Симпатичная Маргарита пользовалась популярностью среди поклонников в школе. Однако закончить образование ей было не суждено (хотя она ходила в школу дольше, чем ее братья и сестры). Нужны были деньги и, не дождавшись своего 17-летия, Маргарита уходит «в люди». Девушка устраивается секретаршей в довольно престижную юридическую фирму «Дефур, Розен, Вольф энд Каммер». Работа Маргарите нравилась, каждый день она видела много новых людей и даже была шапочно знакома с мэром Нового Орлеана, который шутя называл юную секретаршу «боссом».
Как-то в офис зашел молодой клерк одной из портовых компаний Эдвард Джон Пик, ровесник Маргариты. Парень ничем не выделялся среди своих сверстников. Как и все американцы, он занимался спортом, но повредил баскетбольным мячом глаз и охладел ко всем играм.
Пика вспоминают как спокойного, неразговорчивого и расчетливого молодого человека. Видимо, сначала его темперамент дополнял веселый нрав Маргариты. Они стали встречаться и поженились 8 августа 1929 года в городе Галфпорт, штат Миссисипи.
Брак не задался с самого начала. Выяснилось, что в супруге Маргариту интересовали главным образом деньги. Конечно, это можно понять: после бедной, если не сказать нищей, юности девушке хотелось хотя бы какого-нибудь, пусть и скромного, достатака. Однако молодая жена узнала, что муж зарабатывает не так много, как он говорил до замужества. Когда молодожены сняли небольшой дом, Маргарите вновь пришлось устраиваться на работу: денег не хватало, чтобы вести жизнь домохозяйки.
Когда жена сообщила мужу, что беременна, тот заявил, что денег на ребенка у него нет. Начались ссоры и скандалы. Впоследствии Пик говорил, что брак фактически развалился еще до беременности, так как «мы просто не могли ужиться друг с другом». Сын, названный Маргаритой в честь отца Джоном Эдвардом Пиком, родился в 1931 году уже после того, как супруги расстались. Мать запрещала отцу видеться с ребенком. Только однажды, когда мальчик заболел, она позвонила бывшему мужу и попросила его посидеть с плачущим Джоном ночью, так как она наконец-то хочет поспать.
Вплоть до 1950 года Эдвард Пик посылал бывшей жене алименты. По его данным, 40 долларов в месяц (довольно большая по тем временам сумма). Правда, Маргарита утверждала, что денег было в два раза меньше. В 1950 году налоговая служба сообщила работавшему все в той же компании Эдварду, что его сын служит в береговой охране США и содержит на иждивении мать. После этого Эдвард, женившийся в 1939 году на вдове и имевший в новом браке дочь, прекратил посылать алименты.
Маргарита недолго переживала расставание с Эдвардом и уже в июле 1933 года вновь вышла замуж. На этот раз ее выбор пал на страхового агента Роберта Эдварда Ли Освальда. Имя Ли, которое вспоследствии смущало многих в СССР как «китайское», на самом деле является фамилией самого известного и успешного из генералов армии южан Роберта Ли. На Юге давать такие имена тогда было модно.
Роберт очень любил Маргариту и ее сына, которого он даже хотел усыновить. Однако расчетливая Маргарита рассудила, что тогда она потеряет право на алименты, и уговорила супруга оставить все как есть.
Позднее Маргарита вспоминала свою жизнь с Робертом как единственный счастливый период в своей жизни. В 1934 году она родила сына, названного в честь отца Робертом. В 1938 году семья наконец-то купила свой собственный дом в одном из хороших районов Нового Орлеана. Казалось, «американская мечта» Маргариты Освальд сбылась.
В начале 1939 года счастливая домохозяйка Маргарита сообщила своему мужу, что он скоро опять станет отцом. И тут ее настиг удар судьбы, коренным образом изменивший не только ее собственную жизнь, но и жизнь ее еще не родившегося ребенка. 19 мая 1939 года у Роберта был свободный день и он решил скосить траву перед домом. Неожиданно он почувствовал сильную боль в левой руке. Маргарита дала ему аспирин и посоветовала отложить дела в сторону и отдохнуть. Она срочно вызвала врача, но тот опоздал. Роберт Освальд умер от сердечного приступа, оставив жене только небольшую сумму в виде страхового полиса. Новоприобретенное счастье окончилось, и впереди опять отчетливо маячила безрадостная нищета.
Характерно, что в день смерти мужа Маргарита напрочь рассорилась с его родителями. Она хотела без особых церемоний похоронить его в тот же день, что вызвало понятное возмущение родственников покойного. Те говорили, что еще никогда не сталкивались с такой душевной черствостью. Позднее Маргарита утверждала, что руководствовалась интересами своего не родившегося ребенка.
Через два месяца после кончины мужа Маргарита Освальд родила сына, зарегистрированного как Ли Харви Освальд. Имя Ли Харви мальчик получил от отца и своей бабушки по отцовской линии.
Молодая женщина осталась одна с тремя детьми на руках. Никакой системы социальной поддержки многодетных матерей, как и детских садов, в Америке не существовало, какого-либо «хлебного» специального образования у Маргариты Освальд не было. Впрочем, в США того времени женщины профессиональное образование получали редко. Их участью было сидеть дома и воспитывать детей. Но для этого были нужны деньги. А их-то как раз у Маргариты практически не было.
Пришлось продать дом и переехать снова в бедный район. Потом в еще более бедный. Но кого интересовала судьба одинокой вдовы? Тем более что на планете все ярче разгорался пожар мировой войны.
Сначала Маргарита Освальд пыталась сдавать дом, чтобы оставаться с детьми. Затем двух старших мальчиков пришлось сдать в школу-пансионат иезуитов. Но это решение не устраивало ни детей, ни мать, и менее чем через год они вернулись в обычную школу. Маргарита к тому времени купила небольшой дом за 1300 долларов, и семья даже завела собаку. Вдова Освальд решила попробовать себя в бизнесе и открыла в том же доме, где жила, небольшой магазин по продаже мелкой галантереи и продуктов. Однако счастье явно не желало возвращаться к ней: магазин практически не давал никакой прибыли.
Перед Маргаритой опять встал нелегкий выбор: чтобы кормить детей, надо было выходить на работу, а для этого надо было куда-то пристроить сыновей. Соседи того времени вспоминали Маргариту Освальд как человека несколько нелюдимого, однако хорошую мать, заботившуюся о своем потомстве.
В декабре 1941 года, когда США вступили во Вторую мировую войну, Маргарита Освальд отдала своих старших сыновей в детский дом, содержавшийся евангелической церковью. Вспоследствие многие исследователи трактовали этот шаг как отсутствие у матери будущего убийцы президента какой-либо любви к своим детям. Детский дом описывался чуть ли не как сиротский приют. На самом деле Маргарита обязалась ежемесячно переводить на содержание обоих сыновей 20 долларов и предоставлять им одежду и обувь. Условия содержания были хорошие (сами сыновья потом говорили, что им нравилось в доме), а мать навещала их каждый выходной. В целом можно сказать, что дом представлял собой нечто вроде советского детского сада продленного дня. Младшего сына Ли в дом не взяли, так как в январе 1942 года ему еще не было положенных трех лет.
Маргарита немедленно вышла на работу в качестве телефонистки. Ли она отдала на попечение своей сестры Лилиан, у которой было пятеро собственных детей. Лилиан описывала Ли как добродушного спокойного мальчика, однако она не могла уделять ему много внимания: было достаточно собственных забот. Поражало Лилиан и то, что маленький Ли мог ночью незаметно выскользнуть из дома и его находили на кухне у соседей. В общем, она не испытывала особого восторга от племянника и постоянно говорила Маргарите, чтобы она забрала его.
Маргарите пришлось временно оставлять сына под присмотром соседей, причем она оплачивала их услуги. Те потом говорили, что Ли был капризным, чуть ли не злобным ребенком. Однако Маргарита утверждала, что супруги Роуч били мальчика, и, заметив следы такого «воспитания», она немедленно забрала его от них. Пришлось вновь сменить квартиру, переехав поближе к Лилиан, которая снова стала присматривать за маленьким Ли. Однако сестра опять постоянно просила Маргариту забрать ребенка, и в декабре 1942 года Ли Харви Освальда приняли в тот же детский дом, где жили его братья. Мать обязалась вносить за него 10 долларов ежемесячно. Как только у Маргариты появлялось свободное время, она на несколько дней забирала детей к себе.