На північних і східнїх границях: в землях псковсько-новгородських, тверських, смоленських і рязанських в. кн. Литовське мало також вдячне поле для своєї полїтики, бо зі страху перед полїтичним зростом і територіальними апетитами в. кн. Московського, що грозило полїтичній осібности сих земель, в них проявляв ся нераз досить сильний нахил в сторону в. кн. Литовського. Але претензії в. кн. Московського й деяких иньших сусїдів — нпр. Шведів і ливонських рицарів на землї Псковсько-новгородські, Новгорода на Псков, — вимагали пильної уваги і боротьби з сими суперниками та їх полїтичними впливами, а в. кн. Литовського не ставало на се. При своїй великости дуже слабосиле, бо слабо орґанїзоване, при тім все загрожене само від півночи — від пруських і ливонських рицарів, воно не спромогало ся на таку інтензивну полїтику. Тож з виїмком Смоленської землї, де вкінцї литовська полїтика взяла перевагу, в иньших землях вона скрізь була побита полїтикою московською, наслїдком того, що литовські князї не показували відповідної витрівалости й інтензивности в своїй полїтицї. Вона все мала характер уривкових проявів, скороминущих поривів, обчислених на здобуток легкий, що не коштував би нїяких зусиль, і нїколи не спромагала ся допильнувати справи.
Тим часом отже як дальше розширеннє території в. кн. Литовського в землях білоруських і великоруських, на північно-східнїх пограничах вводило його провідників в тяжкі конфлїкти з сусїднїми державами і вимагало напруженої уваги та завсїди готових сил, — в українських землях поднїпрянських, східнїх територіальні здобутки могли робити ся з мінїмальною тратою енерґії. Одинокий полїтичний чинник, з котрим можна було увійти в конфлїкт за українські землї — Татарська орда була в другій половинї XIV в. в повнім розстрою й упадку. Тож в сїм напрямі й розвивають ся головно територіальні здобутки в. кн. Литовського в другій половинї XIV в.
На жаль сей процес прилучення українських земель звісний нам незвичайно мало 1). На те зложили ся ріжні причини. Був то найглухійший час в історії поднїпрянських земель, наслїдком упадку державного, а з тим і культурного житя 2), і про се життє повний брак всяких звісток в джерелах, не тільки своїх — їх не маємо зовсїм, а й чужих памятках. Сам же процес переходу сих земель під зверхність литовських князїв переходив так тихо й незамітно, що не лишив слїду в джерелах сусїднїх країв. Причина того лежала в характері самої сеї анексації, і про се скажемо трохи низше.
В хронольоґічнім порядку звісток треба почати від Сїверщини. Ми знаємо 3), яким житєм жила вона в XIV в. — розбита на множество дрібних, безсильних князївств, в сильній залежности від Татар. Про житє поодиноких сих князївств давньої Чернигівщини з сих часів дуже мало взагалї знаємо; тільки подїї голоснїйші або припадком занесені поголоски заходили в лїтописні збірки сусїднїх країв. Знаємо вже, що з сього погляду найбільше пощастило ся Брянському князївству. Завзята боротьба між його князями з смоленської династиї (що захопила Брянськ десь на початку XIV в.), ведена з участию громади, з такими драстичними епізодами, як убийство князїв громадою 4), звертала на себе увагу сусїднїх земель, і в лїтописних збірниках переховало ся кілька звісток про брянські подїї 1-ої пол. XIV в., хоч і відірваних та розріжних. Сїй обставині завдячуємо і відомість про рух в. кн. Литовського на сїверську територію; вихідною точкою його був, очевидно, перехід Брянська під зверхність литовських князїв.
Ся окупація Брянська литовськими князями, безперечно, стояла в звязку з смоленськими справами. Ольгерд від початків свого пановання дбав про те, щоб Смоленську землю привести в повну залежність від в. кн. Литовського. Але Смоленщина вагала ся між Литвою й в. кн. Московським, і московські князї, опираючи ся на прихильні елєменти, також старали ся привести Смоленську землю в залежність від себе. На сїм ґрунтї витворила ся боротьба за Смоленськ між в. кн. Литовським і Московським, що потягнула ся до кінця XIV віку.
Брянське князївство, зайняте смоленськими князями, через се саме також входило в сю гру. Під р. 1356 читаємо в Никонівській компіляції (одинокім джерелї в сїй справі), що в осени того року Ольгерд „воєвалъ Брянескъ и Смоленескъ и у князя Василіа смоленьскаго полонилъ сына” 5). В Смоленську тодї князем був по всякій правдоподібности Іван Олександрович, отже сей лїтописний Василь названий смоленським, очевидно, тільки по приналежности до смоленської династиї, а був князем брянським; про брянського князя Василя говорить слїдом низше та сама компіляція. Здогадують ся, що сей Василь, званий Івановичом в ґенеальоґіях, був сином смоленського князя 6). В усякім разї звязок сього Ольгердового войовання в Брянськім князївстві з його смоленською полїтикою зазначений в наведеній звістцї зовсїм ясно.
Під тим же 1356 р. Никонівська компіляція оповідає далї, що князь Василь їздив в Орду й привіз звідти ханську грамоту (пожалованіє) на Брянське князївство; оповіданнє неясне: не видно, чи то Василь що йно дістав ся на Брянське князївство, чи тільки дістав собі потвердженнє на нього. „Мало время перебывъ тамо” (на брянськім столї), каже компіляція далї, сей Василь умер, і по його смерти в Брянску почали ся великі замішання й розрухи: „мятежь отъ лихихъ людей, и замятня веліа и опустЂніє града”, „и потомъ нача обладати Брянскомъ князь велики литовскій”.
Як бачимо, слова досить неясні. Не сказано, як багато минуло часу до того „потом”, і се дало навіть причину до здогаду, що мовляв Ольгерд опанував Брянськ значно пізнїйше, десь при кінці 60-х рр. Привод до такого здогаду давала та обставина, що нам звісний в 70-х рр. XIV в. князь Роман брянський; в декотрих джерелах, він зветь ся також і чернигівським, а походив по всякій правдоподібности з сїверської династиї 7).
Але не можна так толкувати оповіданнє Никонівської компіляції: припускати, що вона забігла тут вперед да кільканадцять лїт, згадуючи про Ольгердову окупацію, й що той „мятежь” і ,,замятня”, так сударично нею згадані, потягнули ся на довгі лїта. Се не відповідало б звичайному способу її оповідання. Згадана нею литовська окупація Брянська мусїла наступити не дуже пізнїйше десь в р. 1357-8, що найдальше, мусїла вона стати ся. Припустити хиба, що раз опанувавши Брянськ, Ольгерд потім його стратив чи відступив добровільно тому Роману? Се було б лекше, але дїло в тім, що сей Роман титулуєть ся князем брянським і чернигівським і тодї, коли зовсїм безпечно не був анї князем брянським анї чернигівським, а саме в оповіданнях про його смерть, що наступила 1401 р. Тодї він був, безперечно, князем тільки титулярним; але коли він став таким, і коли дїйсно княжив в Брянську й Чернигові — сього ми не знаємо. В 1370 р. Брянськ у всякім разї мусїв належати до в. кн. Литовського. Того року, підчас боротьби з Ольгердом, в. кн. московський посилав своє військо на Брянськ, а в перемирній грамотї потім згадуєть ся уже „князь Дмитрий брянський” — Ольгердович, Дмитро Старший 8).
Хоч окупація Брянська, як уже сказано входила властиво в смоленську акцію Ольгерда, але вона таки ввела його в круг сїверських справ і була початком до дальших здобутків в. кн. Литовського в Сїверщинї. Час, обставини і розмір їх зістають ся нам незвісними. Бачимо тільки, що в остатнїй четвертинї XIV в. литовські князї уже держать всї головнїйші столи давньої Чернигівщини: окрім Брянська іще Чернигів і Новгород Сїверський; крім того звісні ще як волости литовських княжат Трубчевськ, Стародуб, Рильськ.
Звичайно приймають, що здобутки сї належать іще до часів Ольгерда († 1377). Се дїйсно можна уважати так як би певним. І з огляду на хронольоґію, бо переважну частину сих волостей бачимо в руках литовських княжат уже в остатнїх сімдесятих і перших вісїмдесятих роках. Стародуб і Трубчевськ виступають як литовські городи вже 1379 р., Новгород 1386 9). І з огляду на те, що сї волости держить цїла маленька ґрупа другорядних членів Гедиминової династиї. На свою руку як би вони могли дістати ся сюди? Очевидно, вони дістали свої волости, бодай головні їх части, уже готовими від якогось сильнїйшого литовського князя, що здобувши, роздав їх в держави. В такім разї очевидно був то Ольгерд. Супроти того окупацію Сїверщини мусимо класти з найбільшою правдоподібністю на шістдесяті-сїмдесяті роки.