Росписи храма не сохранились, но здесь, по преданию, находилась икона Донской Богоматери. Впоследствии она попала в придворный Благовещенский собор Московского Кремля. В наше время Донская икона украшает собрание древнерусской живописи Третьяковской галереи. О ней спорят исследователи, но при всех оттенках мнений остается нечто общее в воззрениях науки на это выдающееся произведение — оно тесно связывается с кругом Феофана. Спорным остается, написана ли икона самим греком или — это предположение всего более вероятно — создана мастером из его окружения. Ласковое выражение лица Марии, внутренняя теплота образов пленили современников. Художники из мастерской Феофана заговорили в этом произведении иным языком, чем в Новгороде, выразили иные настроения — надежды и покоя. Если начинающим мастером Рублев уже работал в 1390-х годах в Коломне, образ Донской открыл ему многое…

Есть одно свидетельство, правда спорное, о возможной работе Феофана, а следовательно, и его дружины в соседнем с Коломной Серпухове. Епифаний Премудрый в своих воспоминаниях о «преславном мудроке, зело философе хитром Феофане Гречине» пишет о его странных, невиданных доселе на Руси творениях. Грек расписывал не только церкви, но и княжеские терема. Терем у князя великого «незнаемою подписью и страннолепно подписан». Столь же «незнаемой» была роспись во дворе князя Владимира Андреевича. «У князя Владимира Андреевича, — вспоминает Епифаний, — в каменной стене саму Москву тако же написавый», то есть был написан вид Москвы, ее панорама. О каком дворе серпуховского князя говорит писатель? Без всякого сомнения, был у него двор в Серпухове. Но летописи упоминают и о дворе великокняжеского двоюродного брата в Московском Кремле. Что подразумевает Епифаний под выражением «в камене стене»? Если речь идет о каменной ограде — «городе», то подразумевается не Серпухов с его дубовой крепостью, а белокаменный московский град.

Если же имеется в виду терем, то данные о каменных дворах Владимира Андреевича как в Серпухове, так и в Москве отсутствуют. Как бы то ни было, а Феофан был связан с князем Владимиром, работал по его заказу. Упомянутая у Епифания панорама Москвы, скорее всего, написана была в Кремле стольного града. Но нельзя исключить, что Феофан участвовал и в художественном украшении Серпухова после разорения Тохтамыша.

С середины девяностых годов московские летописи начинают упоминать Феофана, который работал тогда в кремлевских храмах. Первая такая запись относится к 1395 году: «Июня в 4 день, в четверг, как обедню починают, начата бысть подписывати новая церковь каменная на Москве Рождество святыя Богородицы, а мастеры бяху Феофан иконник Гречин философ, да Семен Черный и ученицы их».

Среди безымянных учеников был, вероятно, Рублев. «Такое предположение не покажется смелым, не потребует даже особых доказательств» (М. Н. Тихомиров). Через десять лет Рублев станет уже в Феофановой дружине мастером, будет трудиться вместе со своим бывшим учителем в том же Кремле.

О загадочном иконнике Семене Черном, который в 1395 году упомянут в первый и последний раз в летописи, не осталось больше никаких сведений. Но существует, правда, нуждающееся в доказательствах предположение. С конца XIV века и до своей смерти Рублев тесно будет связан с художником-монахом, своим другом и «спостником» Даниилом Черным. Совместные их работы покажут, что Даниил как художник принадлежал к более старшему, сравнительно с Рублевым, поколению, работал в более древней, архаической манере. Не есть ли Семен и Даниил одно и то же лицо, если считать, что Семен — мирское, светское, а Даниил — монашеское имя иконника, имевшего прозвание Черный? Некоторые исследователи склонны положительно отвечать на этот вопрос.

Летом 1395 года, когда художники, возглавляемые Феофаном и Семеном Черным, расписывали придворную вдовы Дмитрия Донского Евдокии церковь Рождества Богоматери, Русь облетела весть, страшная, грозная. На южные русские границы двигались полчища Тамерлана, Темир-Асака, по названию наших летописей. «Железный хромец», завоеватель Китая, Средней Азии, Закавказья, разбил Тохтамыша и вышел с несметным войском к окраинным русским городам. Захвачен и разорен был Елец. Великий князь Василий Дмитриевич собрал многие войска и стал у Коломны, по берегам Оки. Русь готовилась к сопротивлению, но уже тогда было ясно, что силы слишком неравны. «Граду же Москве пребывающу в смущении…» Москва наполнилась множеством беженцев, которые надеялись пересидеть осаду за каменными ее стенами. Среди горожан распространились страшные слухи. Говорили, что завоеватель возвещает русским «грозы и прещения». И «готовится воевати Русскую землю и… похваляется ити к Москве, хотя взяти ее и люди Русскыя попленити и места свята разорити, а веру христианскую искоренити, а христиан гонити, томити и мучити, пещи и жещи и мечи сещи». В словах книжника собран весь горький опыт народного страдания, опыт многих поколений.

По обычаю московский митрополит Киприан объявил дни всенародного очищения — вся Москва от мала до велика начала пост. Люди приносили обеты, каждый «по силе своей». В многочисленных до отказа набитых людьми московских церквах запылали свечи, целыми днями пелись молебны. И не было видно и не чаялось иной помощи и иной надежды. Великий князь с братьями по совету с митрополитом решили в начале августа перенести в Москву из Владимира древнюю святыню Северо-Восточной Руси — Владимирскую Богоматерь. Еще с XII века, со времени княжения Андрея Боголюбского, пребывала эта, чтимая как чудотворная, икона в Успенском Владимирском соборе.

Торжественным, печальным шествием далеко за город по Московской дороге провожал Владимир свою икону 15 августа, в самый день Успения Богоматери. Когда 25 августа икону подносили к Москве, за городскими валами, в поле бесчисленное множество москвичей вышло навстречу — в «сретение» «пречистого и пречудного образа». На месте «сретения» устроилась вскоре церковь в честь этого события, а впоследствии — Сретенский монастырь. Сретенкой называется и улица — путь шествия с иконой в сторону Кремля. Потом начнут изображать эту встречу в миниатюрах, на иконах.

А тогда, в августовские дни 1395 года, в «сретение» прославленного древнего образа выходили и иконописцы. Можно представить себе их тесную небольшую толпу на одной из московских улиц. Феофан, Семен и позади в толпе иных тридцатипятилетний Рублев…

То была встреча с мольбой и надеждой. Неожиданно, по причинам, о которых на Руси не ведали, Тамерлан не пошел далее Ельца и повернул в степи… Счастливое освобождение весь народ русский воспринял как помощь — заступление Марии — «крепкой в бранях христианскому роду помощницы».

По обычаю, когда древняя икона должна была вернуться во Владимир, для Москвы на память о событиях написана была «запасная» Владимирская, ее «мера и подобие». Древнерусские «меры и подобия» не были тем, что в новое время стало называться копиями. Строго соблюдая размер и композицию изображения, художники были свободны не только в колористическом решении. Они выражали свое отношение к изображенным лицам, свое понимание «розмысла душевного», настроения.

Первая на Москве «мера и подобие» Владимирской не сохранилась, но, возможно, ее написание было поручено тогда Рублеву. Не о ней ли говорит опись XVII века, поминая образ «Пречистой Рублева письма»? В наши дни в Успенском соборе Московского Кремля находится другая «запасная» — несколько более позднего времени. Современные исследователи датируют это произведение первой четвертью XV века и определяют художественную среду, в которой оно создано, как «круг Андрея Рублева». В широких медвяно-желтых полях иконы — нежно склоненная к младенцу-сыну юная, кроткая, почти робкая мать. Ласковое доброе лицо. Светлое и беззаветное приятие всего, что ей дано свыше, в округлых, тихих глазах…

Есть предположения и о других работах Рублева того времени. Через четыре года после исполнения заказа вдовы князя Дмитрия, в 1399 году, Феофанова дружина работает в Архангельском соборе — великокняжеской усыпальнице: «Того же лета подписаны церкви на Москве архангела Михаила, а мастер Феофан иконник Гречин со ученицы своими». Летописец не называет поименно других художников, кроме самого Гречина, но среди учеников, несомненно, безымянный пока еще Рублев.