Князь Семен Иванович в 1446 г. активно выступал на стороне великого князя Василия, в 1452 г. возглавил последний поход против Шемяки³⁵. И Василий, и Семен Оболенские были боярами, удостоившись этой чести едва ли не первыми среди всех удельных князей.

Сын Василия Иван Стрига — один из самых замечательных военных и политических деятелей своего времени. Еще в 1446 г., в самый критический период феодальной войны, Стрига вместе с князьями Ряполовскими, Иваном Ощерой и другими вернейшими вассалами и друзьями великого князя Василия «начата мыслити, как бы князя великого выняти» из заточения в Угличе. В апреле 1449 г. он вместе с Федором Басенком одержал важную победу под Костромой, в январе 1456 г. вместе с тем же Басенком нанес новгородцам решительное поражение под Старой Руссой. В марте 1460 г. князь Иван был назначен наместником во Псков и вскоре добился заключения выгодного для псковичей мира с Орденом. Во Пскове Стрига проявил себя настолько хорошо, что впоследствии псковичи не раз просили его опять к себе на наместничество³⁶.

На московской службе был и другой потомок черниговских князей, Иван Александрович Звенигородский. Как боярин, он упомянут в одной из грамот 50-х годов. В июне 1451 г. он водил великокняжеские войска против «царевича» Мазовши, но не сумел отстоять переправы через Оку, следствием чего был набег на Москву и сожжение ее посада. Гораздо лучше проявил себя Иван Александрович позднее на административно-политическом поприще, став наместником великого князя во Пскове³⁷.

На службе великого князя мы видим и стародубских князей, потомков Всеволода Большое Гнездо. Одну из ветвей этого рода представляли князья Ряполовские. Иван, Дмитрий и Семен Ивановичи, спасшие в 1446 г. сыновей Василия Темного, в дальнейшем были видными воеводами и водили великокняжеские войска во многие походы.

Опытным и храбрым воеводой был и другой представитель стародубских князей — Федор Давыдович Пестрый Палецкий. В январе 1429 г. отряд ордынцев совершил очередной грабительский набег на Русскую землю, захватил «изгоном» Кострому и пошел с полоном вниз по Волге. В погоню были посланы, по-видимому, крупные силы, судя по тому, что во главе их стояли дядья великого князя — Андрей Можайский и Константин Углицкий, а также наиболее авторитетный боярин Иван Дмитриевич Всеволож. Однако они не проявили должной настойчивости — дошли только до Нижнего Новгорода, «и ту не угонивши их, възвратившася». Но младшие воеводы, князь Федор Пестрый и Федор Константинович Добрынский, «утаився у князей и воевод», на свой страх и риск продолжали преследование, отняли весь полон и чуть не поймали самого «царевича». Через два года Федор Пестрый совершил успешный поход в землю волжских болгар³⁸.

Ростовские князья тоже служили великому князю — один из них, Владимир Андреевич, был назначен в 1461 г. наместником во Псков (после Ивана Стриги)³⁹.

Итак, по имеющимся источникам можно восстановить имена около трех десятков видных деятелей последнего периода княжения Василия Темного. Как мы видим, они принадлежат к двум основным группам. Первую составляют потомки старых московских бояр, служивших еще Дмитрию Донскому и его предкам. Вторая группа — удельные князья, перешедшие на службу великому князю.

По наблюдениям С. Б. Веселовского, уже при Дмитрии Донском два десятка боярских родов «образуют очень сплоченный круг лиц, связанных с князьями и между собой узами родства и свойства»⁴⁰.

Этот «сплоченный круг» вассалов великого князя, сохранявшийся во второй половине XV в. и при Василии Темном, как и при его отце и деде, составлял основную и непосредственную политическую опору великокняжеской власти. Именно он из поколения в поколение поставлял кадры людей, под которыми, выражаясь словами Дмитрия Донского, великий князь «городы держах и великие власти»⁴¹, тех людей, которые фактически осуществляли великокняжескую политику. Внутри этой служилой феодальной корпорации существовала четкая служебно-генеалогическая иерархия, определявшая ранг и место того или иного боярина на великокняжеской службе. По справедливому замечанию С. Б. Веселовского, «честь и место служилого человека определялись вовсе не его родовитостью, а сочетанием заслуг его самого со службой его отца, деда и других прямых и боковых восходящих… родственников». Московское боярство ко второй половине XV в. достигло зенита своего исторического пути. Воеводы и администраторы, советники и помощники великого князя, московские бояре за несколько поколений накопили огромный политический и социальный опыт. Параллельно с ростом политического значения боярства, с усилением великокняжеской власти и расширением Московского великого княжества шло и развитие крупного феодального боярского землевладения.

К середине XV в. к слою старых московских бояр примешивается новый слой — бывшие удельные князья, добровольно или вынужденно перешедшие на службу Москве. Этот переход — важный шаг в процессе укрепления великокняжеской власти и ее аппарата, а соответственно и в процессе ослабления и упадка старой удельной системы⁴².

На судьбы потомков черниговских князей (Оболенских, Звенигородских и др.), живших в русско-литовском порубежье, сильнейшим образом влияла энергичная наступательная политика литовских великих князей Ольгерда и Витовта, заставлявшая русское население все в большей степени оглядываться на Москву. Но переход на московскую службу князей Северо-Восточной Руси, потомков Всеволода Большое Гнездо, вызывался в первую очередь внутренними причинами — продолжающимся дроблением их княжеств, упадком их политического значения в связи с ростом политического и социально-экономического могущества Москвы. В новых условиях XV в. старая домосковская удельная система начала разрушаться.

При Василии Темном, как и при его отце и деде, бояре составляли круг ближайших советников и помощников великого князя, то, что можно назвать его «правительством». Они выполняли наиболее ответственные и почетные поручения, возглавляли войска в походах, управляли уездами в качестве наместников. Крупный феодальный вассалитет составлял, как и прежде, основную непосредственную социально-политическую опору великокняжеской власти. Как и прежде, бояре и другие «вольные слуги» пользовались важнейшими феодальными привилегиями: право отъезда от одного князя к другому, экстерриториальность службы и неприкосновенность вотчин подтверждались всеми межкняжескими договорами. Но в практическом порядке управления начинают проявляться новые черты.

Как можно судить по сохранившимся грамотам (дошедшим до нас почти исключительно в составе архивов нескольких крупнейших монастырей, в первую очередь Троицкого), при Василии Дмитриевиче и в первые годы княжения его сына акты, издававшиеся от имени великого князя, как правило, подписывались кем-нибудь из его бояр. За первую треть XV в. в архиве Троицкого монастыря сохранилось 16 княжеских грамот (в том числе 7 — великого князя Василия Дмитриевича, 6 — Василия Васильевича, 3 — удельных князей). На 12 грамотах читаются боярские подписи, в том числе на 8 — боярина Ивана Дмитриевича Всеволожа, виднейшего политического деятеля 20-х — начала 30-х годов XV в. Одну из этих грамот он подписал вместе с другим боярином — Иваном Федоровичем (вероятно, Кошкой). Только на трех грамотах, дошедших в позднейших копиях (списках), боярских подписей нет.

К середине XV в. вводится другой порядок оформления великокняжеских грамот. За 20 лет феодальной войны в том же Троицком архиве сохранилось 57 княжеских грамот. Из 39 грамот Василия Темного боярская подпись читается только на пяти. На основной массе великокняжеских грамот эти подписи отсутствуют, грамоты заверяются только печатью великого князя. Прежний порядок оформления сохраняется только в грамотах некоторых удельных князей. О чем говорит это нововведение? Конечно, не об упадке значения бояр — они по-прежнему оставались советниками, наместниками, воеводами. Новый порядок оформления княжеских грамот говорит скорее всего о росте значения личной великокняжеской канцелярии, во главе которой стояли особые доверенные лица — дьяки, т.е. секретари. Они составляли грамоты, они их переписывали, они же и заверяли, привешивая великокняжескую печать. Сами же дьяки грамот, как правило, в это время не подписывали — в Троицком архиве сохранилась за эти десятилетия только одна грамота, подписанная дьяком великого князя Степаном.