Теперь Дион должен был приступить к делу, прежде чем средства, которыми он еще располагал, были истощены. Академия употребила все свое влияние на поддержку пред­приятия, от которого Платон, обманутый в своих надеждах на Дионисия, ждал осуществления своего политического идеала; в числе спутников Диона находилось несколько уче­ников Платона, как Каллипп из Афин, Эвдем с Кипра, Тимонид из Левкады. Афинское правительство не препятствовало этому; здесь, очевидно, были раздражены тем, что Дионисий совершенно пренебрегал своими союзническими обязанно­стями по отношению к Афинам, и надеялись через посредст­во Диона теснее привязать Сиракузы к Афинам. Коринфяне также отнеслись к предприятию Диона вполне доброжела­тельно и позволили ему устроить здесь свою главную квар­тиру, покупать корабли и вербовать наемное войско. Однако многочисленные сиракузские изгнанники, проживавшие в Греции, за немногими исключениями, не приняли участия в походе, они чувствовали глубокое недоверие к человеку, столь тесно связанному с домом тирана, и последствия пока­зали, что они судили о Дионе правильнее, нежели его уче­ные друзья из Академии и сиракузское общество.

В Сиракузах, конечно, узнали о приготовлениях Диона, и Филист, выйдя в море с флотом, принялся крейсировать у входа в Адриатическое море, тогда как сам Дионисий стал близ Кавлонии, чтобы встретить Диона, если он, как некогда Гилипп, направится от Кефаллении прямо к италийскому берегу. Таким образом, Диону не оставалось ничего другого, как плыть поперек через Ионическое море к Сицилии. Вско­ре после середины лета 357 г. он отплыл от Закинфа с отря­дом в 800 наемников; главная армия должна была последо­вать за ним, как только будет открыт обычный путь вдоль берега Эпира и Италии. Начальство над нею было вверено сиракузцу Гераклиду, который занимал высокий пост в вой­ске Дионисия, но затем был изгнан из-за своей дружбы с Дионом.

Дион благополучно достиг мыса Пахина, южной око­нечности родного острова; но при попытке обогнуть мыс эскадра была подхвачена северным ветром и отнесена к ли­вийскому берегу; лишь после продолжительных скитаний удалось ей добраться до Гераклеи Минои, карфагенской крепости на границе с владениями Дионисия, которая, веро­ятно, с самого начала была намечена как место высадки. Де­ло в том, что Дион еще со времени своего могущества нахо­дился в близких отношениях с руководящими политически­ми деятелями Карфагена; притом, для Карфагена ничего не могло быть приятнее, как ослабление сиракузской военной монархии, какого по всем признакам можно было ожидать от предприятия Диона. Поэтому в Гераклее Дион встретил со стороны карфагенского коменданта наилучший прием. Недолго пробыв здесь, он двинулся далее к Сиракузам; по пути Акрагант, Гела и Камарина приветствовали его как ос­вободителя и подкрепили войсками. Весть о его приближе­нии вызвала и в Сиракузах мятеж; народ открыл ворота, и Дион при ликовании народной массы совершил свой триум­фальный въезд. Даже Гиппарин и Нисей, сыновья старшего Дионисия от сестры Диона Аристомахи, перешли на сторону дяди. Однако наемники Дионисия отстояли остров Ортигию с находившимся на нем укрепленным дворцом тирана и гро­мадным арсеналом, а вскоре подоспел и сам Дионисий с флотом.

Дион должен был приступить к осаде. Он начал с того, что посредством возведения стены от малой до большой га­вани отрезал крепость от остального города; вылазка тирана была отбита, и постройка благополучно доведена до конца. Вскоре прибыл и Гераклид с главными силами, оставшимися в Пелопоннесе, именно с 20 кораблями и тысячью пятью­стами наемников. Сиракузцы приступили к снаряжению эс­кадры, начальником которой был избран Гераклид. Сле­дующей весною в большой гавани произошло морское сра­жение; флот Дионисия, заключавший в себе 60 военных ко­раблей, был совершенно разбит, и адмирал Филист, самый преданный и способный из слуг царского дома, покончил самоубийством, когда увидел, что все проиграно. Дионисий, запертый теперь и с суши, и с моря, предложил сдать кре­пость под условием, чтобы ему с его наемниками и сокро­вищами было предоставлено свободное отступление в Ита­лию. Но сиракузцы, будучи уверены в победе, отвергли это предложение. Тогда Дионисий снарядил последние корабли, какие еще оставались в его распоряжении, взял с собою свою казну и, благополучно пробравшись через осадный флот, достиг Локр; в крепости остался его сын Аполлократ с сильным гарнизоном.

Но в эту минуту, когда победа казалась уже только во­просом времени, в Сиракузах обнаружился внутренний рас­кол. Республиканская партия не могла преодолеть своего недоверия к Диону; она опасалась, что он намеревается сам провозгласить себя тираном. Во главе недовольных стал то­варищ Диона Гераклид, который своей победой над Филистом нанес смертельный удар тирании и благодаря этому пользовался безграничной популярностью в народе. Против этой оппозиции Дион не в силах был устоять; он скрылся из города и ушел со своими наемниками в Леонтины.

Благодаря этим раздорам Дионисию удалось доставить осажденным припасы и провести в крепость отряд кампанских наемников под начальством неаполитанца Нипсия. По­следний в ближайшую же ночь сделал вылазку; сиракузские укрепления, защищавшие город против крепости, были взя­ты, после чего наемники тирана рассыпались по улицам до самого рынка, убивая и грабя. Сиракузцам не оставалось ни­чего другого, как призвать назад Диона; он поспешно явился и после упорной битвы отбросил врага назад в крепость; впрочем, часть города при этом погибла в пламени. Под влиянием этих событий сиракузцы избрали Диона в стратеги с неограниченными полномочиями, и он был уже достаточно силен, чтобы удержаться в этом положении. Тщетно Спарта пыталась теперь вмешаться. Спартиат Фаракс отправился в Сицилию, набрал войско и даже нанес поражение Диону в области Акраганта; но Сиракузы остались во власти Диона. Осада крепости беспрерывно продолжалась; наконец, не по­лучая подкреплений, Аполлократ принужден был капитули­ровать под условием свободного отступления.

Но вскоре народу пришлось убедиться, что он только переменил господина. Дион был далек от мысли сложить диктатуру; напротив, теперь, после победы, он начал дейст­вовать в духе своего учителя, Дионисия Старшего, хотя и без должной последовательности. Вместо того, чтобы разрушить укрепленный замок тирана, как того требовало обществен­ное мнение, он занял его своими наемниками, но сам для благовидности остался жить в городе. Против Гераклида, который все еще упорствовал в своей оппозиции, Дион не решался действовать открыто; он избавился от него посред­ством тайного убийства и затем устроил ему торжественные похороны на государственный счет. Чтобы добыть средства для выдачи своим наемникам недоплаченного жалованья, Дион конфисковал имения своих политических противни­ков; когда же и этих денег не хватило, он обложил граждан обременительными податями. Благодаря этому он утратил симпатии состоятельных классов, не приобретя взамен сим­патий неимущей массы, стремлениям которой добиться пе­редела земельной собственности он оказывал энергичное сопротивление. Его единственной опорой остались наемни­ки и товарищи, которых он привез с собою из Греции.

Но и в их среде скоро обнаружилась измена. Между друзьями из Академии, последовавшими за Дионом в Сици­лию, самым близким к нему был афинянин Каллипп, в чьем доме он жил во время своего изгнания. Именно этот человек и стал во главе заговора, направленного против Диона; по его приказанию Дион был убит своими собственными наем­никами (353 г.). После этого Каллипп взял в свои руки управление государством, тогда как друзья Диона бежали в Леонтины, где успешно защищались против Каллиппа; ру­ководство партией принял на себя племянник Диона Гиппарин, сын великого Дионисия от сестры Диона Аристомахи. Остальные города страны также отказывались признать Кал­липпа. Ему удалось, правда, принудить к покорности Катану; но в то время, когда он находился в походе, Гиппарин посредством внезапного нападения овладел Сиракузами (352 г.). После этого Каллипп не мог удержаться и в Катане; он отправился в Регий, где был убит своими солдатами, ко­торым не мог уплатить жалованье. Гиппарин умер после двухлетнего управления, оставив власть над Сиракузами своему младшему брату Нисею. Об этих правителях мы зна­ем почти только то, что сообщает нам скандальная хроника этого времени, — именно, что они были великие мастера пить и отличались пристрастием к красивым женщинам и мальчикам; но то обстоятельство, что они сумели в это трудное время вернуть себе отцовский престол и держаться на нем долгие годы, показывает все-таки, что они были энергичные люди, достойные своего великого отца и дяди с материнской стороны. Наконец Дионисий вернулся из Л окр в Сиракузы, прогнал своего сводного брата и снова захватил власть (346 г.); правда, ему тотчас пришлось вступить в борьбу с республиканской оппозицией, которая нашла опору в старом друге Диона Гикете, провозгласившем себя влады­кой Леонтин. В Локрах также вспыхнуло теперь восстание против Дионисия, который всевозможными притеснениями и утонченным развратом навлек на себя всеобщую нена­висть. Гарнизон тирана был изгнан, а его жена Софросине и его дети, оставшиеся в Локрах, пали жертвою народной яро­сти.