В мировоззрении и творческой деятельности Сковороды следует выделить два периода: литературный (50—60–е годы) и собственно философский (70—80–е годы).

Остановимся вкратце на характеристике идейного содержания его художественного наследия. Оно объединяет около пятидесяти песен и стихотворений. Тридцать из них Сковорода включил в сборник под названием «Сад божественных песен». При этом ряд песен сопровождается философскими комментариями. Часть песен, сохранившаяся отдельно от названного сборника, написана на латинском языке. Кроме того, около тридцати латинских стихотворений, песен, эпиграмм содержится в письмах Сковороды к М. Ковалинскому.

Как писатель–прозаик Сковорода создал цикл басен, объединенных под общим названием «Басди Харьковские». Значительный литературный интерес представляют собой латинская эпистолярия и переводы античных мыслителей.

Уже в поэтическом творчестве обнаруживается тяга Сковороды к философской проблематике: он выступает как поэт, который идейно–эмоциональную оценку изображаемых явлений сопровождает морально–этической. В значительной части этих стихов–песен философские размышления получают эмоционально–образное воплощение. Эстетически–художественное содержание неотделимо в них от философского и наоборот. Стихотворения свидетельствуют об огромном поэтическом таланте Сковороды.

Тематика и образы его песен, псалмов и эпиграмм связаны с традициями XVII‑XVIII веков, но вместе с тем в них звучат новые, неизвестные раньше поэтические тенденции и мотивы.

Одной из наиболее важных тем поэзии Сковороды является тема свободы, звучащая прежде всего в песне «De libertate», посвященной Богдану Хмельницкому. Песня представляет значительный интерес как для историка литературы, так и для историка философской мысли.

Критика зла соединяется в его стихотворениях с антиурбанистическими мотивами, четко звучащими в ряде песен. Слова одной из них: «Не войду в город богатый — я буду на полях жить» — не поэтическая фигура, а действительный мотив, отразившийся в ряде стихов. Обо всем, что вносит город в жизнь человека, поэт пишет с неприязнью. С городом он связывает «печаль духа», постоянное беспокойство сердца, неугасимую жажду «ездить за море», стремление к богатству, тщеславие и властолюбие.

Жизни городов с их неусыпностью, кипением страстей и желаний он противопоставляет поэзию тихих полей, зеленых рощ, настроение беспечного путешественника, удовлетворенного собой и довольного тем, что у него есть. В противовес морали, основанной на богатстве, золоте и власти, Сковорода прославляет человека «малых желаний» и ограниченных материальных потребностей. Этим пафосом проникнута глубоко лирическая, близкая к фольклорным мотивам песня «Ой ты, птичко, желтобоко». В песне Сковорода провозглашает свой жизненный идеал: призыв к птичке — «не клади гнезда высоко» — это призыв Сковороды не искать счастья в богатстве и чинах. Идеал поэта не явор, стоящий на горе, которому «буйные ветры ломают руки», а верба, низко шумящая над водой. Связь этих песен с народно–песенной традицией содействовала тому, что они вскоре после смерти автора вошли в песенники наряду с народными.

Вершиной поэтического творчества Сковороды является знаменитая 10–я песня «Всякому городу нрав и права». Нигде у него не найти более точных и конкретных образов и картин живой действительности, более острой постановки животрепещущих вопросов современной ему жизни. Сатирический пафос ее направлен против социальных порядков второй половины XVIII века.

Как ни конкретно звучат эти строки, за ними все же нетрудно заметить осуждение всеобщей материальной устремленности украинского панства, пренебрегшего высокими духовными порывами и поправшего истинные человеческие идеалы. В этом произведении можно легко узнать современников Сковороды из разных слоев общества.

Осуждение эксплуататорского общества, так сильно прозвучавшее в песне, соответствовало настроениям и чувствам народных масс. В этом следует искать одну из главных причин того, что песня была подхвачена народом. Близкая широким кругам читателей своим содержанием и формой, эта песня, синтезировавшая книжные и фольклорные художественные традиции, породила многочисленные подражания различного характера. Уже в 50—60–е годы в стихах и песнях Сковороды находят эстетическое выражение те морально–этические идеалы, которые впоследствии озарили не только его жизнь, но и всю его последующую деятельность. Свободная жизнь в согласии с природой — основная тема поэтических размышлений Сковороды, она связывает его песни с будущими философскими исканиями. Сковорода подчеркивает, что утрата воли, погоня за золотом и богатством не приносят счастья, а, наоборот, являются причиной подлинного несчастья.

Лирическим пафосом проникнуты произведения, в которых поэт воспевает так называемые вечные темы: жизнь и смерть, счастье и судьбу. Эти темы, как известно, составляют основу народных песен и дум. Идея разумной жизпп и моральной чистоты определяет мотивы очень многих произведений Сковороды. Представление об «истинной жизни» связывается поэтом с «чистой совестью».

«Чистая совесть», «чистое сердце» — идеал для человека типа Сковороды: человек с чистой совестью не знает страха смерти. По мнению поэта, ценность человеческой жизни подобно песне измеряется не долготой, а честностью. Ибо ведь «лучше час честно жить, чем скверно целый день». Счастье у Сковороды не связано со своекорыстными страстями, волновавшими современных ему панов; капиталы, земли, дома, состояния, честолюбие — все это не имело для него ни смысла, ни цели.

Определенное звено между поэзией и повествовательной прозой составляют философские оды и сюжетные фабулы — басни, написанные частично на античные сюжеты, например басня о Фалесе и старухе, о Тантале, «Разговор о премудрости».

В некоторых латинских стихотворениях, написанных в 50—60–е годы, Сковорода делает попытку развить идею «двух натур», которую он впоследствии развернул в философских диалогах 70–х годов. Таковы стихотворения «О призрачном удовольствии» («De umbratica voluptate») и «О святой вечере, или вечности» («De sacra caena seu aeternitate»).

В своих стихотворениях Сковорода развил и обогатил традиционные поэтические мотивы XVII‑XVIII веков, усилив в них благодаря привнесению индивидуально–личностного начала лирическую струю. Некоторые мотивы, выраженные им, как бы предваряют настроения поэтовромантиков, что дает повод исследователям видеть в Сковороде–поэте одного из представителей предромантизма.

Велики заслуги Сковороды и в развитии украинской художественной прозы. Он создал сборник «Басни Харьковские», состоящий из тридцати произведений, в которых, с одной стороны, продолжает традиционную тематику своих предшественников, с другой — выступает как новатор, расширяющий идейно–тематические горизонты данного жанра и выводящий его на путь самостоятельного развития.

В баснях Сковороды восхваляются дружба, любовь, разум и другие положительные человеческие черты. Сковорода показывает, что настоящая ценность человека определяется не одеждой, не внешней красотой, богатством, происхождением, титулами, чинами, должностями, то есть не внешними, а внутренними качествами. Эти качества — разум, знание, трудолюбие, честность, справедливость, проявляющиеся в делах человека.

Идейное содержание «Басен Харьковских» определяется постановкой актуальных социально–этических проблем и решением их с позиций гуманизма. Здесь Сковорода излагает основные философские положения еще до того, как они нашли обоснование в философских диалогах и трактатах. В частности,, тематика басен во многом предваряет диалоги о душевном спокойствии и счастье. Остановимся на тематике лишь тех басен, содержание которых непосредственно связано с философской проблематикой. Прежде всего, в ряде басен Сковорода стремится ответить на вопрос: в чем состоит истинная сущность человека?