Генрих III либо дал Симону расплывчатое разрешение вернуться, или сознательно послал его обратно в надежде, что там он будет убит66, подобно тому, как Давид послал Урию в самое пекло битвы. «Возвращайся в Гасконь, чтобы насытиться войной и извлечь из нее те же награды, что и твой отец». Граф немедленно ответил: «Я охотно отправлюсь, но не вернусь до тех пор, пока не заставлю упасть врагов к вашим ногам». 16 июня он отплыл из Дувра со своей женой, старшим сыном и свитой и высадился в середине дня в Блуа. Во Франции с помощью друзей и родственников Симон набрал сильную армию наемников, пообещав им военную добычу и награбленное добро, и поспешил в Гасконь67. Когда гасконские делегаты вернулись из Англии, они обнаружили готового к встрече с ними Симона. Они немедленно набрали войско, чтобы сокрушить своего угнетателя как их всеобщего врага раз и навсегда. Граф устроил засаду, но она была раскрыта, предводитель схвачен, а остатки сил рассеяны. Симон ждал знака для вступления в бой, когда один из убежавших прискакал на загнанной лошади и вошел к нему раненый и окровавленный, чтобы рассказать о случившемся. Граф словно пробудился после долгого сна и спросил, как далеко находился враг. Узнав это, он с воодушевлением поспешил в бой, обрушившись на неприятелей как ураган, атакуя их сверкающим мечом. Он освободил пленников, но гасконцы накинулись на него все вместе и отрезали его от лошади благодаря своему численному превосходству. Граф был на волосок от смерти, когда солдаты, которых он освободил, увидели, как опасно его положение, и поспешили к нему на помощь. Их предводитель пробрался к Симону и вновь помог ему сесть коня. Битва продолжалась полдня, после чего гасконцы потерпели поражение; многие были убиты, некоторые взяты в плен. Четверо наиболее знатных пленников были? посланы королю. Никогда ранее Симон не оказывался в таком серьезном положении, но победа, одержанная им, была такой полной, что враги прекратили подавать на него жалобы68. Тем не менее бунтовщики еще раз осмелились помериться с ним силами, и граф снова оказался в опасности. Однажды он приехал в замок Монтобан, который; был практически неприступен, но там не было достаточного количества людей и провизии. Симон спасся благодаря преданности своих сторонников, а также за счет выдачи части недавно захваченных пленников69.

Генрих III захотел сам посетить Гасконь, но королева Бланка не разрешила ему проехать через территорию Франции, а пуститься в опасное и дискомфортное плавание по зимнему морю он не отважился. Тогда король потребовал денег от своих баронов, чтобы отправиться в крестовый поход, поскольку в 1250 году он принял крест. Бароны отказались, поскольку знали, что он не являлся воином и не имел ни одного шанса на успех там, где потерпели поражение французские рыцари, а их король стал пленником. Когда Генрих III вновь собрал их, чтобы спросить у них совета по гасконскому вопросу, бароны поддержали Симона и напомнили королю, как гасконцы предали его, когда он искал у них убежища. «Многие гасконцы, — сказали они, — всего лишь воры и грабители, которые живут за счет грабежа пилигримов и купцов». Генрих III был разочарован их советом, поскольку он искал оправдания тому, что назвал графа изменником и лишил его земель. Когда Симон услышал об этом, он сказал: «Я хорошо знаю, что король разоряет меня, чтобы обогатить некоторых провансальцев или выходцев из Пуату за счет моего графства»70.

Из Монтобана Симон поспешил в Ла Реоль, на помощь друзьям, которые были заключены в замке, и опустошил земли своих врагов, чтобы наказать их за эту атаку. После этого Николя де Моль и Росцелин де Фо пришли к нему, чтобы обязать его соблюдать перемирие. Но граф указал на невозможность сложить оружие перед вооруженным врагом, а также заявил, что они не могут сместить его с назначенного ранее поста наместника. Чтобы подкрепить свое заявление, что он все еще остается тут хозяином, Симон осадил Рион71. Давид проиграл, пытаясь убить Урию, оставалось от него откупиться. Король пообещал выплатить долги Симона и вдобавок заплатить 7 тысяч марок за то, что он сдаст принцу Эдуарду все замки, которые он удерживал, и дать возможность пленникам заплатить за себя выкуп72. Вскоре Генрих III понял свою ошибку. Гасконцы не проявили ни миролюбия, ни лояльности. Альфонс X, хорошо известный как «астроном», «философ», «мудрый», недавно стал королем Кастилии. Он вошел в историю как основатель национальной литературы своей страны и автор первой истории Испании на местном диалекте. Он как раз закончил усовершенствование планетарных таблиц, называемых также «альфонсовы таблицы», которые обошлись ему в 40 тысяч дукатов73. Альфонс X был внуком Генриха II и таким образом унаследовал спорные права на Гасконь74. Сейчас он вспомнил об этом и призвал себе на помощь Гастона де Беарна и других влиятельных людей провинции, которые в результате отвернулись от короля Англии. Среди перешедших на его сторону было много богатых купцов. Их груз вин Генрих III захватил в Англии и конфисковал без видимых причин. Но кастильскую опасность легко было отвести. Король послал Вильгельма Баттона, епископа Бата и Иоанна Мансела, очень богатого настоятеля Беверли, скрепить союз с Кастилией благодаря браку принца Эдуарда с сестрой Альфонса X, Элеанорой75.

Когда было уже слишком поздно, король пожалел об отставке Симона. В апреле 1253 года граф был отозван из Франции и его отъезд стал сигналом для новых волнений в Гаскони76. Королева Бланка, правившая Францией во время отсутствия своего сына в крестовом походе, недавно умерла77. Бароны, назначенные управлять королевством до возвращения Людовика, дважды делали Симону очень заманчивое предложение стать главным коннетаблем, но он отказывался, чтобы не выглядеть изменником, а также по той самой причине, что «один и тот же человек не может служить двум господам». Возможно, примерно в это время в Булони у него состоялся разговор с Адамом Маршем78. Когда король Генрих получил предупреждение об опасности, которой подверглась Гасконь, он собрал своих баронов, чтобы те встретили его в Портсмуте, и приказал захватить все корабли в английских гаванях. В течение трех месяцев флот оставался в портах, ожидая попутного ветра, а армия в это время жила за счет соседа. Забота о королевстве была возложена на королеву и графа Ричарда Корнуоллского79. Король отбыл 6 августа, после того как попрощался с принцем Эдуардом, который не хотел покидать берег до тех пор, пока были видны паруса кораблей. Примерно 15 августа король прибыл в Бордо, где его встретили горожане80. Гастон де Беарн бежал в Кастилию, но многие его сторонники были загнаны в Ла Реоль и осаждены англичанами. Осознав трудность своей задачи, Генрих III позвал на помощь гасконских баронов и даже графа Лестера, таким образом, имя Симона появилось в одних списках вместе с его бывшими врагами. Очевидно, граф отказался появиться после общего воззвания, тогда Генрих III прислал ему настойчивое приглашение приехать в Гасконь для совещания. В случае, если граф не сможет остаться, ему будет предоставлено надежное сопровождение для безопасного возвращения. Но если он может, то пусть защищает своего короля от всех его врагов. Друг и исповедник Симона, епископ Гроссетест, побудили его принять приглашение из-за выгод, которые предложил ему Генрих III. Король особенно просил Симона привести с собой столько конных арбалетчиков, сколько он сможет найти81. Гасконцы приуныли, поскольку их главная поддержка отошла в сторону, а многочисленные противники вернулись. Война велась активно, Бенож и Ла Реоль вскоре были взяты, а войска короля опустошили земли гораздо сильнее, чем это было при Симоне. Но неразумный король подарил захваченные замки иностранцам, и когда те объединились с его врагами, все усилия были сведены к нулю82. Еще одной помехой стал жестокий голод, и еда была настолько дорогой, что английским рыцарям едва удавалось поддерживать свое существование. Даже вино, местный продукт этого графства, стало дорогим. Генрих III был вынужден отправить в Лондон особое послание, чтобы обеспечить себя необходимыми продуктами. С лондонцев были собраны деньги, а зерно и солонина погружены на корабли. Но эти продукты скоро закончились83.