Параллельно огромному литературному успѣху Шекспира, росло и его матеріальное благосостояніе. О нуждѣ уже нѣтъ и рѣчи. Онъ и самъ богатѣетъ и помогаетъ отцу выпутаться. Источникомъ этого богатства всего менѣе послужилъ литературный гонораръ, въ то время совершенно ничтожный.

По сообщенію Роу, начало благосостоянію Шекспира положилъ знатный вельможа Елизаветинскаго двора лордъ Соутгэмптонъ (Southampton), которому Шекспиръ въ 1593 г. посвятилъ первенцовъ своей музы — "Венеру и Адониса" (1593) и "Лукрецію" (1594). Польщенный графъ будто бы отблагодарилъ поэта 1000 фн. Это сообщеніе явно недостовѣрно. Что Соутгэмптонъ чѣмъ-нибудь вещественнымъ выказалъ свое удовольствіе — не можетъ быть сомнѣнія: это было вполнѣ въ нравахъ того времени, но колоссальная сумма, сообщенная Роу, конечно, страшно преувеличена.

Вполнѣ достовѣрными источниками обогащенія Шекспира могутъ считаться его несомнѣнная дѣловитость и крупные заработки въ качествѣ актера и отчасти антрепренера. Недавній легкомысленный и страстный юноша быстро превратился въ настоящаго дѣльца. Въ извѣстномъ намъ памфлетѣ Грина есть такая загадочная фраза. Противопоставляя "воронѣ" въ чужихъ перьяхъ Марло, Нэша и Лоджа или Пиля, Гринъ говоритъ имъ: "никто изъ васъ не станетъ ростовщикомъ" (usurer). Не слѣдуетъ придавать чрезмѣрнаго значенія этой полемической выходкѣ и понимать ее буквально. Но, конечно, она указываетъ на то, что уже очень рано въ Шекспирѣ ясно опредѣлилась практическая жилка.

Цѣлый рядъ другихъ документальныхъ доказательствъ свидѣтельствуетъ о томъ, что Шекспиръ умѣлъ хорошо помѣщать нажитыя деньги. До послѣдней степени поражаетъ всякаго, кто цѣнитъ въ Шекспирѣ то, что онъ ярче кого бы то ни было во всемірной литературѣ воспроизвелъ душевную жизнь избранныхъ натуръ, когда узнаешь объ его операціяхъ не только по покупкѣ и пріобрѣтенію лично для себя домовъ и земли, но и по пріему въ залогъ чужихъ владѣній и вообще по займамъ. Въ 1605 г., уже будучи, значитъ, творцомъ «Гамлета» и "Юлія Цезаря", Шекспиръ становится откупщикомъ городскихъ доходовъ родного Стратфорда! Это было очень прибыльное дѣло, но, какъ всякій откупъ, было связано со всякаго рода судебными воздѣйствіями на неисправныхъ плательщиковъ, съ принудительными взысканіями съ людей несостоятельныхъ и т. д.

Главный источникъ благосостоянія Шекспира — доходы его, какъ актера, были очень значительны. Къ тому времени недавно стоявшіе на одномъ уровнѣ съ нищими и бродягами, актеры зарабатывали огромныя суммы. Ежегодный доходъ знаменитаго Бэрбеджа доходилъ до 300 фн., на нынѣшнія деньги не менѣе 25000-30000 руб. Шекспиръ зарабатывалъ меньше, но все-таки уже въ концѣ 1590-хъ гг., онъ имѣлъ около 130 фн., т. е., примѣняясь къ тогдашнимъ экономическимъ условіяиъ, около 8000–9000 руб. A въ началѣ 1600-хъ гг. доходы его еще значительно увеличиваются, потому что онъ становится пайщикомъ театра "Глобусъ".

Шекспиръ почти всю свою жизнь принадлежалъ къ труппѣ, носившей имя «слугъ» лорда камергера. Въ то время актеры, становясь, по требованію закона, подъ патронатъ какого-нибудь знатнаго покровителя, всегда составляли тѣсно сплоченныя многочисленныя труппы. Главныхъ труппъ было пять. Документально можно прослѣдить, что Шекспиръ уже съ 1594 г. примыкалъ къ той, которая первоначально была извѣстна въ качествѣ «слугъ» графа Лейстера, затѣмъ со смертью послѣдняго, въ 1588 г., носила послѣдовательно на своихъ плащахъ гербы лорда Стрэнджа, графа Дэрби и, наконецъ, лорда-камергера (Lord Chamberlain) Гэнсдона (Hunsdon). Съ вступленіемъ на престолъ въ 1603 г. Іакова I, труппа, и безъ того первенствовавшая между всѣми остальными, освобождается отъ патронатства частныхъ лицъ и получаетъ названіе королевской. Шекспиръ до самой смерти находился въ самыхъ тѣсныхъ дружескихъ отношеніяхъ съ главарями труппы — первымъ трагикомъ своего времени Ричардомъ Бэрбеджемъ, Филиппсомъ и будущими издателями перваго собранія его сочиненій — знаменитаго in folio 1623 г. — Юмингомъ (Heming) и Конделемъ. Труппа большею частью играла въ такъ называемомъ "Театрѣ", построенномъ отцомъ Бэрбеджа на берегу Темзы, за городской чертой — лондонскій муниципалитетъ продолжалъ пренебрежительно относиться къ актерамъ, не пускалъ ихъ въ городъ, и они должны были ютиться въ трущобномъ мѣстѣ, рядомъ съ забавами для самой низкой черни и публичными домами. Играла также труппа Шекспира и Бэрбеджа въ театрѣ «Розы» и "Театрѣ Занавѣса" (Curtain Theatre), a въ 1599 г. "Театръ былъ снесенъ и на его мѣстѣ и частью изъ того же матеріала былъ построенъ знаменитый «Глобусъ», просуществовавшій до 1613 г., когда онъ сгорѣлъ во время представленія "Генриха VIII". «Глобусъ» былъ построенъ въ формѣ восьмиугольника и самъ Шекспиръ называетъ его въ прологѣ къ "Генриху V" — "деревяннымъ О". Онъ былъ очень вмѣстителенъ — при полномъ сборѣ число зрителей доходило до 2000 человѣкъ — и доходы распредѣлялись на компанейскихъ началахъ между главными членами труппы, За 10 лѣтъ участія Шекспиръ получилъ съ «Глобуса» не менѣе 600 фн., т. е. по нынѣшнему отъ 40-50000 р.

Несомнѣнно привязанный къ родинѣ, Шекспиръ уже первые свои заработки употреблялъ на то, чтобы обзавестись въ Стратфордѣ недвижимостью. Такъ въ 1597 г. онъ покупаетъ самый большой домъ въ Стратфордѣ, носившій названіе. Новаго мѣста" ("New Place"). Въ этомъ домѣ поселяется его семья, здѣсь онъ самъ живетъ во время все учащающихся съ первыхъ лѣтъ новаго столѣтія побывокъ, здѣсь проводитъ остатокъ жизни и здѣсь же умираетъ. Недвижимая собственность его далеко не ограничивается Нью Плэсомъ. За него онъ заплатилъ сравнительно еще немного — 60 фн. A въ 1602 году все растущее благосостояніе даетъ ему возможность купить земли подъ Стратфордомъ за 220 фн. (по нынѣшнему около 20000 p.). Конечно, онъ становится первымъ лицомъ въ городѣ и по желанію наиболѣе вліятельныхъ горожанъ беретъ въ 1605 г. въ аренду городскіе доходы (десятину) за огромную сумму 440 фн. (по нынѣшней 40-45000 p.). Земельная собственность уже по самому существу своему присоединяла іомена Шекспира къ джентри, т. е. среднему дворянству. Но онъ захотѣлъ и легализировать свое положеніе и въ 1597 г. начинаются хлопоты о гербѣ. Хлопоталъ, какъ это было принято тогда, отецъ, но старался, конечно, Джонъ Шекспиръ не о себѣ, a о славномъ сынѣ своемъ, который не забывалъ стараго отца и съ лихвою вернулъ ему утраченные достатки. Хлопоты тянулись нѣсколько лѣтъ, но благодаря связямъ Шекспира съ самыми вліятельными вельможами увѣнчались успѣхомъ и въ 1599 г. Шекспиръ получилъ гербъ — щитъ, съ копьемъ въ діагонали, и надъ щитомъ соколъ, опять съ копьемъ въ лапѣ: стиль "потрясателя копья", такимъ образомъ, строго выдержанъ.

Не однѣ удачи, конечно, сопровождали жизненный путь великаго писателя. Въ 1596 г. его потрясла смерть единственнаго сына Гамнета (Гамлета). Литературное выраженіе печали объ этой утратѣ нѣкоторые изслѣдователи пробовали находить въ "Королѣ Джонѣ", въ полномъ глубочайшей скорби рыданіи королевы Констанціи надъ трупомъ принца Артура. Но это едва-ли вѣрно, потому что, повидимому, "Король Джонъ" написанъ раньше — около 1594 г. Въ 1601 г. умеръ отецъ Шекспира и опять, какъ нѣкоторые изслѣдователи хотятъ тутъ установить связь съ глубочайшею скорбію по отцѣ, которая составляетъ узелъ трагическаго положенія Гамлета. Однако, и это сопоставленіе можетъ разбиться объ то, что сюжетъ «Гамлета» (1602) заимствованъ изъ старой пьесы (1589) Кида. Въ 1607 г. умеръ въ Лондонѣ младшій братъ Шекспира Эдмундъ, тоже актеръ. Добрыя братскія чувства сказались въ томъ, что въ память усопшаго звонилъ большой колоколъ ближайшей къ «Глобусу» церкви Спасителя въ Соутворкѣ, что стоило Шекспиру не мало — 1 фунтъ, т. е. по нынѣшнему рублей 80. Въ 1608 г. умерла мать Шекспира.