Вернулся в Лукку Каструччо окруженный гораздо большим уважением, чем до отъезда, и делал все, что было возможно, чтобы приобрести себе друзей, не упуская ни одного способа, какие необходимы для привлечения людей. Мессер Франческо тем временем умер, и так как у него был тринадцатилетний сын по имени Паголо, то попечителем его и управляющим своими имениями он назначил Каструччо. Перед смертью он призвал его к себе и просил, чтобы он постарался воспитать его сына с такими же добрыми чувствами, с какими был им воспитан он сам, и чтобы ту признательность, которую он не успел воздать отцу, он воздал сыну. Когда мессер Франческо умер, Каструччо остался воспитателем и попечителем Паголо. Его слава и его могущество выросли настолько, что расположение, которым он пользовался в Лукке, частью перешло в зависть и многие осыпали его клеветами, как человека подозрительного и скрывающего тиранические планы. Первым между его недругов был мессер Джорджо дельи Опици, глава гвельфской партии. Он надеялся после смерти мессера Франческо сделаться синьором Лукки, и ему казалось, что Каструччо, оставшийся в правящих кругах благодаря расположению, завоеванному его достоинствами, отнял у него всякую к этому возможность, поэтому распускал о нем всякие слухи, чтобы лишить его популярности. Сначала Каструччо относился к этому с пренебрежением. Но потом стал беспокоиться, как бы происки Джорджо не вызвали к нему немилости у викария короля Роберта Неаполитанского и не побудили его изгнать его из Лукки.
В это время синьором Пизы был Угуччоне делла Фаджола из Ареццо, который сначала был выбран пизанцами капитаном, потом захватил власть над городом. У Угуччоне нашли приют некоторые гибеллины, изгнанные из Лукки. Каструччо поддерживал с ними сношения, желая с помощью Угуччоне дать им возможность вернуться. Эти свои планы он сообщил в Лукке нескольким друзьям, которые не хотели больше терпеть власть семьи Опици. Дав им указания, как действовать, он тайно укрепил башню Онести, снабдил ее военными припасами и продовольствием так, что в случае необходимости в ней можно было продержаться в течение нескольких дней. И, сговорившись с Угуччоне, когда настала ночь, дал ему сигналы. Угуччоне с многочисленным войском спустился в равнину между горами и Луккой и, увидев сигнал, подступил к воротам Сан-Пьеро и поджег передовые укрепления. Каструччо с другой стороны поднял тревогу, призывая народ к оружию, и овладел воротами изнутри. Угуччоне и его люди ворвались в город, рассыпались по всем улицам и умертвили мессера Джорджо вместе со всей семьей, многих его друзей и сторонников. Губернатор был изгнан. Конституция Лукки была изменена так, как это было угодно Угуччоне, к великому ущербу города, ибо более ста семейств были из него изгнаны. Бежавшие отправились частью во Флоренцию, частью в Пистойю, где власть принадлежала гвельфам. Следствием этого было то, что оба города сделались враждебны Угуччоне и лукканцам.
Так как флорентийцам и другим гвельфам стало казаться, что гибеллинская партия приобрела чересчур большую силу в Тоскане, они сговорились между собою вернуть на родину изгнанников. И, собрав большое войско, пришли в Вальдиньеволе и заняли Монтекатини, а оттуда двинулись в Монте-Карло и обложили его, чтобы иметь свободный путь к Лукке. Но Угуччоне, сосредоточив крупные силы, пизанские и лукканские, а также значительный конный отряд из немцев, который был ему прислан из Ломбардии, пошел навстречу флорентийцам. Они же, как только узнали о его приближении, сняли осаду Монте-Карло и расположились между Монтекатини и Пешией. Угуччоне занял позицию в двух милях от них, под Монте-Карло. В течение нескольких дней между враждебными войсками происходили лишь кавалерийские стычки, ибо вследствие болезни Угуччоне пизанцы и лукканцы избегали решительного сражения.
Но так как Угуччоне становилось все хуже, он отправился для лечения в Монте-Карло, вверив команду Каструччо, что сделалось причиною поражения гвельфов. Решив, что неприятельское войско останется без вождя, они воспрянули духом, а Каструччо, узнавши об этом, чтобы укрепить их в этом убеждении, прождал еще несколько дней, делая вид, что боится, и не позволял никаким вооруженным силам выходить из лагеря. Гвельфы же, видя, как трусит противник, становились все более дерзкими и каждый день, построившись для битвы, выходили навстречу Каструччо. Когда последний познакомился с их боевым порядком и ему стало казаться, что гвельфы осмелели достаточно, он решил принять сражение. Прежде всего он обратился к своим солдатам со словами ободрения, доказывая им, что победа будет обеспечена, если они будут исполнять его приказания.
Каструччо видел, что неприятель поставил лучшие свои силы в центре, а более слабые — на флангах. Сам он поступил наоборот: сильнейшие свои части расположил на обоих крыльях, а те, на которые рассчитывал меньше, — в центре. В таком построении он выступил из лагеря, как только увидел появление противника, который, согласно своему обыкновению, вышел к нему навстречу. Центру своему он приказал двигаться медленно, а флангам скомандовал наступать со всей стремительностью. Поэтому, когда войска сошлись, на обоих флангах сейчас же завязался бой, а центры бездействовали, ибо центр Каструччо отстал настолько, что гвельфы не могли прийти с ним в соприкосновение. Таким образом, лучшие части Каструччо бились со слабейшими силами неприятеля, а лучшие силы неприятеля стояли без пользы, не будучи в состоянии ни ударить на тех, кто был перед ними, ни оказать помощь своим. Оба крыла гвельфов вследствие этого сопротивлялись недолго и повернули в тыл, а центр, видя, что фланги его обнажены, лишенный возможности показать свою доблесть, тоже обратился в бегство. Поражение было полное и потери гвельфов огромны. Убитых насчитывалось больше 10 000 человек, в числе которых было много вождей и именитых рыцарей гвельфской партии со всей Тосканы, а кроме того, несколько влиятельных особ, пришедших к гвельфам на помощь; среди них — Пьеро, брат короля Роберта, Карло, его племянник, и Филиппо, синьор города Тарента. Каструччо потерял не больше 300 человек, в их числе был Франческо, сын Угуччоне, безрассудно смелый юноша, павший при первом столкновении.
Поражение гвельфов создало великую славу имени Каструччо настолько, что Угуччоне проникся такой завистью к нему и стал так опасаться за свою власть, что только и думал о том, как его погубить: ему казалось, что эта победа отняла у него синьорию, а не укрепила ее. Обдумывая положение, он ожидал подходящего случая для выполнения своих планов. В это время случилось, что был убит Пьер Аньоло Микели из Лукки, человек почтенный и очень уважаемый; убийца его нашел приют в доме Каструччо, который прогнал стражу, явившуюся арестовать его, и вдобавок помог ему бежать. Когда Угуччоне, находившийся в это время в Пизе, узнал об этом, он решил, что у него справедливый повод для наказания Каструччо. Он призвал сына своего Нери, которого он назначил перед тем синьором Лукки, и поручил ему, пригласив под каким-нибудь предлогом Каструччо, схватить его и предать смерти. И когда Каструччо отправился однажды запросто во дворец, не подозревая о готовящейся ловушке, Нери сначала удержал его у себя к обеду, а потом арестовал. Но он не решился умертвить Каструччо без всякой судебной процедуры, боясь народного волнения, и потому держал его в заключении, ожидая от отца подробных распоряжений, как ему поступить. Угуччоне выразил сыну свое недовольство его медлительностью и нерешительностью и, чтобы кончить с этим делом, сам отправился из Пизы в Лукку во главе четырехсотенного конного отряда. Но еще прежде, чем он доехал до Баньи, пизанцы восстали с оружием в руках, убили его заместителя и членов его семьи, остававшихся в Пизе, и провозгласили синьором графа Гаддо делла Герардеска. Угуччоне узнал о происшествиях в Пизе еще до прибытия в Лукку и решил не возвращаться обратно, чтобы и лукканцы, по примеру Пизы, не закрыли перед ним ворот. Но несмотря на то, что он вступил в Лукку, жители города, как бы желая добиться освобождения Каструччо, начали прежде всего собираться на площадях и высказывать свои мнения, не считаясь ни с чем, потом стали волноваться и, наконец, взялись за оружие, требуя Каструччо. Дело приняло такой оборот, что Угуччоне, опасаясь худшего, выпустил его из заключения. А он, едва получив свободу, собрав друзей и поддерживаемый народом, выступил против Угуччоне. Тому не оставалось ничего другого — ибо помощи ему ждать было неоткуда, — как вместе со своими сторонниками бежать из города. Он отправился в Ломбардию к синьорам делла Скала. Там он и умер в бедности.