В русской традиции Олег прославляется как мудрый правитель и удачливый воин; он в особенности почитался за свой ум во взаимоотношениях с врагами. История доносит до нас, что после победоносной кампании против греков, которая привела его к вратам Константинополя, греки начали переговоры, послав ему изысканные яства и вина. Быстро сообразив что к чему, Олег отказался отведать угощение, подозревая, что пища и вино, возможно, отравлены. После этого греки оставили уловки и приняли условия мира.

Последнее сказание об Олеге, повествующее о его смерти, противоречит его репутации прозорливого человека. Согласно легенде, популяризированной А. С. Пушкиным в его великолепной поэме «Песнь о вещем Олеге», князь был предупрежден кудесником: он примет смерть от своего коня. Под впечатлением этого пророчества он постарался не ездить на нем. Позднее, когда ему показали скелет коня, он наступил на него, пренебрегая предсказанием: в ту же минуту из останков выползла змея, ее укус оказался смертельным для Олега.

Легенда с очевидностью назидательна, ее цель — доказать, что даже мудрейший человек беспомощен перед Судьбой. Та же идея нашла поэтическое выражение в двенадцатом столетии в знаменитом «Слове о полку Игореве»: "И сказал Боян, мудрый поэт: "Ни проницательный и удачливый человек, ни зеленый юнец не могут избежать Божьего суда"19.

Характерно, что русские легенды об Олеге, включая повествование о его смерти, имеют близкие параллели в скандинавской саге об Одде. В саге говорится, что Одд умер от укуса змеи в Норвегии, куда он возвратился после своих подвигов на Руси20.

Очевидно, что Киев не мог быть последней целью натиска Олега с севера. Он должен был послужить ему базой для дальнейшего движения на юг, нацеленного на открытие путей к Черному и Азовскому морям, с Транскавказом и Константинополем в качестве финального приза. Однако его непосредственной задачей было сделать саму базу достаточно сильной, а свой контроль над речными путями между Новгородом и Киевом абсолютным. Согласно «Повести временных лет», именно Рюрик начал строить сеть укреплений в землях словенов, кривичей и мери21, т. е. в районах Новгорода, Смоленска и Ростова. Отряды варягов были расквартированы во вновь построенных фортах, и три племени должны были выплачивать дань за их содержание. Итак, Олег хотел лишь следовать политике Рюрика по консолидации власти на севере.

Киевская база была расширена с покорением древлян — воинственного племени, обитавшего в это время в бассейне Припяти, на северо-западе от земли полян, т. е. собственно региона Киева. Олег установил для них дань в мехах (около 880 г.). Дальнейшему наступлению на юг и юго-восток, по рекам Днепр и Буг, противились мадьяры. Земли на восток от среднего и нижнего Днепра контролировались хазарами.

Хазарская проблема стала первостатейной по значимости для Олега. Подобно своим киевским предшественникам Аскольду и Диру, ему, должно быть, не терпелось установить связь с русским каганатом в регионах Азова и Тмутаракани. Приблизительно в первый или второй год своего правления в Киеве Олег частично преуспел в этом начинании. Его посланцы и, возможно, некоторые его подразделения, направленные для усиления армии русского кагана, могли использовать речные пути, протянувшиеся через степи от изгиба Днепра до Азовского моря.

Воодушевленный помощью, полученной от Олега, русский каган послал грабительскую экспедицию к Каспийскому морю, которая высадилась в его юго-восточной части в районе Мазендарана около 880 г. Однако экспедиция закончилась катастрофой22. Очевидно, что ситуация предполагала более тесное единение сил между Киевом и Тмутараканью. Для достижения этой цели следовало избавиться от хазарского контроля над славянскими племенами к востоку от среднего Днепра. И, конечно, следующим шагом Олега стало распространение своей власти на эти племена. Около 882 г. он нанес поражение северинам, после чего они прекратили выплату дани хазарам и взамен согласились платить «легкую дань» Олегу.

Под впечатлением победы над северинами их северо-западные соседи — радимичи — добровольно согласились (885 г.) платить Олегу ту же дань, что прежде они выплачивали хазарам. В этом случае дань была в серебряных монетах (шеляг). Затем внимание Олега сместилось на юго-запад. Летописец вскользь неясно упоминает, что он начал войну против уличей и тиверцев — двух южнорусских племен, которые населяли бассейны нижнего Днестра и Буга23. Оба племени в это время до определенного предела находились под контролем мадьяр, и мы можем предположить, что в своей оппозиции Олегу они действовали как вассалы мадьярского воеводыАрпада. Итак, хотя летописец представляет этот конфликт как войну между Олегом и двумя южнорусскими племенами, в действительности это была война между Олегом и мадьярами.

Мадьяры контролировали в это время всю юго-западную территорию Украины — бассейны нижнего Днепра, Буга и Днестра. До этого, как можно предположить, мадьярский воевода являлся также сюзереном Киева, где Аскольд и Дир действовали как его наместники или вассалы24. Захват Олегом Киева означал конец мадьярского владычества над ним, и после убийства им Аскольда и Дира отношения между Олегом и мадьярским воеводой должны были обостриться. Каждая из сторон имела претензии к другой. Предположительно мадьяры хотели восстановить власть над регионом Киева; новый властитель Киева, с другой стороны, нуждаясь в доступе к Черному морю, должен был или договариваться с мадьярами, или вытолкнуть их со своего пути.

Конфликт между Олегом и мадьярами, уличами и тиверцами, очевидно, имел место около 890 г., в любом случае не позднее 893 г., поскольку в следующем году мадьяры были уже вовлечены в войну с дунайскими булгарами25. Судя по тональности фрагмента, упоминающего о ней в «Повести временных лет», война между Олегом и мадьярами была решающей.

Инициатива по подготовке мадьярского вторжения в Булгарию около 894 г. может быть приписана византийской дипломатии. По «Повести временных лет», император Лев Мудрый «нанял» мадьяр против булгар, которые в это время угрожали безопасности византийских владений на Балканах26. Булгары были разбиты, а их страна разграблена. В отчаянии они обратились за помощью к патзинакам (печенегам) — тюркскому народу, обитавшему в Казахстане, одна из орд которого скиталась тогда в Черноморских степях. Сумели ли печенеги проникнуть сквозь оборону хазар вдоль нижнего течения Волги и нижнего Дона, или же хазары по известным им причинам разрешили им пересечь Дон в западном направлении, неизвестно.

Атакованные одновременно булгарами с юга и печенегами с востока, мадьяры были полностью разбиты (около 897 г.), у них оставался единственный выход — освободить юг России. Одна их группа двинулась на запад вверх по Дунаю и в итоге достигла Паннонии. Другая пошла на север по направлению к Киеву и разбила свои палатки на его окраинах27. Оказавшись неспособными захватить город, они повернули на запад к Трансильвании. Эта группа называлась «черные угры» в «Повести временных лет». В конце концов обе группы объединились, установив свой контроль над регионом среднего Дуная и Тисы, т. е. на территории сегодняшней Венгрии (около 899 г.)28.

Оккупация Венгрии мадьярами стала судьбоносным событием в истории славян, из которых три группы — западная, восточная и южная — теперь оказались частично отделенными друг от друга мадьярским клином. Непосредственным результатом мадьярского вторжения было падение королевства Великой Моравии. Его большая часть была оккупирована мадьярами. Белая Хорватия, т. е. Галиция, присягнула в верности Олегу. В повествовании летописца о походе Олега в 907 г. против Константинополя как хорваты, так и их соседи дулебы ( в регионе Волыни) упоминаются среди русских племен, участвовавших в кампании. Для Олега наиболее важным результатом мадьярской миграции было то, что весь днепровский речной путь от Киева до Черного моря оказался теперь в его распоряжении. В поздних источниках остров Св. Григория (Хортица) на Днепре, ниже порогов, и остров Св. Этерия (Березань) в днепровском устье упоминаются как главные стоянки русских купцов на пути к Константинополю. Предположительно плавбазы на обоих островах были основаны Олегом сразу после ухода мадьяр.