Как и брат, он был полиглотом и определился по дипломатической части, начав в 1707 году службу в Посольском приказе переводчиком с немецкого и латинского языков. Карьера у Исаака Павловича задалась, и уже в 1709 году он был направлен в российское посольство в Пруссию, а в январе 1710 года ≈ в Данию.

Познания и опыт Веселовского, приобретённые в этих странах, оказали неоценимую помощь царю во время его второго великого путешествия по Европе в 1716√1717 годах, в ходе которого Россия намеревалась заключить союз с Пруссией и Данией против Швеции. Кроме того, царь высоко ценил поистине виртуозное владение Веселовским французским языком и, находясь в Париже, часто использовал его как толмача.

Вероятно, уже тогда, в путешествии, наш герой сблизился с Петром, иначе трудно объяснить его дальнейший взлёт: c 1718 года он был назначен секретарём и одновременно главой Иностранной экспедиции Посольской канцелярии, а с февраля 1720 года ≈ секретарём всей Коллегии иностранных дел.

Однако дипломатическая фортуна отвернулась от него, когда вышло наружу бегство его опального брата. Пётр незамедлительно перевёл Исаака Павловича на самую рядовую должность в значительно менее престижную Берг-коллегию. Но скоро, поняв, видимо, что горнозаводское дело бесконечно далеко от устремлений бывшего дипломата, царь смилостивился и решил использовать его лингвистические познания. Пётр доверил ему обучение французскому языку своих августейших дочерей, цесаревен Анны и Елизаветы. Если учесть, что монарх прочил Елизавету в жёны французскому королю, можно с уверенностью сказать, что знанию сего предмета он придавал первостепенное значение и относился к нему с большим пиететом. Веселовский приобщал цесаревен к французской словесности и культуре в течение целых трёх лет ≈ с июня 1722-го по июнь 1725 года! Не здесь ли следует искать истоки той галломании, которая впоследствии заполонит двор будущей императрицы Елизаветы Петровны?

В 1726 году мы видим Исаака Павловича уже на Кавказе, в армии, при ставке генерал-аншефа князя В. В. Долгорукова, командующего Низовым (Персидским) корпусом. Образованный еврей выполнял при нём обязанности секретаря. Замечательный военачальник, Долгоруков присоединил к русским владениям Кергерутскую область, Астару, Ленкорань и Кызыл-Агач и как раз в 1726 году за свои ратные подвиги получил (причём во второй раз) высшую награду России ≈ орден Св. Андрея Первозванного, а в 1728 году был удостоен чина генерал-фельдмаршала. Секретарь же его Веселовский не только не был награждён, но, отпущенный из Гиляни (Персия) в отпуск осенью 1727 года, в июне 1728 года был арестован и схвачен в Коломне, недалеко от Москвы.

Оказалось, что Исаак замешан в так называемом деле княгини А. П. Бестужевой (Волконской), бывшей в то время владелицей первого в России светского салона. Он особенно близко приятельствовал с родным братом Бестужевой, Алексеем Петровичем, бывшим в то время русским резидентом в Копенгагене, и через него сошёлся с княгиней. Пристанищем её друзей (в число коих входил и Веселовский) стал небольшой дом Асечки Ивановны (так они называли Бестужеву) на Адмиралтейском острове, в Греческой улице. Среди завсегдатаев салона, помимо нашего героя, были фаворит Елизаветы Петровны, будущий генерал-фельдмаршал А. А. Бутурлин, камергер Екатерины I C. А. Маврин, знаменитый арап Петра Великого Абрам Ганнибал, сенатор Ю. С. Нелединский и др. ╚Как это часто бывает в молодёжных компаниях,≈ говорит историк,≈ друзья создали некий собственный мир шутливых отношений, со своими обычаями, смешными церемониями, словечками и прозвищами. Они любили собраться вместе, поболтать, потанцевать, выпить вошедшего в моду "кофею"╩. Впрочем, сотоварищей объединяло ещё одно свойство: все они (каждый по своим резонам) ненавидели могущественного тогда светлейшего князя А. Д. Меншикова, на чей счёт постоянно чесали языки.

Болтовня-то и погубила салон Бестужевой. Как-то раз Асечка принесла из дворца свежую сплетню: Меншиков возжелал женить наследника престола Петра Алексеевича (будущий Пётр II) на своей дочери Марии. Услышав это, друзья, не церемонясь в выражениях, костерили светлейшего, узурпировавшего власть в стране.

Узнав об этом, Меншиков незамедлительно расправился и с Асечкой, и с её неосторожными товарищами. Бестужевой было велено ехать в её подмосковную деревню, Ганнибала отправили в сибирскую глухомань, Маврина и Бутурлина понизили в должности. Веселовский, важных улик против коего не нашлось, был всё же для острастки снова выслан в Гилянь, а в августе 1730 года (уже после низвержения и смерти Меншикова) переведён в Дербент.

Здесь-то его застал высочайший указ императрицы Анны Иоанновны о его новом назначении секретарём канцелярских дел при Низовом (Персидском) корпусе, теперь уже под водительством генерал-майора И. И. Бибикова. При этом Исаак Павлович получил чин коллежского асессора. Далее он поступил в распоряжение главнокомандующего русскими войсками в Персии герцога Л. Г. Гессенгомбурского, разбившего с большим преимуществом в 1733 году непокорные орды татар и крымцев. Но на исходе того же 1733 года герцог был отозван в Петербург, а Веселовский продолжал отбывать ссылку ≈ теперь уже в Астрахани и Царицыне. Из бумаг видно, что ему много лет не выплачивали жалования. Освобождён он был только в октябре 1740 года, а в марте 1741 года отставлен от службы, как он писал, ╚за немощию╩.

Но ╚немощь╩ сразу же покинула Исаака Павловича, как только на российский престол взошла Елизавета Петровна. При ней вновь начался стремительный взлёт карьеры Веселовского, далеко превзошедший его прежние дипломатические успехи. Императрица с благодарностью относилась к своему бывшему учителю французского и весьма к нему благоволила. Помнил о нём и его прежний товарищ, а ныне кабинет-министр, канцлер А. П. Бестужев, ставший при Елизавете одним из самых влиятельных вельмож при дворе.

Уже в декабре 1741 года коллежский асессор Веселовский был произведён в действительные статские советники, перемахнув тем самым через целых четыре ступени в ╚Табели о рангах╩. ╚В титуловании подобное изменение,≈ говорит израильский историк С. Ю. Дудаков,≈ вознесло баловня судьбы из заурядного ╚ваше благородие╩ в почти ╚небожителя╩ ≈ "ваше превосходительство"╩. Востребованным оказался и его талант дипломата: Исаака Павловича назначили главой Секретной экспедиции Коллегии иностранных дел. Как истый государственник, он вновь с головой ушёл в любимую работу: принимал деятельное участие в переговорах со Швецией в 1743 году и с Англией в 1744√1745 годах; в 1744 году ратовал о постройке укреплённых линий в Сибири для защиты от набегов кочевых инородцев; был инициатором союза России с Саксонией против усилившейся Пруссии. В 1745 году Веселовский был произведён в тайные советники, а в 1746 году ему был пожалован орден Св. Александра Невского.

В 1742 году императрица приставила дипломата к наследнику престола Петру Фёдоровичу для обучения его русскому языку, которым тот, живя в Голштинии, не владел. По-видимому, ментором Исаак Павлович был превосходным, поскольку уже через год занятий великий князь свободно изъяснялся по-русски. Об этом свидетельствует дошедшее до нас ученическое сочинение венценосного отрока, переведённое им самим с немецкого языка на русский и датированное 1743 годом. Конечно, письменный русский язык наследника был далёк от идеального, но не забудем, что и исконно русские люди (в том числе и придворные) писали порой с ещё большими ошибками.

╚Самый умный человек в России╩ (так назвал его один именитый иностранец), Исаак Павлович жил передовыми идеями эпохи. Он был завзятым книгочеем и напряжённо следил за современной ему мировой словесностью. Так, ╚тема новейшей французской литературы,≈ свидетельствует историк В. С. Люблинский,≈ пронизывает его (Веселовского.≈ Л. Б.) деловую корреспонденцию столь настойчиво, что заслуживает специального изучения╩.

И в самом деле, обратившись к эпистолярному наследию Исаака, мы почти в каждом письме найдём упоминания не только о Монтене, но и о П. Бейле, Вольтере и Ж.-Ж. Руссо, о многих других современных ему литераторах. При этом наш герой обнаруживает завидную осведомлённость в текущих культурных событиях Европы. Он, к примеру, весьма оперативно отзывается на арест Вольтера во Франкфурте в 1752 году, проявляя солидарность с писателями-философами. Симптоматично в этой связи, что ╚западник╩ Веселовский, заручившись поддержкой канцлера, поспособствовал снятию ограничений на ввоз иностранных книг в Россию. В результате эти издания стали регулярно поступать в книжные лавки Москвы и Петербурга. ╚Книг французских┘≈ с удовлетворением писал Исаак Павлович графу М. И. Воронцову в 1753 году,≈ на последних осенних кораблях надобно ожидать╩.