В поэме «Освобожденная Москва» Нарежный обращается к историческим событиям конца XIV века — осаде полчищами Тамерлана Москвы. Здесь утверждается та же идея справедливого возмездия злейшему врагу Русской земли, поэтизируется сила и могущество русского народа.
Ранние эпические поэмы Нарежного носят в основном подражательный характер. Вместе с тем эти первые поэтические опыты молодого автора свидетельствовали о его восприимчивости, чуткости к новым веяниям в литературе. Поэма Нарежного «Освобожденная Москва» вместе с поэмой А.Ф. Воейкова «Светослав» явились первыми в русской литературе историко-героическнми поэмами классицистического толка, отразившими влияние образов и поэтики Оссиана, легендарного кельтского барда, чьи произведения пользовались уже большой популярностью во всей Европе.
Опубликованная в том же 1798 году небольшая повесть «Рогвольд» написана им в иной стилевой манере и связана с традициями литературы сентиментализма. Сюжет этой повести относится к событиям 980 года, с которыми Нарежный мог познакомиться по летописям и «Истории» Татищева. Владимир посылает к полоцкому князю Рогвольду послов просить руки его дочери Рогнеды. Рогнеда отказывает Владимиру, но соглашается выйти за его брата Ярополка. Когда все уже было готово к свадьбе, Владимир напал на Полоцк, убил Рогвольда и его сыновей, а Рогнеду взял в жены. Внимание автора сосредоточено не на последовательном воспроизведении исторических событий, а на изображении душевного состояния Владимира, муках раскаяния, которые он испытывает после совершенного злодеяния.
Повесть «Рогвольд» — первое произведение Нарежного, в основу которого положен психологический конфликт. И хотя этот конфликт раскрыт не так глубоко и всесторонне, как это было, например, в повестях Карамзина начала 90-х годов «Остров Борнгольм» и «Сиерра-Морена», поведение и поступки героя мотивированы психологически убедительно.
В самом принципе отбора исторических фактов и их интерпретации в повести сказался присущий Нарежному и русской литературе того времени рационализм и дидактизм. Авторская установка на поучительность и морализирование диктовала такую психологическую ситуацию, которая в конечном итоге позволила бы констатировать торжество добродетели. Поэтому Нарежный произвольно отступает от исторических фактов. В его повести князь Рогвольд остается жив и ночью после сражения случайно встречается с Владимиром, рассказывает трагическую историю гибели своей семьи, узнает в собеседнике виновника своих бед и прощает его.
В студенческие годы Нарежный пробует свои силы и как драматург. В 1800 году в журнале «Иппокрена, или Утехи любословия» он опубликовал трагедию «Кровавая ночь, или Конечное падение дома Кадмова», представлявшую собой своеобразную переработку мотивов Эсхила и Софокла. Трагедия эта свидетельствовала о том, что молодого автора еще привлекает эстетика и искусство классицизма.
В том же году Нарежный закончил трагедию «Дмитрий Самозванец», которая была опубликована в 1804 году и шла на московской сцене в 1809 году. «Дмитрий Самозванец» — произведение подражательное, написанное под непосредственным влиянием «Разбойников»
Шиллера. К недостаткам трагедии следует отнести серьезные погрешности в обрисовке русского быта начала XVII века, исторических лиц (Шуйский, Басманов), мелодраматизм отдельных образов. Вместе с тем драма «Дмитрий Самозванец» явилась важным этапом в творческой эволюции Нарежного, свидетельствовала уже о серьезных художественно-эстетических исканиях молодого писателя. Это была первая в истории русской драматургии предромантическая пьеса, написанная прозаически.
В октябре 1801 года Нарежный подал прошение об увольнении из университета. Трудно сказать, из каких побуждений писатель оставил университет. Скорее всего поступок Нарежного объяснялся материальными затруднениями. В аттестате, выданном Нарежному директором Московского университета Иваном Тургеневым, сказано, что он «с похвальным прилежанием и успехом» проходил курс обучения, за что в 1800 году награжден серебряной медалью и получил обер-офицерский чин.
Уволившись из университета, Нарежный определился на службу в канцелярию только что назначенного гражданского правителя Грузии Ковалевского. В 1802 году он уезжает на Кавказ, где получает должность секретаря Лорийской управы земской полиции. Год, проведенный на Кавказе, имел важное значение для писателя. Он оказался свидетелем произвола и злоупотреблений русской администрации, нравственной распущенности и продажности духовенства феодально-дворянской Грузии, казнокрадства ее чиновников, бедственного положения народных масс и разорения страны. Впечатления, полученные за время службы на Кавказе, нашли позже отражение в романе «Черный год, или Горские князья».
В 1803 году Нарежный переезжает в Петербург и поступает на службу в Экспедицию государственного хозяйства Министерства внутренних дел. В 1809 году он публикует первую часть «Славенских вечеров», над которыми работал в 1806–1808 годах. Написанные ритмизованной прозой, «Славенские вечера» стали значительным достижением русского предромантизма в жанре исторической прозы, хотя поэтика «Славенских вечеров» и отдельные образы во многом еще обусловлены влиянием поэзии Оссиана.
В 1810 году в альманахе «Цветник» были опубликованы две повести Нарежного «Георгий и Елена» и «Анастасия», явившиеся продолжением «Славенских вечеров».
Одобрительный отзыв критики о «Славенских вечерах» укрепил веру Нарежного в свои творческие силы и возможности. Писатель начинает самоопределяться, ищет собственный путь в литературе. К этому времени относится возникновение замысла большого нравоописательного романа из русской жизни. В 1813 году он оставляет службу и всецело посвящает себя работе над новым произведением. К концу года роман «Российский Жилблаз, или Похождения князя Гаврилы Симоновича Чистякова» был завершен, а в 1814 году первые три части появились в печати.
«Российский Жилблаз» — самое значительное произведение Нарежного, представляющее собой смелую сатиру на дворянско-бюрократическую Россию последней трети XVIII века. Писатель выступил здесь продолжателем того сатирического направления в русской литературе, которое представлено в журналах Новикова «Трутень» и «Живописец» и Крылова — «Почта духов», «Зритель», «Санкт-петербургский Меркурий».
Но в романе обличительные традиции русских прозаиков XVIII века получают новый творческий импульс. Автор не только обличает пороки общества: ханжество, чванство, взяточничество и светскую развращенность, но и антинародный характер государственного строя.
Социальная острота проблематики романа, его критический пафос роднят произведение Нарежного с «Путешествием из Петербурга в Москву» Радищева.
Создавая свой роман, Нарежный сознательно ориентировался на произведение французского писателя-сатирика Лесажа «История Жилблаза из Сантилланы», пользовавшееся большой популярностью у русского читателя. У Лесажа Нарежный заимствовал прежде всего форму плутовского романа, позволявшую широко охватить различные стороны русской жизни. Авантюрный сюжет, множество разнообразных приключений мелкопоместного шляхтича Чистякова дают автору возможность показать самые различные слои русского общества: сластолюбивую и деспотичную столичную знать, провинциальное дворянство, обирающее своих крестьян, чиновников, занимающихся казнокрадством и взяточничеством, жадных и бесчестных купцов, корыстолюбивых и лицемерных церковных служителей.
В предисловии к роману Нарежный писал: «Я вывел на показ русским людям русского же человека, считая, что гораздо охотнее принимать участие в делах земляка, нежели иноземца. Почему Лесаж не мог того сделать, всякий догадается. За несколько десятков лет и у нас нельзя бы отважиться описывать беспристрастно наши нравы». Национально-патриотический подъем, вызванный Отечественной войной 1812 года, обещание либеральных реформ со стороны царского правительства — все это вселяло в писателя надежду, что в такое время наконец-то возможно «беспристрастное описание нравов».