Данило закончил учебу весной бурного 1905 года, а уже осенью того же года стал одним из основателей местной организации революционеров (очевидно, эсеров, но иногда ее называют организацией анархистов-коммунистов) в родном селе Триполье.

Он много читал, брал книжки у местных революционно настроенных молодых евреев. Некоторые исследователи утверждали, что Данило успел поучиться в Киевском университете. Впрочем, ни одного подтверждающего этот факт документа не найдено. Да и вряд ли он мог учиться в университете в эпоху революционной круговерти. Ведь как только Данил стал учительствовать в селах родного уезда, он включился в работу группы молодых революционеров, выступивших «против богатых». В этой группе Данило был ответственен за «военные вопросы» — возглавил боевиков-террористов, готовившихся к эксам и террору. Организация имела разветвленную сеть ячеек и пропагандистов в населенных пунктах Киевского уезда.

Уже с весны 1906 года Данило Терпило оказался под надзором губернского жандармского управления как лидер кружка революционеров. 26 июля 1906 года жандармский ротмистр доносил начальнику Киевского губернского жандармского управления генерал-майору Леонтьеву: «По агентурным данным, учитель, который живет в городке Триполье Киевского уезда, Иван Андреевич Гавриш является членом городской организации партии социалистов-революционеров, входит в фракцию последней — крестьянского союза. Усиленно ведет пропаганду среди крестьян, призывает их к бунту и аграрным беспорядкам, причем пользуется среди них огромным влиянием, которое не промедлит показать свои губительные следствия». В группе революционеров Ивана Гавриша Данило Терпило был заметным активистом-боевиком.

В 1906–1907 годах в Триполье часто приезжали из Киева анархисты-коммунисты братья Щербины, перетянувшие в итоге местных эсеров на свою сторону. В объединенном эсеровско-анархистском кружке состояли Петр Иконников, Иван Гавриш, Иван Бесхлебный, Данило Терпило и др. Вскоре Ивана Гавриша арестовали и выслали в Сибирь.

10 июня 1908 года жандарский ротмистр писал приставу Киевского уезда: «В связи с тем, что на Данило Терпило, который живет в городке Триполье, вверенного вам состояния, падает основательное подозрение в отношении к государственному преступлению, прошу распоряжения о проведении у него обыска, а также об аресте его» (к этому времени Терпило уже раз отсидел в тюрьме три месяца «за революцию»). Но, как считает Роман Коваль, Данил, чтобы избежать ареста, переехал в Киев и устроился работать в железнодорожное депо. Там он возобновил связи с революционным подпольем — украинскими эсерами.

В 1908 году (иногда иследователи указывают на 1909-й или 1910 год) будущий атаман был арестован и отдан под суд. Данило был сослан на поселение Усть-Цильма, в район Холмогор Архангельской губернии, где три (или четыре) года отбывал ссылку (некоторые «очевидцы» утверждают, что он находился на каторге в Сибири).

Будущий атаман вернулся в Триполье в 1913 году, скорее всего после широкой амнистии политических заключенных к 300-летию династии Романовых. В Первую мировую войну Данил был мобилизован и служил на Западном фронте полковым писарем 32-й дивизии 35-го корпуса. По различным данным, он дослужился до офицерского чина прапорщика или подпоручика, возможно, побывал в немецком плену, и в 1917-м закончил Житомирскую школу прапорщиков.

Биография атамана Зеленого во многом сходна с биографией его «коллег» Григорьева и Махно. В 1917-м Данило Терпило — постоянный участник революционных фронтовых солдатских съездов (участвовал в I Всеукраинском военном съезде в Киеве, в съезде солдат-украинцев Юго-Западного фронта), член солдатского совета дивизии и 11-го корпуса. Очевидно, эсеровское прошлое помогло ему стать авторитетным лидером солдатских комитетов и его как «заслуженного борца с царизмом» направляли на всевозможные съезды и совещания. Р. Коваль пишет, что Терпило в сентябре 1917 года даже побывал на Демократическом совещании в Петрограде.

В начале 1918-го, вернувшись из школы прапорщиков в Триполье, Данило стал организатором местной ячейки партии «независимых» украинских социал-демократов и организации «Вольного казачества», подразделений украинской армии в своем районе.

Очевидно, Зеленый и его «команда» поддержали Центральную Раду, но и в большевиках еще не разочаровались и заняли выжидательную позицию. Красные не успели пустить корни в Триполье, пробыв в Трипольской волости не больше недели. 1 марта в родное село атамана вошли немецкие войска...

Сохранилось не много описаний Зеленого. Данило был брюнетом с русыми усами, крепкого телосложения. Антонов-Овсеенко вспоминал, что атаман Зеленый был «небольшого роста» (очевидно, даже ниже низкорослого Антонова), «задумчивый». Очевидцы указывают на его «храбрость до отчаяния», вспыльчивость и в то же время трезвость — «водки не пил». Генерал войск УНР Капустянский дополняет портрет атамана — «пылкий, неуравновешенный».

Знавшие его отмечали, что Зеленый был сильным оратором и любил выступать на сельских сходах и военных съездах. В отличие от своих братьев, семью он не завел, не было времени. В 1918–1919 годах атаман «женихался» к замужней учительнице Александре из Триполья. Ее муж, узнав о романе с атаманом, ушел к красным — «мстить за любовь», но вскоре погиб в бою с зелеными повстанцами.

Еще до начала «зеленого» восстания Данило Терпило получил повестку, в которой ему приказывалось явиться в местный участок гетманской полиции — «варты». Вместо «явки с повинной» Данило с несколькими односельчанами напал на полицейский участок, убил двух полицейских и утопил их тела в речке Красной.

Летом 1918 года (скорее всего, в августе) Данило Терпило уже атаман Зеленый — вождь восстания против интервентов и гетманцев в Киевском и Каневском уездах, предводитель крупного повстанческого отряда (Повстанческого днепровского коша). Гетманская власть к этому времени продемонстрировала свою антикрестьянскую суть и полную зависимость от оккупантов.

Первый повстанческий отряд Зеленого состоял из трех его братьев (Григория, Гордея и Афанасия) и шести друзей, ушедших в лес, узнав о крестьянском восстании в соседнем Звенигородском уезде Киевщины. К октябрю 1918 года отряд Зеленого уже насчитывал 170–180 человек. Зеленые нападали на гетманскую полицию, местных помещиков, мелкие отряды немецких оккупантов. У зеленых был свой почерк: убитых или пленных врагов они топили в Днепре или речке Красной.

Директория провозгласила всеобщее восстание против гетмана, а повстанческие части Петлюры устремились к Киеву. В 20-х числах ноября 1918 года Зеленый захватил села Злодеевку, Григорьевку, Плюты. 21 ноября атаман торжественно въехал в Триполье, но зеленовцев еще ждал кровавый бой. Большой гарнизон гетманской варты (120 бойцов при 10 пулеметах), который сосредоточился на территории Григорьевского сахарного завода, ни под каким видом не желал капитулировать. 600 повстанцев штурмом овладели заводом, вынудив гетманцев отступить к Обухову.

24 ноября повстанцы выступили на Обухов, где столкнулись с немецкой кавалерийской частью. Взяв город, отряд Зеленого стал называться Революционной дивизией. Однако под городком Кагарлык «дивизия» была разбита отрядом местного атамана Дьякова, поддерживаемого немцами, в бою полегло с два десятка зеленовцев. Сопротивление было организовано жителями Кагарлыка, которые знали о желании повставцев пощипать кагарлыцких богатеев и кулаков.

Для пополнения своего отряда Зеленый умело использовал ноябрьскую насильственную мобилизацию крестьянства в армию гетмана Скоропадского. Крестьяне, не желавшие идти в гетманскую армию, становились дезертирами и искали защиты у Зеленого. Атаман мобилизовал по окрестным селам до трёх тысяч человек на борьбу против гетманского режима.

Петлюра признал Зеленого местным трипольским атаманом и прислал ему около тысячи винтовок. Впрочем, тогда Зеленый еще испытывал сильное влияние большевизма. В Триполье осенью 1918-го объявился большевик Петр Христич, бежавший из гетманской тюрьмы. Ему удалось собрать небольшой повстанческий отряд, объединившийся с отрядом Зеленого.