По последним данным, Дежнёв был уроженцем пинежского края и происходил из крестьян. Именно там, в Веркольской волости Двинского уезда, обнаружен родоначальник Дежнёвых Яков Еремеев по прозвищу Дежня, то есть «квашня». Неизвестно, как Семен попал в Великий Устюг, однако в Сибирь в составе большого отряда ратников в 30-е гг. XVII в. он пришел именно оттуда.

Какое-то время Дежнёв пробыл в Тобольске, потом был переведен в Енисейск и в 1638 г. направлен в гарнизон Якутского острога. Отсюда на сбор ясака и «поиска новых неясачных людишек», то есть тех, кто еще не платил дань, его не раз отправляли в дальние районы – на Индигирку, Яну, Алдан, Амгу. Службу Дежнёв нес исправно, умел действовать не только силой, но и уговорами. Известно, что в 1640 г. он примирил два якутских рода на реках Тати и Амге, склонил к уплате ясака воинственного «князца» местного племени кангаласов Сахея.

В 1641 г. вместе с известным землепроходцем Михаилом Стадухиным Дежнёв отправился в поход на Оймякон. В апреле 1642 г. в стычке с воинственными «ламутскими тунгусами», как и многие другие казаки, был ранен. Потеряв лошадей, отряд попал в тяжелое положение. Пришлось построить судно. Когда сошел лед, казаки спустились вниз по Оймякону и продолжили искать «неясачных людишек» в низовьях Индигирки. Но там сборщиков ясака уже было предостаточно, поэтому отряд отправился дальше на восток и дошел до р. Алазеи. Здесь им встретился отряд такого же землепроходца Дмитрия Зыряна. Дежнёв вновь проявил свой дипломатический талант. Благодаря ему оба отряда объединились и летом 1643 г. дошли до Колымы, где до этого европейцы еще не появлялись. Казаки поднялись вверх по реке и основали Колымское зимовье, позже ставшее крупным острогом – опорным пунктом русской колонизации в этих местах.

В 1645 г. Зырян и Стадухин отправились на р. Лену, чтобы сдать собранный ясак. В остроге остались 13 человек, в том числе и Дежнёв. Вскоре крепость осадило полуторатысячное войско юкагиров. Русским удалось удержать острог и даже победить в рукопашном бою, но спасло их только возвращение отряда Зыряна.

Прослышав о богатом соболем колымском крае, сюда вскоре потянулись промышленники и торговцы. Постепенно зверя стало меньше, и люди стали подумывать о поисках новых богатых мест. Кроме того, до острога дошли слухи о том, что где-то на востоке «есть река Погыча» (Анадырь), где можно найти не только пушнину, но и серебро. Первая попытка найти устье легендарной реки, идя вдоль морского берега, закончилась ничем. Льды пропустили кочи[14] только до Чаунской губы, то есть не более четырехсот километров восточнее устья Колымы.

В 1647 г. приказчик устюжского купца Федот Алексеев Попов взялся за организацию новой экспедиции и попросил «прикащика» (начальника) Колымского острога Втора Гаврилова дать ему надежного служилого человека для сбора ясака и управления новооткрытыми землями. Таким образом Попов хотел придать экспедиции официальный характер. Выбор пал на Дежнёва, который и сам был не прочь отправиться в сулившую большие выгоды экспедицию. Ведь там наверняка было много «неясачных людишек». Кроме того, участники первой экспедиции рассказывали о запасах моржовой кости, которая на Руси ценилась наравне со слоновой. Позже к экспедиции присоединился еще один казак, Герасим Анкудинов.

Летом 1647 г. 63 землепроходца на четырех судах вышли в море и двинулись на восток вдоль морского побережья. Однако путь преградили льды. Пришлось вернуться обратно. 20 июня 1648 г. попытка была повторена, уже на семи кочах с командой в 90 человек. Лето было теплым, но путешественники страдали от жестоких бурь. Один за другим стали гибнуть корабли. Вначале крушение потерпели два коча. Тех из команды, кому удалось добраться до берега, перебили местные жители. Потом пропали еще два (есть предположения, что они добрались до Аляски). Возле Большого Каменного Носа (вероятно, мыс Дежнёва или Чукотский) разбился корабль Анкудинова. Два оставшихся коча приняли на борт его команду. Во время попытки высадиться на берег был ранен в стычке с эскимосами Попов. А потом во время бури кочи потеряли друг друга. Коч Попова попал на Камчатку, а дежнёвский долго носило по морю, а в октябре выбросило на берег в 900 км к югу от Чукотского полуострова. Американского берега никто из путешественников не видел.

Дежнёв и 24 оставшихся в живых члена команды двинулись на северо-восток. Шли десять недель и добрались до низовьев р. Анадырь. Здесь зазимовали, правда, не все. 12 человек ушли вверх по течению на поиски пищи, а назад вернулись только трое. Остальные погибли. Пережив ужасную голодную зиму, весной путешественники из плавника построили суда и поднялись по р. Анадырь на 500 км. По дороге Дежнёв был в очередной раз ранен при попытке взять ясак с юкагиров, не расположенных расставаться со своим добром. Тем не менее начальник отряда сумел настоять на своем: он взял двух заложников, и ясак был заплачен.

Добравшись до спасительных лесов, русские уже не боялись голода. В среднем течении реки они расположились на зимовку. Весной к зимовью подошел отряд во главе с Семеном Моторой и Стадухиным. Начальники двух отрядов договорились «служить вместе». А честолюбивый Стадухин построил рядом зимовье и стал действовать самостоятельно. Две группы казаков не ладили между собой. Доходило даже до вооруженных столкновений. Наконец в феврале 1650 г. Стадухин ушел на юг, Мотора погиб в бою с «немирными иноземцами», и Дежнёв опять стал единоличным начальником над казаками. Под его началом они основательно поработали над изучением края. Недаром Дежнёв по возвращении представил чертеж (так в России того времени назывались карты) бассейна р. Анадырь и ее описание, а значит, он и его спутники немало походили по окрестностям. Обнаружили они и залежи моржовой кости, называемой в то время «рыбьим зубом». Это был настоящий клад, суливший большие деньги. Только за месяц Дежнёв добыл 150 пудов кости, в основном «заморной», то есть оставшейся от давно погибших животных.

В 1654 г. в уже обжитое зимовье пришел отряд Юрия Селивестрова, который решил присвоить себе открытие моржового лежбища. Возмущенный Дежнёв написал «отписки», благодаря которым и стали известны подробности его путешествия вокруг северо-восточной оконечности Азии. В этом же году, отправившись в военную экспедицию против коряков, в одном из разгромленных стойбищ Дежнёв узнал о судьбе своего товарища Попова и его людей. Сам Попов умер от цинги. Часть его спутников убили местные жители, а оставшиеся в живых отправились куда-то на лодке и пропали без вести.

Весной 1659 г. Дежнёва сменили. Но только через три года, преодолев горную анюйскую дорогу и морской путь до Лены, он прибыл в Якутск и сдал в казну часть добытой кости. Два пуда было пожертвовано церкви на поминовение погибших товарищей и в благодарность за благополучное возвращение.

В конце июля 1662 г. землепроходец отправился сопровождать в Москву груз «рыбьева зуба». Здесь в 1664 г. с ним был произведен полный расчет, так как с 1641 по 1669 гг. он не получал жалованья. Выдали ему 126 рублей, 6 алтын, 4 деньги и сделали атаманом. В казну же было сдано 289 пудов кости, что по ценам того времени составляло 17340 рублей серебром.

Вернувшись в Якутск, Дежнёв женился на вдове Кантемире Архиповой. Сам атаман тоже был вдов. Его первая жена, якутка Абакаяда, умерла во время его долгого отсутствия, оставив мужу сына Любима. Дежнёв взял на себя заботу о двух детях, собственном сыне и пасынке Оське. Возможно, атаман был женат и в третий раз – на некоей Пелагее. Но вполне вероятно, что это второе имя той же Кантемиры. Известно, что у него был еще и третий сын, Афанасий, рожденный уже после приезда из Москвы. Судя по всему, сыновья Дежнёва стали достойными людьми. Любим служил в якутском гарнизоне, а Афанасий стал промышленником, то есть человеком, промышлявшим зверя и отыскивающим новые места для охоты и рыбной ловли.

После 1664 г. атаман Дежнёв служил на реках Оленек, Вилюй и Яна. В конце 1671 г. он опять приехал в Москву, на этот раз с соболиной казной и бесценным ныне архивом якутской приказной избы; там заболел и умер в 1673 г. Похоронен на кладбище Донского монастыря.