Жизнь с отцом, по воспоминаниям Михаила Чехова, была тяжелой и напряженной. По нескольку раз в год он внезапно исчезал из дому, извещая мать спустя какое-то время краткой телеграммой: «Я в Крыму», «Я на Кавказе». Возвращения его были печальны. Он страдал тяжелыми, физически и нравственно изнуряющими его запоями. Мучительно борясь с приближавшимися припадками, Александр Павлович и совершал эти свои «побеги». Волевым усилием он на какое-то время задерживал наступление болезни, но та всегда побеждала. Сгорая от стыда и мучась за жену, он с болью в голосе говорил:
— Мать, пошли, милая, за пивом.
В первые дни болезни отец обычно ходил по ночным притонам, раздавая деньги первым встречным. Затем уже безвыходно оставался дома и пил, временами впадая в забытье.
Несмотря на просьбы и протесты матери, отец во время болезни не отпускал Мишу от себя даже ночью. Мальчик жалел мать и страдал за нее, но отказаться от чудесных и страшных переживаний, которые возбуждал в нем отец во время этих ночных бдений, не мог.
Часто ночь начиналась игрой в шахматы. Несмотря на большое количество выпитого, отец никогда не терял способности мыслить и играл умно и смело. В большом отцовском кабинете с притушенной, часто коптившей керосиновой лампой, среди множества книг, Миша погружался в таинственную атмосферу. Шахматная игра кончалась, и отец начинал рисовать карикатуры. Он изображал самого себя, в здоровом и больном виде, жену, няню, сына, разных знакомых. Несколькими штрихами давал и внешнее сходство и внутренний облик. Любовь к карикатуре осталась у Михаила Чехова навсегда.
Когда рисование надоедало Александру Павловичу, он начинал показывать сыну физические и химические опыты. Их сменяли рассказы о знаменитых авантюристах и их проделках. Герои этих рассказов были свободны от страха смерти и легко рисковали своими жизнями так же, как и чужими. Но вот картины их приключений сменялись новыми — отец раскрывал перед сыном тайны звездного мира.
Язык Александра Павловича слегка заплетался. Иногда он внезапно выкрикивал одно-два слова. От этого становилось до того жутко, что у Миши спина холодела. Но он не мог и не хотел выходить из душной ночной атмосферы, в которую вовлек его отец. С жадностью вбирал он искусно изображаемые отцом космические картины несущихся в мировых пространствах комет, метеоров, туманностей. Картины эти производили впечатление грандиозное...
Начинало светать. Отец вставал, падающей походкой шел к окнам, разводил шторы, тушил лампу и снова опускался на диван.
— А ну-ка, произведи! — говорил он.
Миша подходил к ящику с пивом, откупоривал бутылку, и оба выпивали по стакану.
Теперь отец заводил речь о сознании. Возникшее, по его словам, из ничего, оно, миллионы лет подвергаясь «случайностям», достигло наконец своего апогея в прекрасной, жаркой, солнечной Греции. И человек в новом виде представал перед Мишей. Фигуры одних философов сменялись другими. Вот Аристотель, вот его ученик Платон, вот различие их образа мыслей. Все картинно, ярко, понятно и связно. Шаг за шагом вел его отец по широким и узким, прямым и кривым путям развития человеческой мысли. Хотя и усталый, с отяжелевшей головой, Михаил все же напряженно старался слушать отца и с уважением вглядывался в фигуры мыслителей, являвшихся его воображению...
Такого рода ночи сменялись тяжелыми днями. Мучение матери, ее и сына беспомощность перед несчастьем отца, иногда его грубые пьяные выходки держали весь дом в напряжении. Но вдруг наступал день, когда отец, всегда неожиданно для самого себя, отставлял недопитый стакан и говорил: «Кончено». Болезнь проходила внезапно, и Александр Павлович начинал работать без устали. Его литературные и научные труды хорошо оплачивались издателями. Судьба подшутила — он был автором книг на тему «Алкоголизм и борьба с ним».
С годами, вспоминает в своих записках Михаил Чехов, запои отца становились все чаще и продолжительнее. Он спился быстро и окончательно после того, как потерял своего единственного друга, которого нежно любил и перед которым преклонялся. Другом этим был его брат — писатель Антон Павлович Чехов. Их переписка, полная юмора, взаимной любви и глубоких мыслей, была, уже после смерти отца, тщательно подобрана Михаилом Александровичем в хронологическом порядке и позднее опубликована.
Михаил Чехов вспоминает, что однажды мальчиком, будучи в Ялте, он забрался в спальню дяди, Антона Павловича, когда его не было дома. Над кроватью писателя висела большая картина, написанная масляными красками братом его, художником Николаем. Картина изображала бедную швею с измученным, усталым лицом, опустившую руки на колени. То, что она шила, упало на пол. На столе горела маленькая, тусклая керосиновая лампа. Худая рубашонка сползла сплеча швеи. В грустном, почти плачущем лице ее Миша узнал свою мать. Когда он подрос, ему рассказали, что Антон Павлович и его мать любили друг друга. Почему они не поженились, осталось для Михаила Александровича неизвестным.
Увлечение театром возникло в юном Чехове уже в раннем детстве. Миша собирал со всего дома одежду: „отцовские пиджаки, нянины юбки и кофты, мужские и женские шляпы, зонтики, галоши — все, что попадалось под руку, — и начинал импровизировать. Он брал первую попавшуюся под руки часть одежды, надевал ее на себя, и тогда как-то само собой приходило ощущение: кто же он теперь такой. Импровизации были юмористическими или серьезными — в зависимости от костюмов. А то еще он любил имитировать своих близких и знакомых. Первыми его зрителями были мать и нянька. Что бы он ни изображал, реакция няни была все та же. Она закатывалась долгим, свистящим смехом, переходившим в слезы.
— Наш-то, наш-то!.. — приговаривала она, утирая глаза подолом юбки.
Постепенно круг зрителей расширялся. Из комнат «спектакли» перешли на балкон, где для полного сходства с «настоящим театром» Миша из простыни обычно сооружал занавес. Тут он уже читал рассказы Горбунова, играл сценки из Диккенса или сочиненные им самим. Рамок авторского текста юный Чехов вообще не имел обыкновения придерживаться: они стесняли его. Гораздо лучше он чувствовал себя, когда импровизировал. Сделав однажды попытку строго следовать тому, что сказано у автора, Миша растерялся, расплакался и в отчаянии убежал «за кулисы». Публика утешала его, но конфуз был так велик, что он решил «бросить сцену навсегда». Но не бросил. Вместе с товарищами выступал то у себя на балконе, то на улице перед дачами соседей, то в гимназии — на переменах. А иногда, когда был один, играл «просто для себя».
Выступления приобретали популярность. Вскоре Миша становится участником одного дачного любительского кружка. Назначали его там почему-то главным образом на роли водевильных старичков. Выходя на сцену, он совершенно забывал и себя, и окружающую обстановку и отдавался тому стихийному чувству, которое неизменно сопровождало его артистические опыты. Самому Чехову было все равно — репетирует он или выступает перед публикой.
Восемнадцати лет Михаил Чехов поступает в театральную школу. А оттуда — в Петербургский Малый (Суворинский) театр. В ту пору театр этот возглавлял Н. Н. Арбатов, человек большого таланта и эрудиции. Его актерское и режиссерское мастерство производили на молодого актера впечатление неотразимое. У него, у первого, учился Чехов ценить тонкость и четкость сценической работы, проникать в глубины драматического произведения, находить необходимую для раскрытия его содержания форму.
Репертуар в Суворинском театре был смешанный. Михаил Александрович вспоминал потом, что ему приходилось играть в таких не оставлявших в душе никакого следа пьесах, как «Боевые товарищи» Тарского, «Соль земли» Бобрищева-Пушкина, в пьесах Рышкова. Но там же он сыграл и главную роль в трагедии А. К. Толстого «Царь Федор Иоаннович». Спектакль имел значительный успех. Отец Чехова, Александр Павлович, совершенно не веривший в актерское дарование сына, тут впервые обратил на него внимание. После спектакля он подошел к нему, похвалил и даже поцеловал. С чувством глубокого волнения вспоминал Михаил Чехов и много-много лет спустя этот отцовский поцелуй, благословивший его на трудный актерский путь.