Очередность вопросов, рассмотренных на соборе, традиционно рассматривается в связи с сообщением «Письма о нелюбках» иноков Кириллова и Иосифова монастырей. «И егда совершися собор о вдовых попех и дияконех, и нача старец Нил глаголати, чтобы у манастырей сел не было, а жили бы черньцы по пустыням, а кормили бы ся рукоделием, а с ним пустынникы белозерские».

«Письмо о нелюбках», известное по единственному списку середины XVI века, отличают фактические ошибки, например, указывает в качестве участника собора умершего к тому времени Паисия Ярославова, но при этом данное произведение содержит достоверные сведения уникального характера. «Скорее всего, автор “Письма” знал о ходе собора от других лиц и поэтому неточно пересказал суть полемики», — подчеркивает Е. В. Романенко.

И. А. Алексеев считает, что при начале соборных заседаний был предложен вопрос о монастырских селах, обсуждение которого было прервано монаршьим недугом. Вероятно, после провала проекта отчуждения церковных земель в деятельности собора наступил перерыв, вызванный болезнью великого князя, a затем вниманию отцов собора были предложены дисциплинарные вопросы.

Заметим, что объединение в одну группу вопросов о вдовых иереях и о ставленнических пошлинах дань формальности и вряд ли правомерно по сути. Обе проблемы оказались в повестке соборного обсуждения по инициативе противостоящих друг другу группировок иосифлян и заволжцев и не обязательно рассматривались одновременно.

Снова обратимся к приведенному выше свидетельству летописцев. Сразу обращает на себя внимание исключительное место, которое занимает в нем новгородский архиерей Геннадий Гонзов. С упоминания о нем не только начинается сообщение, митрополит Симон и прочие участники собора сведены в придаточное предложение, в качестве чуть ли не подручных владыки Геннадия. Очевидно, что новгородский архиерей не волею случая представлен как главное действующее лицо собора, который во всех летописных сводах, а также в «Письме о нелюбках» именуется «собором о вдовых попех и диаконех».

Другим важным участником обсуждения был Иосиф Волоцкий. Одна из частей Стоглава носит название «О техъ же вдовствующих попех и диаконех, преподобного игумена Иосифа Ламского волока, самобывавшего на том соборе собрание от священных правил». Митрополит Макарий, возглавлявший в 1551 году работу Стоглавого собора, был большим почитателем преп. Иосифа. Второе место на соборе после Макария занимал волоцкий постриженик Феодосий Новгородский. Сразу же после окончания соборных прений Феодосий ушел на покой в Иосифов монастырь. На соборе присутствовали и другие волоцкие постриженики — епископы Савва Крутицкий, Акакий Тверской и Гурий Смоленский. Так что составители Стоглава имели верное представление о том, сколь значительную роль играл прп. Иосиф при рассмотрении данного вопроса в 1503 году.

Волоцкая обитель и прочие крупные монастырские корпорации, испытывая острый дефицит священников, были крайне заинтересованы в запрещении овдовевшим иереям оставаться на своих приходах. Решение собора 1503 года фактически не оставляло выбора этой категории священнослужителей: их вынуждали либо искать себе применение вне лона церкви, либо уходить в монастырь.

«А кто техъ поповъ и дияконовъ вдовцовъ, которые после своихъ женъ живутъ чисто, захотятъ во иноческое одеянie одеяти себе. И таковии благо дарящее Божии судьбы, въ монастыри отходятъ, и отъ духовнаго настоятеля, и отъ игумена пострызаются, и обновивъ себе о всемъ чистымъ покаяниемъ, ко своему отцу духовной no достоинству аще суть достойни, и тогда таковии со благословениемъ Святительскимъ да священствуютъ въ монастырехъ, а не въ мирскихъ сторонахъ».

Летописи, как и «Письмо о нелюбках», именуют церковный форум 1503 года «собором о попех». По нашему убеждению, на нем, как и на прочих мероприятиях такого рода, за исключением Стоглавого собора, должен был рассматриваться только один вопрос — в нашем случае о служении вдовых иереев. Его инициаторами и организаторами выступили владыка Геннадий и Иосиф Волоцкий. Известно, что Геннадий приезжал в Москву в феврале 1503 года. По всей видимости, он обсуждал с митрополитом Симоном замысел созыва собора.

Еще в большей степени любостяжатели желали добиться суда над вольнодумцами. В апреле 1503 года, вскоре после кончины Софьи Палеолог, исполненный покаянного настроения, Иван III пригласил к себе волоцкого игумена. Великий князь охотно раскаивался в своих прегрешениях, в том числе в потакании еретикам, но когда Иосиф, пользуясь благоприятным моментом, решил подвигнуть государя на преследование ереси, тот отделался общими фразами и, похоже, потерял интерес к разговору.

Было понятно, что Иван III не собирается отдавать еретиков на расправу. Не переменилось и благожелательное отношение государя к заволжцам. Самодержец нуждался в них для решительного наступления на церковную собственность, и прежде всего земельные владения. По признанию того же Иосифа, Иван III нестяжателей «держал… в чести велице». Они же «молиша самодержца, яко имуща дерзновение к нему, ради бо крепкого их жительства и добродетели множества не мало же рассуждениа приемлеми и почитаеми».

Иван III и единомысленные ему советники со своей стороны также целенаправленно готовились к собору, намереваясь развернуть его деятельность в нужное им русло. Инициатива выступления принадлежала самому государю, который «восхоте… у митрополита, и у всех владык, и у всех манастырей села поимати и вся к своим соедините». Тактика поведения была продумана заранее, правительство решило воспользоваться присутствием представителей высшего духовенства, чтобы заставить их пойти на уступки в вопросе церковных стяжаний. Неизбежные в таком случае потери земельных угодий предполагалось компенсировать: владыки и монастыри должны были быть «изоброчены» из великокняжеской казны деньгами и хлебом.

Как только завершилось рассмотрение вопроса о вдовых иереях, нестяжатели, не дожидаясь утверждения приговора (возможно, чтобы не дать повода распустить собор), предприняли смелый шаг. Иван III на соборном совещании «призывает убо митрополита и всех владык и архимандритов и игуменов и своея мысли совет им открывает». Столь неожиданный поворот событий обескуражил присутствующее священноначалие. Самодержец, очевидно, ограничился призывом к обсуждению вопроса о монастырских стяжаниях, не обозначая свою точку зрения, однако она не являлась секретом для участников собора, которым перспективы разворачивающейся полемики не сулили ничего хорошего. Неудивительно, что речь великого князя была встречена молчанием.

Иван III повернул ход собора в нужном ему направлении, обосновать же позицию нестяжателей выпало на долю наиболее авторитетного представителя заволжцев Нила Сорского. Преподобный начал «глаголати, чтобы у манастырей сел не было». Автор «Письма о нелюбках» верно отметил этот яркий момент, очевидно, произведший на присутствующих ошеломляющее впечатление. А. А. Зимин был уверен, что на соборе действительно выступал преп. Нил. А. И. Алексеев отмечает, что факт выступления на соборе Нила Сорского четко зафиксирован в источниках: «Попытки поставить его под сомнение проистекают из априорных исследовательских предпосылок, согласно которым Нил и “заволжцы” не могли выступать с программой секуляризации церковных имений…»

После выступления перед освященным собором преподобный, судя по всему, следуя оговоренному заранее сценарию, обратился непосредственно к великому князю, причем его поддержали и клирики и миряне. «Слово иное» — публицистический памятник начала XVI века — сообщает: «Приходит же к великому князю и Нил, чернец з Белаозера, высоким житием словый сый, и Денис, чернец Каменский, и глаголют великому князю: “Не достоить чернецем сел имети”. К сим же приста и Василий Борисов, Тферския земли боярин, та же и дети великаго князя: и князь великий Василий, князь Дмитрей Углецкий присташа к совету отца своего. И дияки введеныя по великом князе глаголаху: «Не достоить чернецем сел имети». Вполне вероятно, что среди этих дьяков мог находиться и брат Нила Андрей Майков.