После приговора И. И. Пущина продержали двадцать месяцев в Шлиссельбургской крепости. В октябре 1827 года его, вместе с П. А. Мухановым и А. В. Поджио, отправили на каторгу в Читу. Духом он был тверд по-прежнему.

В ноябре Пущин был в Тобольске, в конце декабря – в Иркутске, а в первых числах января 1828 года прибыл в Читу. Здесь он был помещен в одной камере с И. Д. Якушкиным и другими товарищами.

Работа в Чите заключалась в засыпке землей так называемой Чертовой могилы. Мололи муку. В каземате декабристы вели жизнь на артельных началах – поочередно заведовали хозяйством, убирали камеру. К обеду сторож приносил огромную миску щей, крошеное мясо и нарезанный хлеб; ножей и вилок заключенным не полагалось. Ложки отпускались деревянные или оловянные, вместо тарелок пользовались деревянными чашками. После обеда по очереди мыли посуду.

Теснота в камерах была такая, что заниматься чем-нибудь серьезным в свободное от работ время не было возможности, развлекались игрой в шахматы, разговорами. Пущин рассказывал товарищам о Пушкине, читал им стихотворения поэта, сообщал подробности из лицейской жизни.

В Чите Пущин пробыл свыше двух с половиной лет. Жизнь в тюрьме была обставлена сурово, однако еще в августе 1828 года с декабристов сняли кандалы.

Пущин по врожденной доброте своей, при неисчерпаемой любви к друзьям по несчастью, при неизменном оптимизме, наполняющем все его сибирские письма к родным и друзьям, проявлял исключительную доброжелательность и расположение к товарищам. В письмах к сестрам, к Малиновскому, к Энгельгардту он всегда хлопотал за кого-нибудь из товарищей по каторге и ссылке, за их родных, оставшихся в России, за сибирских обывателей.

Пока декабристы мололи муку в Чите и засыпали Чертову могилу, для них в Петровском заводе Иркутской губернии Верхнеудинского уезда строилась специальная тюрьма.

Сначала их хотели расселить в разных местах Сибири почти в одиночку, что имело бы для многих из них гибельные последствия. Затем предполагали сослать их в мрачный Акатуй. Комендант читинской тюрьмы генерал С. Р. Лепарский, которому Николай вверил судьбу осужденных заговорщиков, выхлопотал разрешение выстроить в Петровском тюрьму для совместного поселения всех декабристов. Объяснялось это удобством надзора, возможностью предупредить вредную пропаганду.

Совместная жизнь с друзьями и политическими единомышленниками, с людьми одного умственного уровня и воспитания морально поддерживала декабристов, давала им взаимную нравственную опору, наконец, неимущим предоставляла возможность материальной помощи. Много хорошего внесли в жизнь осужденных прибывшие в Сибирь жены некоторых декабристов.

В середине лета 1830 года ссыльных отправили двумя партиями из Читы в Петровское. Путешествие продолжалось свыше полутора месяцев. В пути стало известно из газет о французской революции. Эту весть отпраздновали пением Марсельезы.

В начале осени обе партии прибыли в Петровский завод, где их ожидала тюрьма, построенная по плану Николая I, – без окон. А. Г. Муравьева и жены других декабристов писали об этом в Петербург своим влиятельным родным. Царь разрешил прорубить окна. Их прорубили, но очень высоко, и, пока по этому поводу велась официальная переписка, узникам пришлось около года пробыть «замурованными», всегда при скверном искусственном освещении.

Постепенно наладились связи с родными, стали приходить книги и журналы. Устраивались в тюрьме музыкальные вечера. Торжественно отмечался день 14 декабря.

Каторжные работы в Петровском были такие же, как в Чите: мололи зерно на ручных мельницах. Прогулки совершались на большом дворе, где любители разводили животных, цветники, огороды.

Среди сосланных были нуждавшиеся материально. От одних отшатнулись близкие. Другие, особенно члены Общества соединенных славян, были бедны. В Сибири декабристы основали две артели для помощи нуждающимся товарищам: одну – для находящихся в тюрьме или на поселении, другую – для помощи декабристам по освобождении от наказания и их семьям. И. И. Пущин был главным деятелем этих артелей. И. Д. Якушкин, Н. В. Басаргин, Д. И. Завалишин и другие декабристы рассказывают про постоянные хлопоты Пущина по делам артелей. Много упоминаний об этом в письмах Пущина за 40-е и 50-е годы. Он был также щедрым пайщиком артелей. Делами второй артели он занимался по возвращении из Сибири. Много помогал ему в этом Е. И. Якушкин.

В Петровском заводе декабристы устроили нечто вроде вольного университета. Многие пополняли таким образом свои знания в различных областях науки, в языках. Пущин рассказывал здесь о великом поэте, читал и давал переписывать вольнолюбивые стихи Пушкина, способствуя этим распространению их среди сибирского населения.

В каторжных тюрьмах декабристы устраивали также философские собеседования. Среди сосланных на каторгу было несколько человек с ясно выраженным материалистическим мировоззрением: А. П. Барятинский, П. И. Борисов, Н. А. Крюков, И. Д. Якушкин и некоторые другие. Были также в читинской и петровской тюрьмах представители религиозно-мистических взглядов. Они образовали там группу, которой декабристы дали название «Конгрегации». Среди сторонников Конгрегации и материалистов-атеистов велись ожесточенные споры.

И. И. Пущин принимал участие в этих философских собеседованиях и спорах на стороне материалистов и атеистов. Его убеждения отражены во многих письмах, где часто встречаются иронические замечания по поводу формальной религиозности, отрицательные отзывы о представителях церковной обрядности.

Через двенадцать лет каторжных работ, в 1839 году, Пущин был сослан на поселение в город Туринск Тобольской губернии. Климат Туринска вредно влиял на его здоровье. Сразу после приезда он стал просить о переводе в село Урик близ Иркутска, где жил талантливый врач, декабрист Ф. Б. Вольф. Такие вопросы разрешались лично царем, и он отказал в переводе.

Лишь осенью 1840 года Пущин получил возможность выехать для лечения в Тобольск. Не получив облегчения, он вернулся в Туринск.

Родные и друзья продолжали между тем хлопотать о разрешении Пущину переменить место поселения. Канцелярская волокита тянулась долго. В 1842 году Пущин снова получил возможность съездить в Тобольск. Этим временем у него в Туринске 8 сентября родилась дочь. О матери этой девочки говорится в письмах Е. П. Оболенского. Это была молодая якутка Аннушка. Происходила она из бедной семьи. Девочку тоже назвали Аннушкой. И. И. Пущин вернулся в Туринск в начале декабря 1842 года и взял дочь к себе. Узаконить положение дочери браком с ее матерью мешала Пущину сословная психология. Но он любил дочь и заботился о ней.

В Ялуторовске, куда Пущину было разрешено переехать, он устроился основательно. Было ясно, что там придется жить без надежды на переезд в другое место. Обстановка в Ялуторовске сложилась в общем не хуже, чем в других поселениях декабристов, принадлежавших к наиболее материально обеспеченной группе участников движения 20-х годов. В колонии вокруг Иркутска (Восточная Сибирь) жили Волконский, Трубецкой и Муравьевы с семьями, Юшневский с женой, Поджио, Вадковский, Муханов. Около Тобольска (Западная Сибирь) и в самом городе находились тогда Фонвизин с женой, Басаргин, Бригген, Анненков с семьей. Свистунов, С. М. Семенов (ближайший друг Пущина по Москве). В Ялуторовске жили М. И. Муравьев-Апостол с женой, Е. П. Оболенский, И. Д. Якушкин. С ними Пущин сошелся очень близко.

Городок Ялуторовск расположен на левом берегу реки Тобола – самого крупного притока Иртыша. От Ялуторовска до губернского города Тобольска – 339 верст, по местным расстояниям – совсем рядом. Находился Ялуторовск на Сибирском тракте, и проезжающие из Сибири в Россию не могли миновать этого городка.

И. И. Пущин вместе с Оболенским занял один из лучших местных домов – Бронникова. У них жили: няня Аннушки, вольноотпущенная крепостная Варвара Баранова, и старая служанка Михеевна. В доме было просторно, что позволяло ссыльным целыми семьями приезжать в гости к Пущину.