Этот ранний и увлекательный труд отрывал от дома, от детства. Иконописные дружины не сидели на месте. На Русь приходили греки, сербы, возможно, и болгары. И русским иконникам не заказаны были пути-дороги. Мы ничего не знаем о путешествиях юного Рублева, поскольку неизвестно, в каких дружинах он работал до 1405 года. Но в последний период своего творчества он «подписывал» храмы в Москве, Владимире, Троице-Сергиевом монастыре. Предание упоминает о его больших иконах, хранившихся в Звенигороде и Кирилло-Белозерском монастыре.
Может быть, ему в составе своей дружины пришлось поработать в 1379 году в новосозданном Успенском монастыре в местности, называемой Стромынь, на реке Дубенке, притоке Шерны, что впадает с севера в Клязьму. Здесь трудились лучшие художники того времени — монастырь был великокняжеский, «присный великого князя». И вновь в создании этой обители, располагавшейся сравнительно недалеко от Радонежа, принял участие Сергий. Летописец оставит об этом событии такую запись: «Того же лета повелением великого князя Дмитрия Ивановича, преподобный игумен Сергий постави церковь во имя Успенья святыя Богородица, украси ю иконами и книгами и устрой монастырь, и кельи възгради на Стромыне и мнихи совокупи…» И опять во главе монастыря ставится ученик Сергия — Леонтий: «сего игумена нарече быти в монастыри том».
Украшали церковь без промедления. По-видимому, художники трудились до поздней осени. Монастырский храм, уже готовый, освящали 1 декабря. Ничего не осталось, ни единой иконы из деревянного собора Стромынского монастыря. Память о нем сохранилась лишь в названии московской улицы Стромынки, где начиналась дорога, что вела на северо-восток от города к великокняжескому монастырю. Сейчас в этих местах старинное село Стромынь. За его околицей, на кладбище, маленькая каменная часовенка. Она отмечает место бывшего здесь когда-то монастырского собора. Внутри часовни на стене надпись — предание о построении Успенского монастыря по случаю победы в 1380 году в Куликовской битве.
Стромынский монастырь хранил произведения того времени и той живописной культуры, на которых начинал постигать искусство будущий великий художник. Возможно, там он видел Сергия или слышал рассказы об этом замечательном человеке, свел знакомство с монахами — учениками троицкого игумена. Если предположение о его работе здесь верно, то удаленный от городов монастырь, только что возникший в лесной чащобе, золотистый, с еще не потемневшими стенами деревянный его собор произвели на юношу глубокое впечатление. Чистота нетронутой природы и рядом дивные произведения художества, соединение красоты нерукотворной и сотворенной человеком.
Собор княжеского монастыря был большой, и трудно предположить, что огромные для него иконы писали в Москве. Работали на месте или, пока над Дубенкой еще росли стены строившегося храма, где-нибудь поблизости — в Радонеже или в Троицком монастыре.
С созданием и украшением Успенской обители на Стромыни в Московском княжестве вновь началось оживление храмостроительной и художественной деятельности. Это оживление было отнюдь не случайным. Пока юный Рублев, работая в дружине, обучался первым ступеням своего искусства, на Руси назревали и совершались великие события. Историки назовут семидесятые годы «поворотом к ярко выраженной антитатарской политике» Московского княжества. Москва, пользуясь тяжелым внутренним положением в Орде, укрепила свои города, собралась с силами. Авторитет ее среди других, особенно окрестных мелких княжеств стал в эти годы столь велик, что их князья все более определенно и решительно переходят на сторону великого московского князя. 1375 год оказался переломным в отношениях с Тверью. В июле этого года Мамай прислал ярлык на великое княжение тверскому князю Михаилу. Дмитрий Иванович начал военные действия — «поиде ко Тфери». Его поддержала вся сила русских князей. Летописец перечисляет князей, вступивших со своими дружинами под «чермные» (красные) знамена московского войска. От Волока Ламского двинулись на тверские земли «кыйждо с силою своею» войска суздальские, владимирские, ростовские, смоленские, ярославские, кашинские, мологские, стародубские, новосильские, оболенские, тарусские, новоторжские… — «все князи Русстии, кыйждо со своими полки».
Поход принес тяжкое разорение оказавшимся беззащитными тверичам, но пером летописца выражено общенародное воззрение тех лет — виноват тверской князь, поскольку «не бил челом великому князю, а ждал себе помощи от Литвы». Главенство Москвы на Руси стало очевидной реальностью. Окруженная объединенными дружинами, Тверь сдается. Из города в стан великого князя направляется посольство. Знатные тверские бояре, возглавляемые тверским епископом Евфимием, приходят к двадцатичетырехлетнему Дмитрию Ивановичу «с покорением и челобитьем, прося миру…». Московский князь не опасается при таких обстоятельствах ответного похода, не добивает покорившегося противника. Подписав договор о мире с Тверью на собственных условиях — «на всей своей воли», — он снимает осаду. В московских летописях видно настроение уверенности и силы. Тверь москвичи пощадили, видя ее «покорение к себе и челобитье…».
Теперь Москва занята укреплением рубежей не только своего княжества, но посылает в 1376 году союзных князей на усмирение волжских булгар, беспокоивших восточные русские области своими набегами. Булгары с успехом были усмирены, но в следующем, 1377 году случилась беда. На нижегородские земли устремился набегом из Заволжья «из Синие Орды некоторой царевич именем Арапша». На защиту Нижегородского княжества великий князь выслал сильное войско — объединенные с нижегородскими владимирскую, переславльскую, ярославскую и юрьев-польскую рати. Русские полки шли по приграничным мордовским землям с удивительной беспечностью. К этому набегу отнеслись, видимо, без особого внимания. В походе все воины, по рассказу летописца, «в небрежении хожаху». Доспехи были сложены на телегах, у многих не были даже насажены на древки копья. Ехали не торопясь, сняв с себя из-за жары одежду. По дороге охотились, «а мед пьяху до пьяна». Татар незаметно подвели в тыл русским мордовские князьки. Русские ехали, ничего не подозревая и растянувшись длинным обозом. Вражеская конница ударила неожиданно, «внезапу из невести». И били, и кололи, и секли…
Вместе с множеством воинов убиты были два нижегородских князя. Нижний Новгород оказался в руках Орды. Население, оповещенное о набеге, успело разбежаться. Оставшиеся были перебиты, городские укрепления, монастыри и церкви сожжены, окрестности ограблены, татары пленили множество женщин и детей. Московский летописец сообщает об этом несчастье без гнева или укора. Отношение его к виновникам случившегося скорее сочувственное. Укорами здесь не помочь, да и неуместны они — свои, наши попали в беду.
Зимой 1378 года, 12 февраля, в Москве умер митрополит Алексей. Со смертью восьмидесяти пятилетнего главы Русской церкви отходила в прошлое целая эпоха, сложная и напряженная. Жизнь этого человека прошла в трудной борьбе за единство Руси. Добиваясь, чтобы Москва была единственным церковным центром для всех русских земель, митрополит не раз ездил в Константинополь. Хорошее знание греческого языка, давние связи в византийской столице делали его усилия в этом направлении успешными. Алексей стал митрополитом в 1354 году. Перед этим, весной 1353 года, на Москве было моровое поветрие. В одну неделю умерли два старших сына Симеона Гордого, а затем скончались сам великий князь и его брат Андрей. С 1359 года московское княжение наследует девятилетний Дмитрий Иванович. Еще через три года двенадцатилетний отрок становится великим князем. И все эти детские годы Дмитрия реальным главой Московского государства является митрополит. Государственная его деятельность была широка и дальновидна. Налаживались, по возможности, мирные отношения с Ордой, во внутренних, русских делах митрополит делает все от него зависящее для возвышения Москвы. В этом отношении он находит поддержку от лично знакомого ему константинопольского патриарха Филофея. Противники Москвы — тверские и литовские князья — обвиняли Алексея в слишком тесном соединении церковной деятельности с московскими интересами. И тем большим был авторитет его на Москве. Было известно о его дружбе с Сергием Радонежским, которого Алексей просил стать наследником на митрополичьей кафедре.