О подоплеке появления Михаила Олельковича на берегах Волхова историки спорят. Как и подоплеке его отъезда — ведь князь пробыл на своем посту менее четырех месяцев, озадачив своей внезапной ретирадой и новгородцев и последующих исследователей эпохи. К. В. Базилевич считал, что киевский князь согласился на новгородское княжение самовольно, не спросив своего сюзерена Казимира, за что и подвергся опале после возвращения в Киев. Ю. Г. Алексеев высказывает противоположную точку зрения: «Без согласия, разрешения и даже без ведома своего сюзерена Михаил никак не мог принять приглашения новгородских бояр». Последний вывод представляется более обоснованным.

К нему же стоит присовокупить еще одно соображение: все исследователи солидарны в том, что инициатива приглашения Михаила Олельковича исходила от пролитовской партии в Новгороде. Но противники Москвы были людьми достаточно искушенными в политике, чтобы понять — призвание князя из Литвы без ведома Казимира не только не укрепит союз с литовским государем, напротив — подобная самодеятельность скорее поставит под угрозу добрые отношения между Новгородом и Вильно. Русские летописи так же прямо указывают на то, что Михаил Олелькович «ис королевы руки новгородцы испросен».

Сам Михаил Олелькович вряд ли горел желанием окунуться в кипящий котел непримиримых политических противоречий, раздиравших в те годы Новгород. Когда он находился в пути, в Киеве умер его старший брат Семен, однако князь, который в иных обстоятельствах наверняка бы не преминул вернуться, вынужден был продолжить поездку и выполнить взятые на себя обязательства. Однако спустя четыре месяца с небольшим, а именно 15 марта 1471 года, без всяких видимых причин Михаил Олелькович, презрев свой долг, вернулся домой, не убоявшись наказания Казимира.

А оно не заставило себя ждать. Король приказал ему оставить Киев и отбыть в свою белорусскую вотчину Слуцк. Спустя несколько лет, когда Михаил Олелькович предстанет перед королевским судом (об этих событиях рассказ впереди), его самовольный отъезд из Новгорода также войдет в обвинительное заключение. И. Б. Греков справедливо отмечает, что если приезд Михаила Олельковича в Новгород был в полной мере согласован с польским королем, то отъезд князя, по-видимому, был непосредственным проявлением его собственной инициативы. Что же произошло?

Предводители пролитовской партии Борецкие и их соумышленники, призывая киевского князя на берега седого Волхова, и предположить не смели, каким конфузом обернется их инициатива. Они исходили из сложившейся традиции: с начала столетия новгородское княжение стало своего рода фамильной прерогативой потомков Владимира и Семена Ольгердовичей. (Символично, что вместе с князем Михаилом в Новгород прибыл сын Юрия Ольшанского Иван.) К тому же среди литовских феодалов уже не так просто было найти вельможу, в чьем православии не приходилось сомневаться. Еще в 1387 году король Ягайло запретил своим подданным католикам вступать с русскими в брак, православные же могли породниться с «латынянами» только на условии принятия католичества.

Кроме того, при Казимире Ягеллончике стало усиленно насаждаться униатство. Чем же обусловлено согласие Казимира IV отпустить князя Михаила в Новгород? Ответить на этот вопрос сложнее. Сам Владимир Ольгердович и его сыновья и внуки были известны своими промосковскими симпатиями. Юрий Семенович Лугвень в 1440 году по возвращении из Новгорода пытался овладеть Смоленском и Витебском, а после поражения сбежал в Москву. Здесь свое детство провел и брат Михаила Олельковича Семен. Его дочь была замужем за тверским князем Михаилом Борисовичем — в ту пору союзником Москвы.

Киевская земля в середине XV века представляла собой полуавтономное, полузависимое от Литвы образование. В 1440–1455 годах «государем отчичем киевским» был князь Олелько (Александр) Владимирович, в 1455–1470 годах — его сын Семен. Братья Олельковичи принадлежали к тем литовским феодалам, которые, осев на присоединенных русских землях вдали от своих коренных владений, довольно быстро осваивали русскую культуру и вместе с местными землевладельцами создавали среду, способную выступить против централизаторских тенденций литовских государей.

Сам Владимир Ольгердович, по оценке литовских источников, потерял свою отчину, поскольку пытался перейти на службу московскому князю. Его сын Олелько (Александр) Владимирович был женат на дочери Василия I Дмитриевича Анастасии, которая не раз помогала своему брату Василию Темному и его сторонникам в Литве во время русской междоусобицы 40-50-х годов. Так, в 1446 году прислала в Москву из Киева своего соглядатая, чтобы наблюдать за действиями мятежника Дмитрия Шемяки и сообщать брату о его намерениях и планах. Михаил и Семен Олельковичи приходились двоюродными братьями Ивану III.

Одобряя поездку Михаила Олельковича в Новгород, Казимир Ягеллончик, скорее всего, рассчитывал одним выстрелом убить двух зайцев — убрать из Киева и вообще из Литвы потенциального оппозиционера и дискредитировать его в глазах Москвы, заставив работать на благо независимого Новгорода. Однако ни одна из целей в итоге не была достигнута. Хуже того — последствия пребывания Михаила Олельковича оказались поистине катастрофическими как для Литвы и ее сторонников в Новгороде, так и в целом для суверенитета вечевой республики.

Князь появился в городе на Волхове спустя несколько дней после кончины архиепископа Ионы. Новгородцы, избравшие по жребию нового епископа — священника Феофила, с этим известием направили к великому князю Ивану III и митрополиту московскому Филиппу посла Никиту Ларионова. В Москве не возражали против выбора горожан, но напомнили о том, что новый архиепископ обязан получить в Москве благословение первоиерарха Русской церкви.

Требование это не заключало в себе никаких новаций; через подобную процедуру прошел в свое время покойный Иона. Однако, когда Ларионов сообщил об условиях, выдвинутых митрополитом и великим князем, в городе начались волнения. Предводители пролитовской партии Борецкие «начаша наимовати худых мужиков вечников на то, за все готовые суть по их обычаю» «каменье метаху» на сторонников Москвы, сторонники литовцев, «приходяще на вече, бияху в колоколы и кричаху и лаяху, яко пси, и нелепая глаголаху: “за короля хотим!”».

Как отмечает И. Б. Греков, приезд Михаила Олельковича партия Борецких расценила как сигнал к открытому выступлению против Москвы. Действительно, то ли сам факт приезда на княжение подданного Казимира, то ли какие-то авансы, выданные Михаилом Олельковичем или даже самим королем, подвигнули пролитовские силы перейти к открытому противодействию. Однако начало активных действий — преждевременных и неподготовленных — против московского государя со стороны Борецких и их сподвижников в свою очередь уже послужили поводом для Кремля — сначала для развязывания пропагандистской кампании против республики Св. Софии, а в итоге и вовсе оправданием прямого военного вмешательства.

Горячие споры вокруг поездки нового новгородского владыки к митрополиту Москва представила как очередное доказательство отпадения новгородцев от православия. Филипп посылал на Волхов одну грамоту за другой, порицая латынствующих приверженцев Казимира: «Невернии бо изначала не знааху Бога, ни научишася ни отъ когоже православию, перваго своего обычаа идолопоклониа держахуся, а сии многа лета бывше въ христианстве и наконець начаша отступати къ Латынству». Претензии же самого Ивана III к новгородцам сводились к тому, что они «отступают от меня за короля».

И вот, когда страсти накалились до предела, Михаил Олелькович внезапно покинул город. Решил не встревать в эту чужую для него свару? Испугался, видя, что дело принимает нешуточный оборот и в воздухе запахло войной? Возможно и такое объяснение. Но давайте оценим последствия его пребывания в Новгороде. Вначале он выступает — вольно или невольно — как провокатор, подтолкнувший пролитовскую партию бросить открытый вызов Москве, обнаружить намерение разорвать Яжелбицкий договор и дать тем самым повод Ивану III вмешаться в дела Св. Софии. Далее его отъезд дискредитирует и антимосковские силы, его призвавшие, и Казимира, чьим вассалом он является, и, наконец, саму идею союза с Литвой.