Таким образом, область владений Драгутина увеличилась от Усоры и Соли в Северной Боснии вплоть до Джердапа. Это случилось в последнее десятилетие XIII в., когда вследствие внутренних междоусобиц Венгерское королевство распалось на территории «олигархов» — богатых владетельных феодалов знатнейших родов, обладавших большими земельными владениями и высшими титулами и ставших самостоятельными правителями обширных областей. Вышло так, что и бывший сербский король Драгутин сделался одним из таких «олиграхов» и стал владеть территорией на южной окраине Венгерского королевства.

Области у рек Сава и Дунай были тогда теснее связаны с южными территориями: их заселяли устремившиеся с юга потоки мигрантов. Продолжительное владычество Венгрии не повлияло на состав населения и не оставило следов в топонимике этого края. После вытеснения отсюда Византии город Сирмий утратил прежнее значение. Его название в форме Срем еще раньше было перенесено на всю область к северу и к югу от Савы, где когда-то существовало Сирмийское епископство. Роль Сирмия перешла к городу-укреплению Мачва на Саве, точное местоположение которого неизвестно.

Земли Драгутина в районе Савы и Дуная и завоеванные Милутином области в Македонии, вместе взятые вдвое увеличили бывшую территорию государства Немани и создали условия, для того чтобы центр страны переместился на восток. Теперь магистральные направления на юг через Косово и Македонию и часть военной дороги от Белграда до Константинополя находились в центральной части Сербии. Немного раньше центр страны переместился к югу: символически это выразилось в том, что резиденция сербских архиепископов была перенесена из Жичи в Печ. Город Рас утратил роль столицы государства и был забыт. Королевские дворцы (Пауни, Сврчин, Неродимля, Штимля) воздвигаются теперь вокруг озера в Косове (окрестности современного города Урошевац), а также в Призрене и Скопле. В то время были созданы условия для последующего перемещения центра государства к областям у реки Дунай, где будет средоточие державы деспотов. Только в конце XIII — начале XIV в. началось формирование той самой Сербии, которая станет известна в последующие эпохи.

Но задолго до того, как сказались благоприятные последствия включения в состав Сербии земель Драгутина и Милутина, в стране начался кризис, причиной которому была разобщенная политика двух правителей, действовавших параллельно, несмотря на то что они были родными братьями. В 1299 г., когда Милутин заключил мир с Византией и условился о браке с дочерью императора Симонидой, конфликт между братьями уже назревал. Непосредственная причина охлаждения отношений между Драгутином и Милутином неизвестна: возможно, его оборотной стороной было древнее византийское требование, которое императоры выдвигали при заключении династических браков, — у потомков византийской принцессы должно быть преимущество в престолонаследии.

Когда закончилась долгая приграничная война с Византией, в Сербии началась междоусобная война, длившаяся целое десятилетие (1301–1311) и шедшая с переменным успехом. Драгутин оказался между двух огней: воюя на юге с братом, на севере он вступил в конфликт с новым венгерским королем Карлом Робертом (1309–1342), поскольку стал прочить своего сына Владислава на венгерский престол. Драгутин не добился успехов ни на севере, ни на юге, но свою территорию сохранил. У Милутина, несмотря на то что его покинули сторонники, оставались наемники и превосходящее по силе войско, так что он вынудил брата к заключению мира.

К периоду войны между Милутином и Драгутином относится любопытное свидетельство одного французского монаха. В 1308 г., будучи в Сербии, он застал двух правителей и считал Драгутина королем Сербии, а Милутина королем Рашки. По словам этого монаха, Драгутин утверждал, что он уступил престол Милутину лишь до своего выздоровления, а брат не вернул его до «сегодняшнего дня». В результате заключения мира в 1311 г. каждый из братьев остался с тем, с чем начинал войну: каждый сохранил свою территорию. Нерешенным остался и самый болезненный вопрос — о наследнике престола.

Территории, вошедшие в состав государств двух королей, из которых впоследствии возникнет Сербия Нового времени, сильно различались между собой. Области в Македонии, дольше всего принадлежавшие Византии и завоеванные последними, были гуще заселены, более развиты в экономическом отношении и в большей степени урбанизированы. В эпоху византийского владычества и в северных областях Сербии античные города Сирмий, Белград и Браничево получили вторую жизнь — в мирное время через них проходили византийские и венгерские торговые пути. И все-таки эти города оставались на окраине Империи, в пограничных областях, которые были непривлекательны для заселения. Византийцы специально оставляли эти края в диком состоянии: они были труднопроходимыми. Когда в XII в. крестоносцы двигались по долине Великой Моравы, им приходилось продираться сквозь дебри мрачного «болгарского леса». Но до XV в. пейзаж этих мест в корне изменился. Французский рыцарь Бертрандон де ля Брокиер, проходя по этому же пути в 1433 г., видел «много больших лесов, холмов и долин, а в этих долинах — великое множество сел и хорошей еды, а особенно хорошего вина».

Изменения в этих краях произошли уже в XIII и XIV вв.: периоды мира и непрерывная связь с областями на юге создали условия для притока населения. Ранее византийцы поселили в Северо-Восточной Сербии группу армян, а во время вторжения татаро-монгол 1241–1242 гг. туда пришли куманы; позднее в эти края хлынул поток колонистов из соседних сербских и болгарских областей, среди которых помимо славян были и влахи. Данные монастырских грамот, датируемых последней четвертью XIV в., свидетельствуют о существовании густой сети поселений, окрестности которых соприкасались друг с другом.

Увеличение численности населения — главное условие внутренней колонизации и появления поселений неаграрного типа — было обусловлено не только возросшим количеством посевных площадей, но и прогрессом в аграрной технике и технологии обработки почвы. Начали применяться усовершенствованные орудия для вспашки (плуг с лемехом и колесами), севооборот (так называемая система трехполья) с озимыми и яровыми посевами и третьей частью земли под паром. Больше всего выращивалось зерновых культур (пшеница, овес, ячмень, рожь), причем некоторые из них — в комбинации пшеница и ячмень или пшеница и рожь — росли одновременно на одном поле. Затем шли просо и бобовые культуры (бобы, турецкий горох, чечевица, фасоль, ноне современная, а родственная бобам), а также некоторые виды технических культур (хмель, лен, конопля). Виноград сербы начали выращивать, только уже живя на Балканах, и в течение всего Средневековья эта культура распространялась по стране и появилась даже в областях с неблагоприятными условиями для ее выращивания.

В Сербии было два типа организации сельского хозяйства. Первый, о котором известно по королевским указам, применялся в больших монастырских владениях. Второй, о котором мы узнаем из сохранившихся городских архивов, — в небольших пригородных имениях Приморья, где была каменистая почва и мало плодородной земли. Монастырские владения, по желанию ктиторов, обеспечивались всем необходимым для ведения сельского хозяйства: полями, садами, пастбищами, землями под сенокос, источниками воды, ветряными мельницами, охотничьими и рыболовными угодьями. Монастырские владения располагались в основном вблизи монастыря, а чтобы в них могли работать зависимые от него люди, то они размещались и рядом с селами земледельцев и рыбаков, скотоводов, пасечников, ремесленников. Примером тому могут служить владения монастыря Дечаны, которые в год его основания (1330) состояли из 2166 домов земледельцев и 266 домов скотоводов. В Законнике царя Душана (1349) предписывалось содержать 50 монахов на 1000 домов.