Церковный собор, на котором произошло отрытое столкновение сторонников и противников монастырских стяжаний, состоялся во второй половине 1503 года. Относительно точной даты соборных заседаний историки спорят, как, впрочем, спорят и по поводу содержания самой дискуссии и очередности затронутых там вопросов: о судьбе вдовых иереев и о взимании епископами платы за поставление священников.

Ю. К. Бегунов датирует соборные заседания маем — июлем 1503 года, А. И. Алексеев — июлем — началом сентября; С. М. Каштанов и Р. Г. Скрынников — августом — началом сентября. К последней точке зрения близок А. А. Зимин, который, однако, разделяет работу собора на два этапа или даже склонен говорить о двух соборах, первый из которых, посвященный вдовым священникам, состоялся в августе — сентябре, а второй, где рассматривались вопросы церковного имущества, начался в конце ноября 1503 года.

Каждый вариант хронологической идентификации зависит от того, какому событию, связанному с ходом проведения собора, датировка которого зафиксирована в источниках, исследователи придают большее значение.

Ю. К. Бегунов и А. И. Алексеев отталкиваются от болезни государя, сразившей его 28 июля. В этой напасти иные иосифляне усматривали последствие покушения самодержца на церковное имущество. «Чрезвычайно важное значение для определения даты собора имеет известие о болезни Ивана III», — полагает А. И. Алексеев. О связи болезни великого князя с провалом проекта секуляризации церковных земель сообщают «Слово иное», «Житие Иосифа» Льва Филолога.

А. И. Плигузов с сомнением относится к исторической ценности перечисленных выше источников и в свою очередь отмечает, что три основных летописных предприятия великокняжеской канцелярии, Троице-Сергиева монастыря и митрополичьей казны — своды 1518 и 1526 годов, Никоновский свод 1526–1530 годов, не связывают болезнь Ивана III с заседаниями церковного собора. Исследователь при этом отталкивается от даты утверждения двух соборных приговоров — 6 августа и 11 сентября. Последний документ запрещал служение вдовым иереям.

Но если С. М. Каштанов и разделяющие его точку зрения историки на основе этих сведений датируют собор августом — сентябрем, то А. И. Плигузов сужает временные рамки, полагая, что собор работал с 30 августа по 1 сентября, хотя тут же указывает, что владыки могли прибыть в Москву к 26 августа, а уехали не раньше 11 или даже 15 сентября.

Подобная конкретизация обусловлена тем, что, по мнению исследователя, дата 6 августа для соборного приговора невероятна, так как этот день приходился на Преображение, «праздник, который владыки должны были проводить не в думных палатах, а в храме, за литургией и вечерней». Последний довод не представляется убедительным, поскольку 6 августа состоялось не обсуждение вопроса о мзде, получаемой епархиальными начальниками за поставление иереев, а утверждение приговора. Все споры по данному поводу остались позади, а вот официальное оформление соборного решения как раз было более чем уместно произвести в торжественной обстановке. А. И. Алексеев отмечает, что списки соборного приговора с датой 6 августа являются самыми ранними по времени.

Версия А. А. Зимина о двух соборах связана с тем, что исследователь учитывал как даты утверждения соборных приговоров — 6 августа и 1 сентября, так и сообщение Льва Филолога о том, что отлучившегося из столицы Иосифа Волоцкого пришлось повторно вызывать на новый собор, теперь уже посвященный секуляризационным планам: «Бысть же и еще царскому повелению, священныя мужа с архиереи в господьствующий град събираюшу ведати о словеси: манастырем села и нивы аще не приаты суть…И о сем собору събрану, не мала же разсуженка добрых лишитися непшующе отци, аще и Иосифу не сушу с ними. Сего ради и паки понудиша его в град Москву взыти…»

Иосиф в это время находился при своем умирающем крестнике — князе Иване Рузском. Молодой князь заболел и скоропостижно скончался в конце ноября, что послужило А. А. Зимину основанием отнести именно к этому времени начало работы нового собора. Сам А. А. Зимин замечает, что в эти дни борьба шла в первую очередь за раздел наследства умершего князя; исследователь приводит точку зрения А. В. Черепнина, заметившего, что на духовной грамоте Ивана Рузского, стоит только одна подпись — Иосифа, и приходит к выводу, что волоцкий игумен действовал в интересах Ивана III.

Современники наверняка знали, какими драматическими обстоятельствами вызвана отлучка игумена. Иосифа могли, конечно, известить о новом соборе. Сомнительно, что в сложившихся обстоятельствах его настоятельно призывали вернуться — «понудиша его в град Москву взыти», а сам он вряд ли счел возможным бросить порученное ему государем деликатное дело и поспешить на помощь своим единомышленникам.

В конце июля здоровье 64-летнего самодержца серьезно ухудшилось. Тем не менее 21 сентября Иван III отправился на богомолье в Троицкую лавру и далее до Ярославля, откуда вернулся только 9 ноября. Степенная книга сообщает, что путешествие далось великому князю с большим трудом. Ивану III, всегда чуждому религиозной экзальтации, такое поведение не было свойственно. Между тем о том, сколь важное значение придавал он этому паломничеству, можно судить по тому, что Иван III тронулся в дальний путь со всем семейством.

По мнению Ю. Г. Алексеева, резкое изменение настроения и поведения великого князя — косвенное свидетельство тяжелой болезни. Трудно представить, что Иван III, испытывающий физическое нездоровье и переживающий психологический надлом, предпримет энергичное наступление на церковные стяжания; что он, пребывая в покаянном настроении, потребует лишить имений святые обители, некоторые из которых он только что почтил своим присутствием с самыми благочестивыми намерениями. Иван III не замечен в пристрастии к лицедейству, которое было столь свойственно его грозному внуку, и к тому же находился явно в неподходящем состоянии, чтобы обнаруживать подобные качества.

В «Слове ином», посвященном троицкому игумену Серапиону и, следовательно, созданном, скорее всего, книжниками этой обители, говорится, что у Ивана III за посягательство на земли Троицкого монастыря «отняло… руку, и ногу, и глаз». А. А. Зимин, полагающий, что начало болезни государя 28 июля произошло до открытия церковного собора, считает, что «Слово» повествует о дальнейшем развитии болезни Ивана III. Но нашлись бы у захворавшего самодержца силы перенести полуторамесячное путешествие? К тому же получается, что состояние великого князя резко ухудшилось после возвращения из прославленной обители, после молитв, вознесенных преп. Сергию Радонежскому. Столь удручающий результат паломничества никак не соотносится с устремлениями панегиристов троицкого игумена.

А. А. Зимин сам отмечал, что агиографический опус Льва Филолога «явно подернут дымкой времени». Неудивительно, что за давностью лет автор «Жития Иосифа» что-то перепутал или неверно передал какие-то детали. Например, прп. Иосиф мог покинуть столицу после благополучного для его партии завершения дискуссии о вдовых попах по причинам самого разного свойства, а Лев Филолог ошибочно связал эпизод кончины рузского князя с перипетиями соборных споров.

Вряд ли стоит из употребленного агиографом слова «паки» («снова», «еще раз») делать вывод о том, что после собора о вдовых священниках по прошествии всего лишь двух с половиной месяцев был созван новый собор. Наконец, созыв отдельного совещания специально, чтобы поднять вопрос о монастырских стяжаниях, не отвечает тактике, избранной Иваном III, так как пропадает столь важный фактор внезапности.