Последствия побега принца Эдуарда были весьма серьезными. Эта новость разнеслась в течение нескольких дней. Крупным землевладельцам было объявлено о начале военных сборов в Вустере. Был отдан приказ следить за границами и задерживать всех сторонников принца, а епископам было приказано отлучить всех нарушителей мира. Кроме того, гарнизон Бристольского замка должен был передать его Симону27. 1 июня новость достигла графини Лестера, и она сразу после обеда покинула Одигемский замок и всю ночь добиралась в Порчестер под охраной пастуха Доба. Ее сын, Симон-младший, был констеблем этого замка, и она оставалась с ним до 12 июня, а затем переехала в Брамбергский замок, по пути остановившись в Чичестере на обед. Она миновала Вилмингтон, Винчелси и Бетл, после чего достигла Дувра в понедельник, 15 июня. Ее старший сын, Генрих, был смотрителем Пяти Портов и констеблем Дуврского замка, и, несмотря на его отсутствие, Элеанору радушно встретили его заместители. Графиня жила в замке, а ее слуги разместились в городе. Здесь она была в безопасности и в случае необходимости могла покинуть страну морем. Очевидно, во время своей поездки графиня очень спешила, поскольку лошадей и карету она приобрела по пути. Графиня Арунделя дала ей под залог карету и пять лошадей, приор Тичфилда одолжил ей лошадь под дамским седлом, а приор Саусвика обеспечил конем ее портного. Когда вся ее свита одновременно покидала Брамберг, потребовалось восемь лошадей. Часть багажа была доставлена на телегах в Винчелси и перевезена в Дувр на лодках. В Винчелси графиня пригласила горожан на обед. В честь этого были приготовлены два быка и тринадцать овец, не считая других блюд. Через два дня после ее прибытия в Дувр ее пригласили на обед горожане Сандвича, здесь было изобилие рыбы. В Дувре находились два французских посла. Элеанора послала им в подарок вино и позже оплатила их обратную дорогу домой28.

Тем временем граф Глостера встретился с принцем Эдуардом в Ладлоу, где последний согласился соблюдать старые английские законы и не допускать иностранцев на государственные посты, а граф поклялся ему в верности. Принц сразу стал центром роялистского движения. Вокруг него сплотились умеренные, сдержанные и колеблющиеся. Вскоре его сторонники захватили Честер, Шрусбери и Бриджнорт, а Вустер сдался им без боя. После этого партия сторонников короля сожгла ближайший мост и сломала все другие через Северн. Кроме того, они вытащили лодки далеко на сушу или затопили их и выкопали на месте бродов глубокие ямы. Все это было проделано так основательно, что сбор баронов был перенесен вместо Вустера в Глостер29. Симон послал в Глостер, который был немедленно окружен подкрепление. Город пал через два дня, но замок держался в течение трех недель. Затем гарнизону было позволено покинуть его с лошадьми и оружием, при условии, что они в течение 40 дней не будут выступать против принца Эдуарда30. Северн отрезал Симона де Монфора от восточной части Англии. Ничего не поделаешь, пришлось обращаться за помощью к Ллевелину, который спокойно наблюдал за происходящим и ждал, когда граф окажется в таком затруднительном положении, что готов будет дорого заплатить за его помощь. Вероятно, сам граф не особо стремился к тесному союзу с Ллевелином с тех пор, как тот получил Честер от принца Эдуарда. Валлийский принц запросил за свою помощь такую огромную цену, что многие приверженцы Симона возмутились, когда он все же получил то, что хотел. 19 июля Симон был в Пиптоне, близ Хея, всего в 25 милях от Херефорда. Он заявил о своих условиях, который Генриху III пришлось принять через три дня в Херефорде. Ллевелин потребовал, чтобы признали его титул принца Уэльского, а также тот факт, что он является верховным сеньером всей валлийской знати. Он желал получить замок Матильды, округ Эллисмер и Хеверденский замок. Он также был признан сюзереном Виттингтона, хотя его наследники и так держали от него замок и земли. Вдобавок ко всему этому Ллевелину выплачивалось 30 тысяч марок. Англичане предоставили ему заложников, чтобы обеспечить выполнение этого договора, которые тут же были отправлены в удаленные уголки Уэльса. Возможно, что тогда же было упомянуто и о браке Ллевелина и Элеаноры, дочери Симона де Монфора, но он так и не был заключен до тех пор, пока Эдуард не стал королем Англии31. Одного хрониста поразили грабежи, убийства и пожары, которые случились в результате этого союза, так плохо повлиявшего на дальнейшее течение английской истории32.

Симон покинул Херефорд и вернулся в Монмаут, где он разрушил замок, а Генрих III обратился за помощью к представителям баронской партии33. Джон Гиффард заставлял его ехать в Уск, но подоспевший граф Глостера помог королю продолжить его путь. Тем временем Симон приехал в Ньюпорт, надеясь на поддержку вассалов из Бристоля, готовых переправить его самого и войско через пролив. Но маленький флот, посланный графом Глостера, так сильно повредил бристольские суда, что им пришлось искать убежища на Эйвоне. Тогда граф изменил восточное направление на северное и отправился в сторону земель, занятых Ллевелином. Как только он приблизился к холмистой территории, за ним последовал принц Эдуард и занял долины вместе с их замками. Армия графа возненавидела молоко и мясо коз, поскольку эта была единственная пища, на которую они могли здесь рассчитывать. Она вполне устраивала выносливых валлийцев, но отнюдь не была лакомством для англичан, которым любой ценой нужен был хлеб. В конце концов английское войско повернуло к востоку в надежде найти там достойную пищу. Англичане были утомлены долгим и изнурительным переходом через болота. В результате валлийские союзники пропустили их через Понтипул и Абергавени назад в Херефорд34.

В то время как Симон-старший не смог добиться успеха, Симон-младший набрал рекрутов и мог помочь делу, если бы все его попытки не были безрассудными. Несмотря на затруднительное положение, в котором находился его отец, он тратил время на осаду замка Пивенси только потому, что его удерживал Петр Савойский. В итоге Симон-младший получил срочное послание от отца, которому была нужна помощь. Тогда он направился к Лондону через Тонбридж, получив там девятерых лошадей от своей матери, четыре из которых принадлежали ее священнику, повару, стюарду и кузнецу35. Симон был нужен в Лондоне для того, чтобы подбодрить демократическую партию, которая испытывала ощутимое давление, со стороны горожан, поддерживающих короля. Первые сочли нужным отправить 40 представителей последних в заключение под предлогом их тайного сговора36. Из Лондона Симон отправился в Винчестер, но жители города не только отказались его впустить, но даже схватили одного из посланников и казнили его прямо у него на глазах. Тогда сын графа рассердился и осадил город, безжалостно его разорил, перебил еврейское население и отдал на разграбление37. Проведя три дня в Оксфорде, он отправился в Кенилворт через Нортгемптон и прибыл туда 31 июля. Из-за медленного продвижения и окольного пути Симона-младшего он упустил время и предоставил принцу Эдуарду возможность атаковать себя и своего отца по отдельности. Объединение сил было давней идеей графа, но потерянные дни не оставили ей шанса на осуществление. Когда Симон-младший достиг Кенилворта, он уже опаздывал на день. Ни один зал в замке не мог вместить в себя такую армию, поэтому силы пришлось разместить в деревне и приорстве. Даже командиры, которым полагалось остаться внутри замковых стен, расположились в деревне, чтобы иметь возможность спать на мягких кроватях и освежить себя при помощи ванны. Симону следовало быть настороже, поскольку он получил от принца Эдуарда вежливое предупреждение ожидать его визита. Но когда принц узнал при помощи шпионов о прибытии своего кузена и неосторожном размещении его людей, в нем победил опытный воин, он просто не мог упустить такую блестящую возможность. Эдуард поспешил пересечь Вустер, чтобы добраться до Кенилворта к концу дня 1 августа. Еще до прибытия принца его солдаты схватили часть фуражиров и захватили их лошадей, чтобы заменить некоторых из своих уставших коней. Эдуард пожелал, чтобы все силы противника были взяты живьем. Поскольку они спали, солдаты принца разбудили их криками: «Вставайте, вставайте, предатели, и выходите, иначе все вы умрете». Некоторые вскочили без одежды, у других одежда была в руках, третьи были лишь в том, что успели надеть впопыхах. Самому Симону удалось бежать благодаря хорошему знанию местности. Он переплыл озеро, окружающее замок, на лодке. Большая часть его армии попала в плен. Среди них было несколько влиятельных людей, включая графа Оксфорда. Благодаря большому количеству лошадей, захваченных принцем, пехота преобразовалась в кавалерию. Даже слуги теперь щеголяли на рыцарских конях. Судьба Симона-старшего была предрешена провалом его сына. Принц не мог атаковать таковой многочисленной армией, а долгожданное подкрепление так и не смогло достичь его противника38.