Начальником экспедиции в 1486 году был назначен Бартоломеу Диаш ди Новаш, по-видимому, принадлежавший к роду Диашей, который уже имел прославленных мореплавателей: Жуан Диаш обогнул мыс Бохадор, а Диниш Диаш открыл Зеленый мыс. Сам Бартоломеу Диаш, видный придворный и опытный мореплаватель, так же, как Диогу Кан, уже командовал кораблем в 1481 году в экспедиции Диогу Азанбужи к берегам Африки.

Главным кормчим экспедиции Диаша был назначен Перу д’Аленкер, один из самых выдающихся мореходов, И остальные командиры флотилии, по словам хрониста Барруша, все были мастерами своего дела. Грузовым транспортом командовал Диогу Диаш, младший брат Бартоломеу.

Неизвестно, имела ли экспедиция Диаша задание достичь самой Индии, однако ясно, что ей было приказано дойти до южной оконечности Африки и открыть морской путь в Индию, следовательно, совершить дальнее разведывательное плавание.

Флотилия отчалила из Лиссабона в августе 1487 года. На кораблях находились также два негра, вывезенные Каном, и четыре негритянки, захваченные во время прежних экспедиций и прожившие в Португалии довольно долгое время. Пленников, одетых в португальское платье, предполагалось высаживать в различных местах на вновь открытых побережьях. Они должны были всюду рассказывать о могуществе Португалии я призывать туземцев торговать с португальцами. Моряки надеялись, что этих послов на чужих берегах никто не тронет и что через некоторое время они снова выйдут к морю, чтобы с теми же кораблями на обратном пути вернуться в Португалию. Однако пленники, которые были впоследствии высажены на берег, исчезли, и больше о них никогда никаких вестей не было.

Флотилия Бартоломеу Диаша, обычным путем достигнув Мины, по маршруту Диогу Кана доплыла до мыса Кросс на 22° ю. ш. (см. карту). Отсюда началось обследование новых земель. За Южным тропиком Диаш открыл пустынные, голые, чаще всего подернутые туманом берега без бухт. Он, как и его предшественники, большей частью держался вблизи суши. На побережье, возможно, у залива Китов, он оставил грузовой корабль с запасами, необходимыми для обратной дороги, установил свой первый падран у так называемой Малой бухты – Ангра-Пекена и вдоль безводного побережья пустыни Намиб продолжал путь до 33° ю. ш. (в районе бухты Св. Елены)…

Здесь португальцев застал жестокий шторм. Корабли с задраенными люками и зарифленными парусами боролись с бурей. Волны, перевитые жгутами густой пены, с ревом и гулом обрушивались на палубу, так что корабли содрогались и трещали. Кое-кто из моряков в ужасе осенял себя крестным знамением, думая, что гибель неизбежна.

Шторм, по свидетельству хрониста, бушевал целых тринадцать дней и гнал корабли прочь от африканских берегов. Порой налетал студеный ливень, погода что ни день становилась холоднее.

Так настал январь 1488 года. Непогода немного улеглась, и Диаш приказал плыть на восток, однако проходил день за днем, а берега все не было видно. Тогда командир решил, что уже прошел южную оконечность Африки, и приказал повернуть на север. Через два или три дня на горизонте показались горы. 3 февраля 1488 года португальские мореходы увидели высокий зеленый берег, тянувшийся с запада на восток. Измученные моряки опустили якорь в одной тихой бухте. Они, сами того не зная, обогнули мыс Доброй Надежды.

На зеленых лугах по берегам бухты паслись большие стада коров под присмотром полуголых пастухов. Португальцы сошли на берег, чтобы набрать питьевой воды. Пастухи, заметив корабли и белых людей, одетых в невиданные одежды, в ужасе бросились бежать. Никто и смотреть не стал на дешевые украшения, которые португальцы взяли с собой в качестве подарков, чтобы приманить туземцев и расспросить их.

Пастухи, взбежав на пригорок, кричали, размахивали руками и бросали в чужеземцев камнями. Диаш погрозил им арбалетом, а затем выпустил тяжелую стрелу и убил одного пастуха. Остальные скрылись. Португальцы осмотрели убитого туземца и увидели, что его кожа – цвета сухих листьев, намного светлее, чем у негров на западных берегах Африки, а волосы подобны шерсти, точно как у гвинейских негров.

Такова была первая встреча европейцев с коренным населением Южной Африки – народами койсанской группы (койкойнами). Голландцы позже дали этим народам издевательское прозвище «готтентоты» («заики»). Португальцы назвали это пристанище бухтой Коровьих Пастухов, сейчас она называется бухтой Моссел.

Португальцы все еще не знали, куда они попали, и Диаш приказал плыть вдоль побережья дальше на восток. Корабли подвигались медленно, преодолевая сильное морское течение и встречный ветер, пока не достигли более крупной бухты (Алгоа). Здесь мореплаватели сошли на берег и установили второй падран. Берег уходил на северо-восток, по направлению к Индии; Диаш догадался, что его корабли обогнули юг Африки и вышли в Индийский океан. Морской путь в Индию был открыт.

Но, как пишет хронист, все моряки за время долгого плавания измучились и устали и в один голос стали протестовать и требовать возвращения домой. Они говорили, что еды совсем не осталось, а грузовой корабль далеко. Все помрут с голоду, если продолжать путь. Они уже сделали так много, открыли такое огромное побережье и, по-видимому, проплыли мимо крупного мыса. Надо повернуть назад и разыскать его. Дальше плыть никто не согласен, и приказам командира будут противиться всеми силами.

Бартоломеу Диаш страшился бунта и поэтому созвал совещание капитанов и офицеров, как было принято в те времена в особо важных и ответственных случаях. Командир призвал всех под присягой высказаться, как поступить наилучшим образом. Все решили, что самым разумным будет вернуться в Португалию, и подписали соответствующий документ. Диаш лишь попросил у офицеров согласия на то, чтобы проплыть вперед еще два-три дня и убедиться, что берег действительно уходит к северо-востоку. Корабли снова медленно тронулись вдоль побережья и достигли устья крупной реки – Риу-ду-Инфанти (по имени одного из капитанов; по-видимому, река Грейт-Фиш на 32° ю. ш.).

Команды кораблей вновь стали роптать, и Диаш против своей воли был вынужден повернуть обратно.

Историк Барруш пишет: когда корабли проходили мимо падрана, установленного на острове в заливе, Диаш простился с ним с такой глубокой печалью, словно расставался с сыном, навеки обреченным на изгнание. Он вспоминал, с какими опасностями был сопряжен этот долгий путь во имя одной-единственной цели, но бог не дал ему достичь ее.

Идя на всех парусах при попутном ветре, Диаш вскоре обнаружил вдающийся далеко в море огромный знаменитый мыс, который, по словам хрониста, сотни лет был сокрыт от людей, и водрузил на нем свой третий падран.

О названии мыса сохранились противоречивые сведения. По свидетельству Барруша,. Диаш назвал его Торментозу – мысом Бурь, так как перенес здесь двухнедельный жестокий шторм. Король же, выслушав доклад мореплавателя, якобы дал ему более славное название – мыс Доброй Надежды, так как этот мыс обещал открытие Индии, вожделенную цель, лелеянную долгие годы.

Английский историко-географ Дж. Бейкер считает эту легенду весьма сомнительной. Капитан и хронист Дуарти Пашеку Пирейра, который как раз в это время находился в Гвинее, утверждает, что это название дал мысу сам Бартоломеу Диаш, так как заметил, что берег там поворачивает в сторону Эфиопии, даруя надежды на открытие Индии.

От мыса Доброй Надежды Диаш плыл к северу, домой, разыскивая грузовой транспорт. В конце концов, после девятимесячной разлуки транспорт был обнаружен, но в самом плачевном состоянии. Из девяти матросов команды в живых осталось только трое, к тому же один из несчастных, крайне изможденный, внезапно умер от радости при виде возвратившихся товарищей. Другие матросы погибли раньше в стычках с туземцами при попытках сойти на берег. Корабль разгрузили, а потом сожгли, пользоваться им больше было нельзя – настолько источили его корабельные черви.

Оба корабля Диаша спешили домой вдоль африканского побережья. Они зашли на остров Принсипи, где спасли капитана Дуарти Пашеку Пирейру. Он обследовал устья нескольких рек и занимался торговлей, но судно его потерпело крушение. Экипаж нашел убежище на острове Принсипи и теперь мог вернуться домой. На Невольничьем Берегу португальцы закупили рабов, а на Золотом Берегу, в форте Сан-Жоржи-да-Мина, взяли на борт груз золота – выручку фактории от меновой торговли.