Бывший Великий Князь ушел в Сожскую область, ему принадлежавшую, и съехался в Гомье, или нынешнем Гомеле, с женою, которая вслед за ним бежала из Киева. Приписывая свое несчастие брату Ольговичу, не хотевшему дать ему помощи, Изяслав завоевал его область, землю Вятичей, пленил жителей одного местечка, бывшего собственностию или веном Княгини Черниговской, и тревожил города Курские. Тогда Святослав, захватив имение и семейства многих Бояр сего злобного родственника, вступил в союз с Государем Киевским. Они съехались в Моровске, обедали друг у друга и богатыми дарами утвердили взаимную любовь между собою: Ростислав подарил Черниговскому Князю несколько соболей, горностаев, черных куниц, песцов, волков белых и рыбьих зубов; а Святослав Великому Князю парда и двух коней с окованными седлами.
Сии два Князя, быв от юности неприятелями, искренно клялися умереть друзьями и согласились общими силами действовать против Изяслава. Надлежало прежде защитить южные пределы Государства от внешних хищников. В Молдавии, между реками Прутом и Серетом, находился тогда город многолюдный и крепкий, именем Берлад (ныне местечко), основанный близ развалин древней дакийской Зузидавы: он был гнездом своевольных бродяг, людей разного племени и закона, коих главное ремесло состояло в грабеже по Черному морю и Дунаю. Шайки их взяли Олешье (знаменитое торговое место при устье Днепра, где складывались Греческие товары, отправляемые в Киев): Воевода Великокняжеский, Георгий Нестерович, настиг сих разбойников и выручил многих взятых ими пленников вместе с богатою добычею. — Надлежало еще отразить набег Половцев: сын Святославов в Черниговской области, а дружина Галицкая, Князья Волынские и Берендеи на западном берегу Днепра побили и гнали их до границы.
Сии хищники явились с другой стороны, нанятые Изяславом Давидовичем, который, не теряя времени, осадил с ними Чернигов, где Святослав и племянник его, Князь Северский, едва успели изготовиться к обороне, требуя войска от Ростислава. Но Киевляне и Берендеи, веря искреннему союзу дяди, не верили племяннику, зная его коварство: чтобы успокоить их, Святослав Всеволодович прислал сына в залог к Ростиславу, и полки Великокняжеские спасли Чернигов. Изяслав, устрашенный силою оных, бежал в степи. Там услышал он, что неосторожный Святослав отпустил союзников и сам болен: чем желая воспользоваться, Изяслав снова перешел за Десну с Половцами. Князь Черниговский действительно был нездоров; однако ж с супругою и детьми стоял в поле, успел возвратить Киевлян и мужественно отразил варваров. Союзники, гонясь за Изяславом, приступили к Вырю, где оставалась его Княгиня с казною. Тут воевода Иоанн Берладник имел случай доказать ему свое усердие; защитил город и принудил осаждающих удалиться. Изяслав отмстил им ужасным разорением Смоленской области: ибо наемники его, Половцы, пленили в ней более десяти тысяч людей безоружных, кроме множества убитых; но, видя превосходство сил на стороне врагов, он искал союзника в могущественном Князе Суздальском.
Андрей Георгиевич, не заботясь о России южной, желал господствовать в северной единовластно и присвоить себе древнюю столицу Рюрикову, то есть выгнать оттуда сыновей Великого Князя: Святослава Ростиславича из Новагорода, а Давида из Торжка. Не доброхотствуя отцу их, Андрей вступился за Изяслава и помолвил дочь свою за его племянника, Святослава Владимировича, осаждаемого тогда Князем Черниговским в городе Вщиже. Роман и Рюрик, сыновья Великого Князя, Владетель Северский с братом, Полочане и дружина Галицкая была с Святославом Ольговичем; но слыша, что сильное войско Андреево и Муромское идет отразить их от Вщижа, союзники склонились к миру, и Святослав Черниговский снял осаду, клятвенно обязав племянника чтить его как старшего в роде. — Андрей съехался с Изяславом в Волоке Ламском, праздновал там свадьбу дочери и послал сказать Новогородцам, что он намерен искать их Княжения, не любит кровопролития, но готов воевать в случае сопротивления. Чиновники объявили о том народу. Слава Андреева давно гремела в России: Новогородцы пленились мыслию повиноваться столь знаменитому Князю; однако ж, не имея причин жаловаться на своего, не вдруг прибегнули к средствам насилия: сперва сказали, что область Новогородская никогда не имела двух Князей и что Давид должен оставить Торжок; когда же Святослав Ростиславич, угождая им, велел брату выехать оттуда в Смоленск, они решились, без дальнейших околичностей, взять его под стражу. Уведомленный о сем намерении, Святослав не хотел верить. «Вчера (говорил он Боярам) граждане любили меня; вчера я слышал их клятвы, видел общее усердие». В самое то время народ вломился во дворец, неволею послал Князя в Ладогу, запер его жену в монастырь, разграбил казну, оковал дружину. Андрей отправил племянника, Мстислава, Наместником в Новгород; а Святослав Ростиславич ушел из Ладоги к отцу, который, в первую минуту гнева, велел заключить в душную темницу всех купцев Новогородских, бывших в Киеве; но выпустил и разослал их по городам, сведав с прискорбием, что некоторые из них скоропостижно умерли в оной. Хотя Великий Князь досадовал на Андрея Суздальского, однако ж не думал мстить ему кровопролитием и желал спокойствия.
К несчастию, он не мог удовлетворить своему искреннему миролюбию. Видя, что Андрей, довольный приобретением Новагорода, не расположен воевать с Великим Князем, беспокойный Изяслав снова обратился к Половцам и нашел единомышленника в непостоянном Святославе Всеволодовиче; их сторону взяли также некоторые Бояре Киевские и Черниговские, хотевшие неустройства: ибо зло общее бывает иногда частною выгодою. Святослав Ольгович послал сына своего, Олега, в Киев, где Великий Князь желал дружелюбно угостить его. Клеветники уверили сего юношу, что Ростислав тайно готовит ему темницу, и легкомысленный Олег, не сказав ни слова отцу, пристал к Изяславу Давидовичу и Князю Северскому. Святослав душевно оскорбился вероломством сына и племянника в рассуждении Великого Князя; но коварные его Вельможи старались очернить Ростислава. «Знай (говорили они своему Князю), что Духовник Ростиславича ездил из Смоленска к Изяславу и предлагал ему Чернигов: Государь Киевский притворяется другом твоим, но помогает тебе лениво, и до сего времени ты не видал никакой пользы от его союза». Обманутый клеветою, Черниговский Князь взял сторону брата; однако ж сам не хотел участвовать в войне. Изяслав с союзниками ополчился; стоял две недели под стенами Переяславля, убеждая зятя своего, Глеба Георгиевича, вооружиться против Великого Князя; не успел в том и, видя Ростислава готового к битве, удалился. Но вторичное его предприятие было счастливее: в течение зимы [1161 г.] усиленный множеством Половцев, он переправился за Днепр выше Киева и приступил к Подолу, огражденному высоким тыном. Тут началось сражение. Половцы во многих местах рассекли ограду, ворвались в улицы и зажгли домы. Окруженные пламенем, дымом и мечами варваров, Киевляне с Берендеями в ужасе бежали на гору к Златым вратам каменной стены. Тогда Великий Князь, приняв совет дружины, оставив Киев и заключился в Белегороде, ожидая скорой помощи.
Изяслав вступил в Киев, освободил там многих друзей своих, бывших под стражею, и спешил осадить Белгород. Великий Князь сжег деревянные укрепления, или острог, и четыре недели оборонялся в крепости. Напрасно Святослав Черниговский склонял брата к общему миру, советуя ему снять осаду, возвратиться за Днепр и ждать всего от справедливости. Изяслав ответствовал его Послам: «Ежели уйду за Днепр, то союзники оставят меня. Что ж будет со мною? В степях ли Половецких найду для себя область? Лучше умру здесь от меча,, нежели от голода на берегах Сейма». Он говорил смело, но действовал малодушно: ибо, услышав, что Торки, Берендеи, Печенеги Росьские, Мстислав Волынский и Галичане идут в помощь к Великому Князю, Изяслав бежал и погиб без мужественной обороны: неприятельский всадник, именем Выйбор, рассек ему саблею голову. Великий Князь и Мстислав нашли его плавающего в крови и не могли удержаться от слез искренней горести. «Вот следствие твоей несправедливости! — сказал первый: — недовольный областию Черниговскою, недовольный самым Киевом, ты хотел отнять у меня и Белгород!» Изяслав не ответствовал, но просил воды; ему дали вина — и сей несчастный Князь, взглянув дружелюбно на врагов сострадательных, скончался [6 марта 1161 г.]. Пишут, что он в битвах обыкновенно носил власяницу брата своего, Николая Святоши, а в сей день почему-то не хотел надеть ее. Разбив Половцев, Олегову дружину, Черниговскую и Князя Северского, взяв их обозы, победители отослали в Чернигов тело Изяслава, искренно оплаканного братом Святославом и еще искреннее Иоанном Берладником. Сей злополучный Галицкий Князь, утратив в Изяславе единственного своего покровителя, уехал в Грецию и кончил горестную жизнь в Фессалонике, отравленный ядом, как думали современники. Великий Князь, не желая мстить ни Святославу Ольговичу, ни гораздо виновнейшему Северскому Владетелю, некогда им облаготворенному, удовольствовался их новою присягою и нашел способ дружелюбно разделаться с Андреем, который добровольно уступил ему Новгород, изведав беспокойную строптивость его жителей. Обузданные согласием двух сильных Государей, они молчали, и Святослав Ростиславич возвратился управлять ими.