Нарвы до Курляндии, а затем операции этого войска в Польше и Литве (1705-1708) явились артиллерийской школой Татищева. Именно в это время драгунским полкам была придана специальная «конная артиллерия», а также ряд других типов артиллерийского оружия. Вскоре после большого сражения 15 июля 1705 года при Мурмызе в Курляндии братья Татищевы на какое-то время выбыли из строя по ранению. Весной же 1706 года в связи с формированием новых драгунских полков из разночинцев в Полоцке и Смоленске было отобрано десять находившихся здесь на излечении опытных драгунов для обучения новобранцев «драгунскому строю». В числе учителей оказались и оба брата Татищевы, получившие чины поручиков.
12 августа 1706 года новый драгунский полк, во главе которого был поставлен судья Поместного приказа Автомон Иванов, отправился из Москвы на Украину. В октябре, в частности, полк находился в Киеве. В составе этого полка несли службу и братья Татищевы.
Автомон Иванович Иванов — один из выдвиженцев последней четверти XVII века, когда он становится дьяком, а затем думным дьяком. В качестве судьи он выступает в Поместном, Пушкарском, Иноземском и Рейтарском приказах, а также в Царской Мастерской палате, где он постоянно общался с Алексеем Михайловичем Татищевым — братом супруги Салтыкова, выполнявшим с 1688 года также должность постельничьего при Иване Алексеевиче. Не исключено, что именно покровительство Алексея Михайловича способствовало приближению Василия Татищева к командиру полка. Петр I не очень жаловал старые управленческие чины, и Автомон Иванов должен был сочетать службу в полку с руководством Поместным приказом. Поэтому он постоянно ездит из полка в Москву. Очень часто в этих поездках его сопровождает молодой поручик Василий Татищев. Ему командир доверяет и различные поручения, требующие от исполнителя аккуратности и предприимчивости. Прошедший сам большую жизненную школу, Автомон Иванов ценил и поощрял в своем подопечном пытливый ум и практическую хватку.