В Лиссабоне Колумб жил, подобно брату, продажей составляемых им географических карт. Моряки охотно заказывали ему эти карты, потому что они были полнее и правильнее карт, составляемых всеми другими. Вместе с тем они охотно вступали с ним в беседы по географическим вопросам, так как он сообщал при этом всегда массу новых для них сведений. В свою очередь, они рассказывали ему то, что узнали из своего личного опыта, и этим путем Колумб ознакомился со многими явлениями, наблюдавшимися на африканских островах, занятых португальцами; эти явления подтверждали его мысль о существовании больших стран далеко за Атлантическим океаном, которые Колумб принимал за азиатскую Индию, Сипанго Марко Поло и вообще таинственные и богатые страны Востока. Он решил отправиться на упомянутые острова и проверить сообщенные ему факты. Брак великого моряка с португалкой ускорил отъезд его из Лиссабона.

Фелиппа де Перестрелло, с которой Колумб вступил в брак, была дочерью моряка, принимавшего деятельное участие в открытиях вдоль западного берега Африки. Вскоре после женитьбы Колумба сестра его жены вышла замуж за морского офицера Педро Корреа, назначенного губернатором острова Порто-Санто, который лежит рядом с островом Мадера. Сюда, вместе со своим зятем, отправился и Колумб с женой, и здесь у них родился единственный сын – Диего.

На Порто-Санто Колумб сделал целый ряд наблюдений, укреплявших его в мысли о возможности достижения стран Востока через Атлантический океан. Однажды он нашел прибитый западными ветрами к берегу кусок дерева, на котором искусно были вырезаны странные изображения. Откуда могло взяться это скульптурное изделие, как не из страны, лежащей на запад от Атлантического океана? Из Порто-Санто Колумб, чтобы расширить поле своих наблюдений, предпринимал ряд путешествий на острова Зеленого Мыса, Канарские и Азорские. Особенно любопытные вещи заметил Колумб на Азорских островах. Здесь он узнал, что при сильных западных ветрах к берегам некоторых из островов Азорской группы приплывают громадные деревья, подобных которым нет в Европе. Однажды к Цветочному острову прибило даже два трупа совершенно неизвестной расы. И подобных фактов у Колумба накопилось множество, так что в конце концов у него не оставалось уже ни малейшего сомнения относительно существования стран на запад от Атлантического океана. Его ошибка заключалась только в том, что он считал эти страны восточной частью Азии, тем таинственным Востоком, богатства которого ему были нужны для борьбы с турками и освобождения Святой Земли.

Восемь лет прошло уже с тех пор, как Колумб попал в Португалию. Теперь, когда он был окончательно убежден в том, что, направившись через Атлантический океан, неизбежно попадешь в лежащие за ним страны и что это есть кратчайший путь к странам Востока, Колумб решился приступить к практическому осуществлению своей мечты, то есть к совершению путешествия через океан с целью открытия новых стран. Для снаряжения экспедиции такого рода были необходимы немалые средства, которых у Колумба, жившего единственно трудами рук своих, конечно, не было. Но Колумб не сомневался, что всякое правительство, которому он предложит организовать экспедицию, с полной готовностью даст необходимые средства ввиду тех неисчислимых выгод, которые должно приобрести государство, открывшее первым и занявшее богатые страны, лежащие за Атлантическим океаном. Именно из-за этих громадных будущих выгод Колумб желал, чтобы экспедиция была организована его отечеством – Генуей. В этих видах Колумб оставил Португалию и отправился в Геную. В Генуе еще жили его родители и два младших брата, которым он постоянно помогал из своих скудных средств. Повидавшись с родными, Колумб представил генуэзскому сенату проект путешествия через Атлантический океан, подробно выясняя возможность его и указывая на выгоды, которые ожидают Геную от осуществления этого предприятия. Сенат был поражен громадностью и смелостью проекта Колумба, но нашел его химеричным и вежливо отклонил предложение под предлогом тогдашней бедности государственной казны. Колумбу, таким образом, приходилось обратиться со своим предложением к чужеземному правительству. Он снова отправился в Португалию.

С царствовавшим тогда в Португалии Альфонсом V Колумб познакомился еще во время своего первого пребывания в Лиссабоне. Альфонс V усиленно покровительствовал мореплаванию и путешествиям, так как хорошо понимал, в какой мере зависит от них благосостояние его маленького государства. Он охотно беседовал с Колумбом, ценя его обширные географические познания, и относился к нему с глубоким уважением. Колумб не сомневался, что Альфонс V с полной готовностью примет его предложение и снарядит эскадру для путешествия. Однако, явившись в 1477 году снова в Португалию, Колумб, прежде чем обратиться со своим предложением к королю, предпринял продолжительное путешествие на север Европы. Он побывал в Англии и доходил до Исландии. О целях и подробностях этого путешествия не осталось никаких сведений. Можно только догадываться, что Колумб хотел проверить свои заключения о существовании материка на запад от Атлантического океана наблюдением по западным берегам европейских островов тех явлений, которые он наблюдал на островах Западной Африки.

Когда в 1479 году Колумб вернулся в Португалию, он не застал уже в живых Альфонса V, место которого занял его сын Жуан II. Новый король был еще большим любителем мореплавания и покровителем мореходов. Он с восторгом выслушал проекты Колумба и согласился снарядить экспедицию. Но, когда Колумб изложил условия, на которых он согласится повести ее к открытию новых стран, Жуан II отказал ему в своем содействии.

Условия эти были действительно необыкновенны. Как мы уже говорили, мысль об открытии новых стран явилась первоначально у Колумба, как мысль о средстве приобрести громадные богатства, необходимые для завоевания Святой Земли у неверных. Эта мечта о борьбе с турками за Гроб Господень не оставляла Колумба до конца его дней. Если бы ему не удалось осуществить эту мечту, он собирался завещать ее своему потомству. Но, чтоб открытие новых стран действительно дало Колумбу те громадные богатства, которые были необходимы для осуществления мечты о борьбе с турками, ему надо было стать в особые владетельные отношения к открытым странам. Это необходимо было также и для того, чтобы Колумб после открытия новых стран мог иметь в Европе достаточный авторитет для поднятия нового крестового похода против турок. Ввиду всего этого Колумб требовал, чтобы он был назначен вице-королем и генерал-губернатором всех островов и континентов, которые будут открыты им и после него в Атлантическом океане, чтобы он получал в свою пользу половину всех богатств, которые получит португальское правительство со всех присоединенных им стран, и чтобы все эти звания и права были наследственными в его семье.

Жуан II лично склонялся к принятию этих условий, но его придворные внушили ему, что в случае согласия он уступит Колумбу важнейшие из своих владетельных прерогатив. Тогда Жуан предложил Колумбу пожизненное губернаторство в открытых им странах. Колумб отказался принять такое ограничение. Придворные посоветовали Жуану продолжать переговоры с Колумбом и потребовать от него подробного письменного изложения оснований, по которым он считает возможным достигнуть через Атлантический океан новых стран, и начертить свой предполагаемый морской путь. Когда Колумб представил обстоятельную записку, португальское правительство воспользовалось заключавшимися в ней данными и снарядило втайне от Колумба корабль, который и был отправлен по указанному пути. Однако встреченные им здесь бури так напугали экипаж, что корабль скоро вернулся назад.

Колумб был глубоко огорчен, узнав о таком коварстве португальского правительства. В это же время умерла его жена. К довершению огорчений, друзья предупредили Колумба, что его жизнь небезопасна в Лиссабоне. Некоторые из придворных внушали королю, что португальцам надо рано или поздно воспользоваться указаниями Колумба, а для того, чтобы их на этом пути не опередила какая-либо другая нация, к которой мог бы обратиться Колумб, то его лучше всего убить. Жуан II не давал своего согласия на это, но он спокойно выслушивал эти гнусные предложения. Колумбу оставалось одно – искать спасения бегством, и он тайно скрылся из Лиссабона со своим восьмилетним сыном. Перед отъездом он отправил своего брата Варфоломея в Англию сделать королю Генриху VII то же предложение, которое он делал Жуану II, а сам поехал в Геную, чтобы еще раз предложить свой проект родному городу.