Последние три года жизни Клейста были наполнены лихорадочной работой, тревогами, разочарованиями. Но за это же время он закончил трагедию «Пентесилея» (1808), написал драмы «Кетхен из Гейльброна» (1808), «Битва Германна» (1809), «Принц Гомбургский» (1810), повесть «Михаэль Кольхаас» (1808–1810), новеллы…

Лишь немногие из произведений Клейста были изданы при его жизни. Известность пришла к нему после смерти; первым издателем собрания сочинений Клейста был Л. Тик: он обратился к наследию Клейста, собирая материалы по истории немецкого романтизма.

В первый период творческого развития Клейста (до 1807 г.) на него оказывает сильнейшее влияние реакционная романтическая мысль, — политика, философия, историография, рьяно атаковавшая французскую революцию и просветительские традиции. Вместе с тем Клейст, отрицавший демократическую утопию Руссо, принимал многое в его критике общественных отношений возникавшего буржуазного общества.

Катастрофа, в которой разрушался старый феодальный мир, воспринималась Клейстом и многими другими романтиками как выражение неумолимой силы рока, несущего обществу и отдельным индивидуумам муки и гибель. В идею рока они вкладывали идею возмездия — искаженное представление о закономерностях, сказывающихся в истории общества и в жизни отдельного человека. Клейст и себя считал жертвой рока. Недаром он так долго работал над трагедией «Роберт Гискар» — одним из самых законченных воплощений идеи рока.

В основу замысла положена полулегендарная история Роберта Гискара — короля сицилийских норманнов, ведшего упорную и неудачную борьбу с Византией. В ткань истории вплетены мотивы, придуманные самим Клейстом. Гискар — могучий и отважный воин, отмеченный печатью рока. Он значителен в своем титаническом одиночестве и бессилен перед судьбой, которая путает все его замыслы. В пьесе Клейста чувствуется попытка создать романтическую трагедию на основе опыта античных трагиков (прежде всего Эсхила) и традиции Шекспира. Однако обе традиции были восприняты Клейстом односторонне, узко. Для него Шекспир — создатель одиноких трагических образов, возвышающихся над реальностью, далеких от обычных человеческих чувств. Такое истолкование Шекспира противостояло творческому использованию шекспировской традиции, которая проявилась в драматургии молодого Гете. Образ рокового героя далек и от драматургии Шиллера с ее героями, борющимися за высокие гуманистические идеалы.

Стремление создать романтическую драму на основе античных мотивов видно и в более поздней трагедии «Пентесилея». Нельзя отказать этой драме в героическом пафосе, в дикой силе образов. Ахилл и другие герои, сражающиеся против амазонок, — образы титанические, как и царица амазонок Пентесилея, неукротимая воительница, прекрасная и отталкивающая в своей беспощадной свирепости. Однако в трагедии в изображение отношения Пентесилеи к Ахиллу врывается привкус патологического, неестественного. Пентесилея и любит и ненавидит Ахилла, в чувстве ее проступают черты садизма. Убив Ахилла, Пентесилея терзает его тело вместе с охотничьими псами, которых она натравила на героя, а затем в порыве темного исступления убивает себя.

Глубоко своеобразно было в «Пентесилее» новое понимание античности. В противоположность «веймарскому классицизму» с его высоко-гуманистическим, несколько идеализированным представлением о «прекрасной» древности, об античной гармонии, Клейст изобразил мир эллинской архаики как варварскую эпоху, как царство бурных, демонических характеров, не умеющих и не считавших нужным смирять буйные порывы своих страстей, нередко жестоких и бесчеловечных.

Гете, с интересом следивший за развитием Клейста, но чуждый его эстетическим устремлениям, в целом занимал в отношении Клейста критическую позицию. В письме Клейсту по поводу «Пентесилеи» (Клейст хотел видеть свою пьесу на сцене Веймарского театра) Гете заметил, что и странный, с его точки зрения, характер Пентесилеи, и «чужая» для Гете обстановка, в которой действует Пентесилея (то есть трактовка античности, данная Клейстом) потребуют от него «много времени» для того, чтобы разобраться в них и понять их.

К 1803 году Клейст закончил работу над драмой «Семейство Шроффенштейн». Эта пьеса создает мрачную картину немецкого средневековья, выразительно обрисовывающую эпоху и характеры, порожденные ею. Несмотря на специфику драмы, построенной на истории вековой вражды двух ветвей дома Шроффенштейн, оспаривающих друг у друга наследство, несмотря на явную страсть поэта к кровавым и отталкивающим подробностям, нельзя пройти мимо образов Оттокара и Агнессы, влюбленных, мечтающих, чтобы вражда, разделившая их семьи, наконец закончилась и позволила бы им соединиться. Жертвы рока, обрушившегося на них со слепой силой, они противопоставлены суровой толпе других персонажей драмы. Над их телами происходит угрюмое примирение.

Глубокая противоречивость Клейста сказалась в том, что на тот же период, в который он создал обе свои трагедии, приходится и его работа над комедиями «Амфитрион» и «Разбитый кувшин».

В «Амфитрионе» Клейст, по существу, создал немецкий вариант старого античного и мольеровского комического сюжета, придав ему новый колорит. Клейст смело смешал в комедии высокое с низким, смешное с трагическим. Любящая Алкмена, чья страсть изображена с подкупающей силой, относится к числу лучших образов, созданных Клейстом; вместе с тем холопство Амфитриона дает повод для веселого смеха, для сатиры на самодовольного мещанина, пресмыкающегося перед господами. В сложном комизме «Амфитриона» отразилась жалкая немецкая действительность, оскорблявшая и отталкивавшая Клейста, выразились его скептические раздумья о человеке, о его готовности приспособиться к любому положению, если оно ему выгодно. Но за комическим строем пьесы чувствуется мечта о свободной личности, мечта о таких условиях общественной жизни, которые не уродовали бы и не унижали человека.

И эта пьеса Клейста не понравилась Гете. Ее многосторонность, переплетение трагического и комического начал Гете расценивал как «раздвоенность»; сложность эмоций, раскрытую в сценах комедии, посчитал «путаницей чувств».

«Разбитый кувшин» — одно из выдающихся произведений немецкой драматургии XIX века, до сих пор сохраняющееся в репертуаре немецких театров.

Хотя Клейст перенес действие своей комедии в Голландию, по существу, перед читателем — Германия конца XVIII века. Неверно было бы в этой комедии видеть только консервативную критику голландских бюргерских порядков, не менее порочных, чем порядки юнкерские, или насмешку над жалким выскочкой, пресмыкающимся перед своими знатными господами. Клейст показал себя в этой комедии знатоком народного быта. Жизнь, интересы, кругозор немецкого крестьянства, характеры немецкой деревни и провинциального немецкого судейского сословия переданы в комедии с явной сатирической тенденцией. Советник Вальтер, лицемер Адам — деревенский судья, пройдоха писец «Лихт — типы, замечательные своей живостью, новизной, — до Клейста никто так не изображал провинциальную немецкую юстицию, безобразное порождение отживающего общественного строя.

Примечательны и образы крестьян — особенно фигуры Фейта Тюмпеля и его сына Рупрехта. В них нет идеализации патриархальной немецкой деревни, что было свойственно многим другим немецким романтикам.

В комедии «Разбитый кувшин» господствует атмосфера непринужденного, смелого смеха, роднящая ее и с комедиями Гольдони, и с традицией Лессинга. Смешон, но и отвратителен деревенский судья Адам. Жалкий старый волокита с разбитой физиономией и без парика — таким предстает он перед зрителем после неудачного покушения на честь деревенской красавицы Евы.

Новыми для немецкой драматургии средствами были обрисованы и сама Ева, и ее возлюбленный — Рупрехт, и ее мать — госпожа Рулль.

Постепенно, деталь за деталью, вскрывается продажный и бесчеловечный характер той «законности», которую представляет Адам. Он выглядит жалким и подлым рядом с прямыми крестьянскими характерами, изображенными не без доброго юмора, которому больше не суждено было появиться в произведениях Клейста.