Иванов знакомится с гравюрами с картин старых мастеров, как Леонардо и Рафаэль, Тициан и Пуссен, и испытывает по отношению к ним глубокое восхищение. Он признает, что они «не в пример глубже, внимательнее и благороднее занимались искусством живописи, нежели все сии нарядные мастера нашего времени». В незадолго до этого вышедшей книге Вакенродера «Об искусстве и художниках» Иванов выискивает сведения о Рафаэле, в частности приписанные ему слова о том, как полезно молодому художнику учиться у великих мастеров и как важно найти свой «род живописи», которому научиться невозможно. Иванова занимают извлеченные из «Трактата» Леонардо советы художнику быть всеобъемлющим и представлять предметы «не по принятому общему способу, но по собственным врожденным свойствам каждого из них».

Внимание Иванова останавливает на себе характеристика творчества малоизвестного в России в то время Дюрера. «Важность, прямота и сила характера немецкого верно и ясно отпечатлены не только в образовании лиц и во всей наружности картин сего художника, но и в самом их духе». Эти слова Иванов дословно выписывает из книги Вакенродера, но он не может остановиться на этой характеристике и уже сам от себя делает добавление, подводит итог, которого не хватает романтику XVIII века. «Дюрер художник истинно народный».

Иванова в эти годы больше всего занимает в искусстве высокое, героическое, и он по нескольку раз возвращается к этой теме. «Высоким вообще называют все, возвышающее нас превыше того, что мы были, и в то же время заставляющее нас чувствовать сие возвышенное». Он знает по собственному опыту, каким сильным воздействием обладает это высокое, и в подтверждение своего убеждения записывает слова древнего писателя Лонгина: «Высокое столь сильно действует на человека, что если указано, что весь мир рушится, оно и тогда пребывало бы в спокойствии». На основании этих общих положений художник делает практический вывод для себя: «Чтобы зритель, взирая на картину, преисполнился сам высокости или чтобы она породила в нем высокие чувства».

В своем стремлении к высокому в искусстве Иванов находил себе союзников в лице поэтов-декабристов. Недаром именно из их среды раздался призыв В. Кюхельбекера не пренебрегать торжественной одой ради бескрылой элегии и насмешливо-развлекательного послания. «Ода, — писал он, — увлекаясь предметами высокими, передавая векам подвиги героев и славу отечества, воспаряя к престолу неизреченного и пророчествуя перед благоговеющим народом, парит, гремит, блещет, порабощает слух и душу читателя».

Уже после того как над ним чуть не стряслась беда в связи с картиной «Иосиф», Иванов, как бы наперекор брошенному против него обвинению в симпатии к «мятежникам», принимается за изучение опубликованной в 1825 году последней статьи К. Рылеева «Несколько мыслей о поэзии» и заполняет свою тетрадку выписками из нее. Помимо призыва осуществить в искусстве «идеалы высоких чувств, мыслей и вечных истин», на Иванова должно было произвести впечатление, что при всем признании древних авторов Рылеев призывал современных поэтов не подражать им рабски и не накладывать на себя узду Аристотелевых правил, не оправданных теми условиями, в которых творит современный поэт.

Иванову, видимо, пришлось по душе и то, что, наперекор обычному в то время в журнальной критике противопоставлению классицизма и романтизма, Рылеев утверждал, что этой противоположности не существует. Иванов полностью выписал себе высказывания по этому поводу поэта-декабриста: «Истинная поэзия в существе своем всегда была одна и та же, равно как и правила оной. Она различается только по существу и формам, которые в разных веках приданы ей духом времени, степенью просвещения и местностию той страны, где она появилась». Попутно Иванов приводит и характеристику Байрона и его поэм, «в коих, — по выражению Рылеева, — живописуются страсти людей, их сокровенные побуждения, вечная борьба страстей с тайным стремлением к чему-то высокому, к чему-то бесконечному».

Нет ничего удивительного, что со своим влечением к высокому искусству Иванов должен был испытывать самое непреодолимое отвращение к проявлениям в искусстве низменного и пошлого. Уже позднее, прослышав о только что вышедшем и нашумевшем романе Ф. Булгарина «Иван Выжигин», он познакомился с ним. Вся чистая, благородная натура Иванова восстала против циничной проповеди; стяжательства и мещанской пронырливости. Он остался очень недоволен этим сочинением: «Булгарин столько же имеет дара описывать пороки, сколько сам в них неподражаем».

В полном соответствии со своими эстетическими влечениями Иванов в эти годы замышляет несколько патриотических картин на темы из русской истории. В одной из них молодой художник собирался изобразить прославленного Святослава, но выбрал для этого не тот наиболее патетический момент, когда он наступает на врагов или они его теснят, а тот, когда он погружен в свои обычные занятия, но эти занятия не в силах подавить в нем героя. «Греки приносят дань Святославу близ Царьграде с униженностью. Застают его самого с товарищами, жарящего на копье кобыльи части. Он отвергает злато». Точно так же в условиях «местного колорита» собирался Иванов увековечить Пожарского — «у сеней дома своего на смещенных лавках или на вынесенной нарочно кровати на крыльцо, пользующимся воздухом в своем селе, ибо он отдыхает. Тут же гуляют куры, утки; птицы в клетках сидят на стенке и разные тому подобные обзаведения, что, кажется, составить должно картину в высоко домашнем роде».

Эпический характер должна была приобрести задуманная Ивановым картина из времен монгольского ига. Он представляет себе сельское кладбище; на: нем хоронят множество трупов; из толпы выделяется плачущая мать, окруженная семейством; тут же виднеются осиротевшие дети. Зрелище это должно было характеризовать события, о которых постоянно повествуется в летописях и которые и позднее занимали Иванова: бедствия русской земли после кровопролитного столкновения с татарами или после повального голода, мора.

Общество поощрения художников еще в 1827 году приняло решение о посылке Иванова в качестве своего пенсионера в Италию. Однако осуществление этого решения сталкивалось со множеством препятствий. Недовольство академического начальства картиной «Иосиф толкует сны» пошатнуло положение молодого художника. Другая выполненная им картина «Беллерофонт» не пришлась по вкусу Совету Общества.

Положение Иванова усложняло еще то, что незадолго до этого посланный Обществом в Италию Карл Брюллов оказал неповиновение. Рассерженный долгой задержкой пенсиона, он добился выгодного заказа и, почувствовав под ногами почву, отказался от пенсиона, который после долгих проволочек на-конец-то ему собирались выслать. Обиженные этим баловнем судьбы, члены Общества решили быть осторожными с посылкой других пенсионеров. Свое неудовольствие против «неблагодарного» Брюллова они готовы были распространить на ни в чем не повинного Иванова.

Сам Иванов чуть было не совершил шаг, который мог бы сделать его поездку неосуществимой. В академии под одной кровлей с Ивановыми жил учитель музыки Гюльпен; его дочка так приглянулась молодому Иванову, что он готов был жениться на ней, как в свое время прямо с академической скамьи женился и его отец Андрей Иванович. Можно представить себе, как круто изменилась бы в таком случае его судьба. Прежде всего с женитьбой он лишился бы права заграничной поездки. К тому же ему пришлось бы искать себе службу, может быть, место преподавателя в академии. Зная добросовестность Иванова, можно вообразить себе, что преподавание поглотило бы его с головой. С появлением детей увеличились бы его семейные обязанности, возникла потребность в приработке, в заказных работах к сроку по вкусу заказчиков. Для Иванова это означало бы, что на творчество ему не оставалось ни времени, ни сил. Тяжелое, зависимое положение художников в николаевской России перемололо немало крупных дарований.