Гарнизон непосредственно Иловайска уже успел побывать в огне. Его солдаты успели поучаствовать в пробитии коридора к российской границе и боях за Миусинск.
Часть гарнизона составляли «славянцы», бойцы отряда, вышедшего из окружения в начале июля. Руководил гарнизоном ополченец с позывным «Гиви».
О довоенной биографии «Гиви» мало что известно, однако под огнем он показал себя командиром решительным и умным, а его хладнокровие в огне навевает ассоциации с эпохой наполеоновских войн. Широко разошлась видеозапись, где этот ополченский командир в процессе интервью только небрежным движением головы удостаивает начавшийся артобстрел, а затем, не переменившись в лице, одаряет корреспондента еще горячим осколком «града», упавшим буквально у его ног. Начавший военную карьеру с должности водителя, он быстро превратился в сильного, решительного офицера и в августе сумел долгое время удерживать Иловайск против превосходящего неприятеля.
Спонтанные бои вспыхивали вокруг Иловайска еще в июле, но до начала августа эта активность не выходила за рамки обычных перестрелок. Ополченцы активно закапывались в землю, ожидая неприятеля, изучали местность, в общем, обустраивали полноценный опорный пункт. Командиры ополчения за несколько месяцев боев хорошо усвоили истину «десять метров окопа лучше двух метров могилы» и энергично превращали Иловайск в укрепленный район, готовый к тяжелой обороне.
Первое серьезное наступление на Иловайск было начато украинскими войсками 10 августа. Штурм проводили батальоны «Донбасс», «Шахтерск» и «Азов» при поддержке армейской артиллерии. Судя по всему, по украинскую сторону фронта очень смутно представляли себе положение дел: штурмующие были уверены, что в городе буквально никого нет, но на всякий случай подвергли Иловайск артобстрелу. В целом, планирование удара носило неистребимые черты халтуры: разведка толком не проводилась, а штурмующие не имели даже карт местности. После артиллерийского налета началось наступление пехотинцев. Вскоре выяснилось, что «никого нет» — ощутимое преувеличение: иловайский отряд начал организованно и весьма умело отбиваться. На подступах к городу была создана полноценная линия полевой обороны.
Немногочисленные защитники Иловайска опирались на укрепленные огневые точки и снайперский огонь. Снайперские обстрелы с большой дистанции прижали атакующих к земле. Попытка обстрелять позицию ополченцев из БМП кончилась тем, что у боевой машины заклинила пушка и заглох двигатель. Координаты артиллерии были даны неправильно, поэтому украинские пушкари добросовестно разгромили пустой участок местности.
Как и в Славянской эпопее, обращает на себя отличная квалификация ополченческих снайперов: многие атакующие были ранены с дистанции более чем в километр, то есть с предельной дальности для прицельного огня из обычной снайперской винтовки даже в руках профессионала.
Итог усилиям украинских солдат подвел участник штурма: «Мы каратели?! Да лоси мы сохатые. Махновщина. Ни оружия, ни связи, ни образования».
Среди прочих, в этом нелепом штурме был застрелен снайпером Николай Березовой, муж известной украинской журналистки Татьяны Черновол. За деятельную поддержку «крестового похода» на юго-восток эти люди заплатили самую высокую цену.
Рана не здесь, а вот где! Штурм Иловайска
Несмотря на трагикомический характер штурма, стало ясно, что положение дел обостряется. Ополченцы не стали доводить до греха и начали организованно эвакуировать из Иловайска тех людей, кто еще не уехал оттуда сам. В это время украинские военные охватывали Иловайск с запада, пытаясь нащупать слабое место в редутах повстанцев. Этот прорыв был уже серьезным, а заткнуть все дыры во фронте ополченцы не могли по причине собственной малочисленности. Однако они были вполне в состоянии влиять на обстановку и не собирались покорно дожидаться гибели. К Иловайску начали в спешном порядке перебрасываться резервы, а на украинские части, обходящие город, посыпались контрудары. В городе начали разгораться уличные бои. Артогонь стремительно превращал город в руины. Понимая, чем чревата потеря Иловайска, ополченцы перебросили к городку батальоны «Оплот» и «Восток», опытные, хорошо подготовленные части. Вскоре к ним присоединился отряд знаменитого Моторолы, работавший у ополчения одной из «пожарных команд» и постоянно перемещавшийся вдоль линии фронта на кризисные участки.
Поскольку сплошной линии фронта в духе войн прошлого столетия не имелось, стороны постоянно отсекали небольшие группировки друг друга от основных сил. Деревни и терриконы вокруг Иловайска переходили из рук в руки по несколько раз за сутки.
Как повстанцы, так и их противники сполна вкусили сомнительные радости боев в окружении.
«Гиви» отчаянно фехтовал своими скромными резервами, и удерживал сам Иловайск, но вокруг города положение постепенно ухудшалось. В итоге, расчищая себе путь массированными артобстрелами, украинцы сумели окружить Иловайск. Кольцо не было достаточно плотным, но какое бы то ни было снабжение гарнизона оказалось крайне затруднено. Контратаками периодически удавалось восстанавливать связь с городом, но положение ополченцев сделалось весьма шатким.
18 августа украинцы серьезно поддержали добровольческие батальоны армейскими частями и атаковали Иловайск с двух сторон. Штурм не оказался полностью успешен, но привел к захвату части города. Как часто бывает в уличных боях, группы ополченцев и военных иногда перемешивались. В этих боях был серьезно ранен минометным огнем одиозный командир батальона «Донбасс» Семен Семенченко. Отдельные группы украинских солдат периодически сами оказывались в окружении. Битва постепенно заходила в тупик: ни новороссийские, ни украинские солдаты никак не могли переломить ход сражения в свою пользу. В силу хаотического характера боя, не всегда можно было понять, кто кого окружает. 20 августа на украинской стороне уже писали об окружении батальона «Донбасс» и потере связи с некоторыми другими частями. Ополченцы располагали собственной многочисленной артиллерией и широко ее применяли, так что ничего похожего на мучительное сидение под обстрелом в Славянске в Иловайске не было. «Грады» и гаубицы не могли, конечно, превратить бои за городские кварталы в «битву техники», после каждого обстрела пехота должна была своими руками выбить противника из домов и подвалов.
Население массово бежало из города. Многие успели уехать до начала штурма, кого-то ополченцы вывозили автобусами уже в ходе сражения. В целом, Иловайск покинуло примерно три четверти из довоенного семнадцатитысячного населения.
Хотя ополченцы на удивление успешно отбивались от штурмующих город батальонов, в конечном счете бодание «лоб в лоб» было бесперспективным. Украинская армия как таковая имела больший запас прочности, чем повстанческие части, могла позволить себе более высокие потери. На неприятельской стороне осознавали шаткость положения. Группировку под Иловайском нужно было усилить. Украинская общественность пыталась воздействовать на киевское правительство популярным на Украине способом: посредством митингов. Ополченские командиры руководили операциями более традиционным способом: посредством приказов, но и они постепенно осознали, что для радикального изменения обстановки надо искать какое-то иное решение.