12 августа 1399 года по Р.Х. на берегах реки Ворскла сошлись две рати: объединённое войско Великого княжества Литовского, состоявшее из литовцев, поляков, немецких рыцарей, русских полков и конницы хана Тохтамыша под верховным командованием великого князя Литовского и Русского Витовта Кейстутовича и татарские отряды, возглавляемые ханом Золотой Орды Темир-Кутлугом.

24 августа 1382 года по Р.Х. Тохтамыш во главе сильной татарской армии осадил Москву. Князь Московский и великий князь Владимирский Дмитрий Иванович, разбивший за два года до этого на берегах Дона и Непрядвы рать татарского тёмника Мамая, врага хана Тохтамыша, заблаговременно покинул город, по традиции отправившись на север собирать против татар войска. В Москве воцарилось безвластие и народ, как водится, занялся грабежом богатых подворий, хозяева которых ушли вслед за князем. Натешившись грабежом, москвитяне собрались на вече и постановили затворить ворота и не выпускать более никого из города. Однако княгиня Евдокия с детьми и митрополит Киприан с боярами уговорили москвитян отпустить их. Евдокия уехала к мужу в Кострому, а митрополит — в Тверь. Командовать осаждёнными москвитяне выбрали литовского князя Остея, внука Ольгерда, случайно (я бы сказал — на свою беду) оказавшегося в городе.

23 августа 1382 года по Р.Х. передовые отряды татар разбили лагерь под стенами Москвы. Горожане, видя малую численность татар, расхрабрились сверх меры и осыпали врага с городских стен обидными словами. Татары злились, но ничего в ответ не предпринимали, разве что грозили раздухарившимся москвитянам кривыми татарскими саблями.

Всё изменилось, когда к городу подошли основные силы, во главе с самим ханом Золотой Орды Тохтамышем. Лучники начали обстреливать москвитян так, что они не могли подняться на стены. После жесточайшего обстрела Тохтамыш бросил армию на штурм города. Татары штурмовали Москву три дня без передышки, используя численное преимущество. Москвитяне, превозмогая усталость, отбивали все татарские атаки. Видя, что дело затягивается, хан Тохтамыш решил обмануть осаждённых московитян. Он предложил им мир в обмен на признание его своим господином и сдачу города. Московиняне с радостью согласились. Они снарядили к Тохтамышу пышную депутацию, составленную из лучших московитских людей, бояр и духовенства. Делегатов от Москвы возглавлял литовский князь Остей.

Татары только этого и ждали. Для начала ордынцы изрубили всех переговорщиков, а затем, воспользовавшись суматохой, ворвались через открытые ворота в город. Захват городских ворот послужил сигналом к общему штурму. 26 августа 1382 года Москва пала. В ходе уличных боёв город был подожжён и сгорел дотла. Погибло множество людей.

Тохтамыш не задержался надолго в русских землях. Спустя некоторое время он ушёл обратно в степь, разорив по пути отступления город Коломну и Рязанское княжество.

Хан Тохтамыш был сыном Туй-Ходжи оглана, правителя Мангышлака. Туй-Ходжа, троюродный дядя Урус-хана, правителя Синей Орды, был казнён племянником за отказ участвовать в походе на Сарай, столицу Золотой Орды. После гибели отца Тохтамыш, опасаясь за свою жизнь, бежал в 1376 году по Р.Х. к правителю Маверранахра Тамерлану. Тамерлан принял беглеца и даже оказал помощь в борьбе за власть. Тохтамыш вторгся в пределы Золотой Орды и был разбит татарской армией под командованием сына Урус-хана, царевича Белой Орды Кутлуг-Буги. В битве царевич Кутлуг-Буга погиб, но это было слабым утешением для Тохтамыша, которому пришлось вновь укрыться в землях своего покровителя. Однако Тохтамыш не оставлял надежды стать ханом Золотой Орды. Тамерлан не оставил своего протеже и Тохтамыш во главе новой армии устремился на завоевание Сарая. Надо ли говорить, что вторая попытка закончилась с тем же печальным результатом, что и первая. На этот раз Тохтамыша разбил второй сын Урус-хана Токтакия. Потерпев второе подряд поражение, Тохтамыш ожидаемо бежал к Тамерлану.

Назойливость претендента разозлила повелителя Золотой Орды. Урус-хан потребовал от Тамерлана выдать ему Тохтамыша. Тамерлан отказался. Он сам объявил войну Урус-хану. Войска Тамерлана вошли в пределы Золотой Орды и встретились с татарской армией у Сыгнака, столицы Белой Орды. Решающей битве помешали сильные морозы и Тамерлан решил отложить завоевание татарских владений до весны. Однако в следующем году война не возобновилась из-за смерти Урус-хана, убитого в мелкой стычке сыном Тохтамыша Джелал-ад-Дином. На короткое время золотоордынским ханом стал Токтакия, но уже через два месяца, после его смерти, властителем Орды сделался третий сын покойного Урус-хана — Тимур-Малик оглан. Тимур-Малик был человеком слабым и беспутным, чем крайне озлоблял своих подданных. При нём Тохтамыш снова попытался завладеть престолом монгольских ханов и снова, уже в третий раз, был разгромлен. Впрочем, победа над Тохтамышем никак не способствовала укреплению власти Тимур-Малика. Многие подданные начали откладываться от него, перебегая в стан его противника. Наконец, когда к Тохтамышу перекинулся беклярбек (управляющий внутренним улусом, командовавший армией, внешними делами и верховным судом) Казанчи, против хана Тимур-Малика составился заговор. В 1379 году по Р.Х. сыгнакские эмиры призвали на трон Тохтамыша. Тимур-Малик, сопровождаемый оставшимися верными ему эмирами и нукерами попытался бежать, но был схвачен и по приказу Тохтамыша казнён. Так Тохтамыш сделался ханом Белой Орды. И только один человек преграждал Тохтамышу путь к единоличной власти над Золотой Ордой. Мамай.

В правление хана Золотой Орды Бердибека Мамай занимал должность беклярбека. Убийство хана в 1359 году по Р.Х., положившее начало так называемой «Великой замятне», междоусобной борьбе, продолжавшейся вплоть до 1380 года по Р.Х. позволило Мамаю стать фактическим правителем западной части улуса Джучи. Он управлял посредством назначаемых им ханов-марионеток. Первым таким ханом был Абдулла, его сменил восьмилетний Мухаммед-Булак. Абдулла занимал престол до июня 1370 года, Мухаммед-Булак до своей гибели в битве на Куликовском поле. Трижды Мамаю посчастливилось захватывать столицу Золотой Орды город Сарай аль-Джедид (Сарай-Берке), однако он не мог удержаться в ней надолго. В последний раз Сарай-Берке оставался в руках Мамая с 1372 по 1374 годы по Р.Х., когда, проиграв войну с очередным претендентом, он был вынужден оставить город навсегда.

Боевые действия против Мамая начались весной 1378 года по Р.Х. К весне 1380 года по Р.Х. Мамай потерял практически всю территорию Золотой Орды, кроме Северного Причерноморья и Крыма. В это время он остро нуждался в деньгах для продолжения войны с Тохтамышем. Деньги могли дать генуэзцы и они готовы были ссудить Мамаю крупную сумму, но с условием. Условие было таково — предоставить им возможность добывать меха и вести торговлю в районе Великого Устюга. Для этого беклярбеку хана Мохаммед-Булака нужно было договориться с внуком великого князя Ивана Даниловича Калиты князем Московским и великим князем Владимирским Дмитрием Ивановичем. Москва отвергла предложение Мамая. Такой ответ беклярбека не устраивал. Он решил наказать неуступчивого князя Дмитрия: вырвать силой согласие на концессию с генуэзцами, а заодно взыскать с московитов повышенную дань.

В 1376 году по Р.Х. Араб-шах Музаффар (Арапша), перешедший на службу к Мамаю, разорил Новосильское княжество. В 1377 году по Р.Х. он же, на реке Пьяне, разбил сильное московско-суздальское войско под командованием князя Ивана Дмитриевича, разорил Нижегородское княжество и захватил Рязань. Однако в 1378 году по Р.Х. татарский натиск был остановлен войсками под предводительством князя Московского Дмитрия Ивановича, который 11 августа разгромил на реке Воже (притоке реки Оки), татарскую армию, возглавляемую темником Мамая Бегичем. В сражении погиб весь высший командный состав татарской армии — мурза Бегич и четыре темника — Коверга, Карабулук, Хазибей, Костров.