В Москве Новиков начал сбор пожертвований в помощь голодающим. Он повсюду рассказывал о виденном, взывал к милосердию. На очередном собрании Типографической компании Новиков также говорил о голоде. Собрание произвело в московском обществе впечатление, с него началась большая благотворительная акция. Карамзин присутствовал на нем. Много лет спустя он рассказывал об этом собрании Д. Н. Блудову, в свою очередь блудовский рассказ записал П. И. Бартенев: «Карамзин признавался Блудову, что Новиков был человек необыкновенной энергии, восторженный и увлекающийся. Карамзин помнил, как в заседаниях общества Новиков всходил на кафедру и одушевлял членов собрания, несмотря на разность сословий и образования. В филантропическом слове своем об этом бедствии, в одном из заседаний, Новиков был так красноречив и убедителен, что один слушатель, богатый человек Походяшин, тут же, в заседании, подошел к нему и что-то сказал на ухо. После открылось, что он отдавал в пользу бедных все свое имущество. На его деньги Новиков открыл даровую раздачу хлеба неимущим и тем обратил на себя взоры Правительства».

Императрица широкую благотворительность Новикова расценила по-своему: она сделала вывод, что московские масоны, задумавшие возвести на престол Павла, имеют для осуществления своего замысла много денег и потому еще более опасны.

Тогда же произошел эпизод, не имевший отношения к московским масонам, но давший Карамзину повод для размышлений о политике Екатерины в отношении литературы. В январе 1787 года в лавке петербургского книготорговца Клостермана появилось объявление о подписке на новый журнал «Друг честных людей, или Стародум»: «Вот заглавие, под которым издаваться будет на сей год новое периодическое сочинение под надзиранием сочинителя комедии „Недоросль“. Напрасно было бы предварять публику, какого рода будет сие сочинение, ибо образ мыслей и объяснения Стародума довольно известны… Все сочинения будут совсем новые, а разве знакомые потому, что некоторые из них в публике ходят рукописные». Карамзин просил Дмитриева прислать новый журнал Фонвизина, но получил ответ, что его издание запрещено цензурой.

Пребывание Карамзина в новиковском кружке сыграло решающую роль в его жизни. Здесь в полной мере он смог осуществить свое литературное призвание и фактически стал профессиональным литератором.

По-иному складывалась его масонская судьба. Он посещал одну из лож, которая состояла из таких же неофитов, каким был и он, и имел такую же низшую степень «брата». Много лет спустя, уже после возвращения Новикова из заключения, Карамзин был у него, и тот спросил, до какой степени в масонстве он дошел. Карамзин ответил. «Ну, тут еще ничего не было важного», — заметил Новиков. Такая масонская работа, в которой не было «ничего важного», конечно, не могла удовлетворить Карамзина, малоинтересной оказалась и работа по переводу богословского труда Штурма, поэтому он практически отошел от масонских дел, перестал интересоваться масонскими идеями, целиком посвятив ум и время литературной деятельности.

Но надобно сказать, что московское масонство новиковского круга в это время переживало внутренний кризис. Имевшие высокие степени посвящения члены лож ощущали неудовлетворенность от того, что, как они честно признавались себе, от них также была скрыта великая тайна масонства, и в 1787 году А. М. Кутузов был послан за границу с поручением узнать ее от высших руководителей ордена.

Между тем даже в среде масонов появляется ироническое отношение к своим сочленам.

Петров в письме Карамзину описывает одного из братьев, в среде которых они и должны были работать: «Расскажу тебе небольшое приключение, недавно бывшее. Я уже писал к тебе, что за Москвою-рекою был большой пожар. В этом пожаре неучтивый огонь не пощадил между прочими домами и жилища одного из бывших дражайших наших братьев, не рассудив о том, что вместе с домом может разрушить и философию хозяина. (Ты должен знать этого брата: пузатый купец, с величавою поступью, принадлежал к стаду Ф. П. Ключарева, почитался Философом.) Лишившись дому, господин Философ целый день неутешно плакал, как то бы, может быть, и я в таких обстоятельствах сделал. Простодушные знакомцы его дивились, видя русского Сенеку плачущего, и изъявили ему удивление. Он отвечал им: „Не о доме моем плачу, ибо знаю, что домы и всякое другое имение суета суть. Но под кровлею моего дома птичка свила себе гнездо; оно теперь разорено, и о ней-то я плачу“. Простодушные знакомцы его дивились великодушию, славили философию, могущую возвысить человека до такой степени, и восклицали: „О великий муж! Забывая о своем нещастии, плачет о малой птичке!“ И я восклицаю вместе с ними: „О проклятые лягушки! Зачем выгнали вы абдеритов из их гнезда и заставили рассеяться по всему свету!“ Что ты скажешь о сем философе? Пожалей об нем, если можешь; я не могу: ведь ему не приключилось никакого несчастия! Достойны сожаления только бедная птичка и все те бедные люди, которых домы вместе с его домом сгорели».

Упоминаемые в письме абдериты — персонажи сатирической «Истории абдеритов» Виланда, написанной по мотивам народных сказок о стране дураков. Петров и Карамзин увлекались тогда сатирой Виланда.

Неудовлетворенность, сомнения, личные отношения — все это способствовало отходу Карамзина от масонства. Испытывает разочарование в масонстве и Петров.

Весной 1789 года произошел разрыв Карамзина с масонами. 15 марта Карамзин сообщает Лафатеру о том, что в мае он выезжает в путешествие и в августе будет в Цюрихе. Разрыв предшествовал решению о путешествии, так что, когда Карамзин писал Лафатеру, объяснения с братьями-масонами были уже позади.

Впоследствии разные лица слышали рассказы Карамзина о принадлежности его к масонству и разрыве с ним.

М. А. Дмитриев пишет в «Мелочах из запаса моей памяти»: «Я знаю, что некоторые люди из стариков, и люди, впрочем, почтенные, находят некоторую выгоду повторять, что Карамзин принадлежал к их Обществу: что будто оно дало ему первый ход; что Карамзин был многим ему обязан и потом его оставил, что ставили ему в вину. Карамзин не скрывал, что принадлежал к их Обществу в первых летах своей молодости, то есть к масонской ложе Новикова, Шварца и других; он при мне один раз рассказывал об этом, также и о том, что оставил его, не найдя той цели, которой ожидал».

Более подробно сообщение Н. И. Греча. Он записал рассказ Карамзина, слышанный им в Петербурге в начале 1820-х годов. «Я, — рассказывал Карамзин, — был обстоятельствами вовлечен в это общество в молодости моей и не мог не уважать в нем людей, искренно и бескорыстно искавших истины и преданных общеполезному труду. Но я никак не мог разделить с ними убеждения, будто для этого нужна какая-либо таинственность, и не могли мне нравиться их обряды, которые всегда казались мне нелепыми. Перед моею поездкою за границу я откровенно заявил в этом обществе, что, не переставая питать уважение к почтенным членам его и признательность за их постоянное доброе ко мне расположение, я, однако ж, по собственному убеждению принимать далее участие в их собраниях не буду и должен проститься. Ответ их был благосклонный: сожалели, но не удерживали и на прощанье дали мне обед. Мы расстались дружелюбно. Вскоре затем я отправился в путешествие».

Оба эти рассказа относятся к позднему времени и смягчают действительные события. Правда, с Н. И. Новиковым Карамзин сохранил добрые отношения до его кончины, так же как с Тургеневым, но все же расставание происходило не так легко и дружелюбно.

А. И. Плещеева по-иному изображает обстоятельства этих событий. В письме Кутузову в июле 1790 года (современном происходившему) она говорит о каких-то других причинах, кроме собственного желания Карамзина, заставивших его отправиться в путешествие. «К счастию, — писала А. И. Плещеева, — что не все, например, вы знаете причины, которые побудили его ехать. Поверите ль, что я из первых, плакав пред ним, просила его ехать; друг ваш Алексей Александрович — второй; знать, что сие было, нужно и надобно. Я, которая была вечно против оного вояжа, и дорого, дорого мне стоила оная разлука. Да, таковы были обстоятельства друга нашего, что сие непременно было должно сделать. После этого, скажите, возможно ли мне было и будет любить злодея, который всему почти сему главная причина? Каково расставаться с сыном и другом, и тогда, когда я не думала уже увидеться в здешнем мире? У меня тогда так сильно шла горлом кровь, что я почитала себя очень близкою к чахотке. После сего скажите, что он из упрямства поехал… А того, кто причиной сего вояжу, вообразить без ужаса не могу, сколько я зла ему желаю! О, Тартюф!»