Осложнилась обстановка на Украине после смерти в 1675 году верного последователя воссоединения — гетмана Богдана Хмельницкого. Ему не оказалось достойной замены. Старшинская верхушка проявляла колебания в своей политической ориентации. Пробившийся к власти Иван Выговский вскоре выдал свои тайные замыслы, перейдя на сторону Речи Посполитой.

Чрезвычайно осложняла обстановку позиция Крымского ханства. На первых порах освободительной войны Украины и Белоруссии Хмельницкому удалось заручиться военной поддержкой Крыма. Тяжким был этот вынужденный союз для Украины, но другого выбора у гетмана тогда не было. Не раз войска хана и его подручных вели себя вероломно, так случилось в битвах при Зборове и особенно под Берестечком (1651 год). Пока Украина боролась против Речи Посполитой без признания себя в русском подданстве, крымско-украинский союз кое-как существовал. Но стоило Хмельницкому признать над Украиной верховенство России, Крымское ханство отказалось от военного союза с гетманом и перешло к враждебным действиям против непокорного края и поддержавшей его России. Более того, хан договорился с Яном Казимиром о совместной антиукраинской и антимосковской борьбе. Если какой урок и вынесла Россия из предыдущих военных конфликтов, так это нежелательность вооруженного противостояния одновременно на западе и на юге. И все же складывающаяся обстановка заставляла пойти на это. Усилия русской дипломатии при поддержке гетманской стороны не дали нужного результата. Россия вошла в полосу непредсказуемых обстоятельств. Измена И. Выговского внесла смуту на украинские земли, затруднив там положение сторонников Москвы.

В апреле 1659 года у города Конотопа разыгралось сражение между казаками И. Выговского и ордой крымского хана с одной стороны, и русскими войсками князя Трубецкого с другой. Изобразив отступление, противник заманил русскую конницу под началом двух воевод в засаду и окружил рать. С большим уроном битва была проиграна. Несколько тысяч пленных резали как баранов, выведя на открытое поле. Трубецкому удалось вывести основные силы из Конотопа и перевести их в Путивль. Многократные атаки преследователей были отражены благодаря сильному артиллерийскому заслону русских.

Известие о Конотопском побоище вызвало немалую тревогу в Москве. По царскому указу москвичей вывели на постройку земляных укреплений, опасаясь неприятельского прихода. Алексей Михайлович появился на людях в траурном «печальном" одеянии. Но случилось так, что хан, узнав о действиях запорожцев против Крыма, повернул назад. „Чинили промысел“ над Крымом в это время и донские казаки. Выговскому ничего не оставалось делать, как отказаться от дальнейших активных действий в одиночку. Настроение казачества и всего народа было не в пользу преступившего клятву гетмана. Вскоре его лишили гетманских „клейнодов“, и рада выбрала нового гетмана — сына Богдана Хмельницкого Юрия, который присягнул на верность Алексею Михайловичу. Речь шла о всей Украине — Левобережной и Правобережной. Польский военачальник А. Потоцкий,не без огорчения извещал короля, что население Украины поддерживает Москву. Выговский с семьей был выдан царским воеводам и отправлен в сибирскую ссылку. Князь А.Н. Трубецкой в какой-то мере сумел отплатить за конотопский позор. Его войска нанесли поражение неприятелю у Быхова. Город был взят. Царь отблагодарил воеводу. Ему вручили шубу в триста шестьдесят рублей, массивный драгоценный кубок, двести рублей придачи к жалованью и передали родовой город Трубчевск в вотчину. На одном из приемов в адрес Трубецкого по царскому велению произнесли речь, в которой отмечалось, что он «оборонной рукой" отбился от противника, заставив его понести большие потери.

Поистине «черными» стали для России 1660 и 1661 годы, когда посыпались военные неудачи. Большая армия В. Б. Шереметева, измотанная предыдущими боями с польско-татарским войском, подступила к городу Чудново. Противник опередил русских и занял выгодную позицию на замковой горе. Шедшие на соединение, с Шереметевым казаки Юрия Хмельницкого получили ложные известия о разгроме русских. Ю. Хмельницкий, о котором тот же Шереметев отозвался как-то в очень нелестном духе («этому гетманишке надобно было бы гусей пасти, а не гетманствовать»), вступил в переговоры с польско-татарскими начальниками. Русский лагерь подвергался постоянному обстрелу из пушек, кончились запасы пороха и свинца, ратники голодали, в пищу пошли палые лошади. Принявший присягу королю Ю. Хмельницкий призвал казаков из стана Шереметева покинуть его. Русское войско оказалось в отчаянном положении. Двадцать третьего октября 1660 года Шереметев пошел на переговоры. Пришлось принять жесткие условия неприятеля о капитуляции. Самого Шереметева татары увели в Крым, надеясь получить за него богатый выкуп. Самое боеспособное войско России выбыло из игры.

Чудновская катастрофа вызвала в Москве огромное беспокойство. Как и год назад, опасались продвижения неприятеля к столице — путь был почти открыт. К тому времени дурные вести поступили и из белорусско-литовских краев. Там потерпело поражение войско боярина И.А. Хованского. После упорной осады Ян Казимир взял Вильно, в его руки перешли многие города. Не исключалось, что и с этой стороны можно ждать угрозы Москве. Не было уверенности в надежности перемирия со Швецией: помнили внезапное нападение шведских войск на Речь Посполитую в 1655 году. В столице поговаривали и о возможном отъезде Алексея Михайловича в Ярославль или Нижний Новгород. «Дневальная записка» за это время не отмечает каких-либо отклонений от заведенного при дворе порядка.

Царя серьезно тревожил вопрос о реакции на военные поражения России в других странах. По распоряжению государя было написано изложение событий в истолковании русской стороны. Указывалось на предыдущие победы русского оружия, изобличалась тактика затягивания мирных переговоров комиссарами Речи Посполитой, использованная для усиления войск и их развертывания против России. Не обойдено было и предательство Ю. Хмельницкого, а также осуждался крымский хан за содержание В.Б.Шереметева в тюрьме. Этот материал был отправлен в Любек русскому агенту для публикации в газетах и рассылки в окрестные государства. В сопроводительной царской грамоте говорилось: «Как к тебе ся наша грамота придет, а авизы (это слово знали в России еще до Петра. — А.П.) печатные в немецких государствах и в иных городех о побоее… воеводы Василия Борисовича Шереметева с товарищи и наших… ратных людей их полков учнут выходить, и ты б те авизы покупал и после тех авиз велел напечатать авизы другие по образцовому письму, каково тебе послано под сею… грамотою». Само это действие русского монарха свидетельствовало о заинтересованности в том, чтобы за рубежом существовало благоприятное мнение о его стране. В свою очередь, здесь нельзя не отметить понимания государственных задач, вполне соответствующих эпохе.