План контрнаступления Юго-Западного фронта определился в первой половине мая 1920 г. 8 мая командованию Юго-Западного фронта была направлена директива, подписанная главкомом С. Каменевым, членом Реввоенсовета республики Д. Курским и начальником полевого штаба П. Лебедевым. В ней давались основные установки советским войскам в предстоящем наступлении. 12-я армия должна была освободить столицу Советской Украины — Киев. Для этого правофланговые части 12-й армии, собранные в кулак, должны были переправиться через реку Днепр, нависая с севера над киевской группировкой польских войск. С востока наступление на Киев вела 58-я стрелковая дивизия. 14-я армия, нанося главный удар на своем правом фланге, должна была поставить части противника под фланговый удар 1-й Конной армии, а левофланговыми частями сковать войска противника, действовавшие на одесском направлении. В этих условиях для 1-й Конной армии, по замыслу главкома, создавалась возможность, действуя в промежутке между киевской и одесской группировками польских войск, ударом во фланг и тыл разбить одну из этих группировок в зависимости от обстановки.27 Для разработки более детального плана контрнаступления Юго-Западного фронта главком С. С. Каменев в 10-х числах мая 1920 г. выехал в Харьков в штаб фронта. Там 12–15 мая проходило детальное обсуждение намеченного наступления. В совещании принимали участие главком С. С. Каменев, командующий Юго-Западным фронтом А. И. Егоров, член Реввоенсовета фронта Р. И. Берзин, начальник штаба фронта Н. Н. Петин. Было решено прорвать фронт польских войск на Украине 1-й Конной армией, сосредоточив первоначально усилия советских войск Юго-Западного фронта против киевской группировки противника, а потом — против одесской группировки.
В соответствии с этим замыслом командование Юго-Западного фронта отдало 18 мая 1920 г. первый приказ войскам 14-й и 1-й Конной армии о группировке войск в предстоящем наступлении. Все войска фронта на Правобережной Украине делились на три группы.
На фастовском направлении должна была действовать Фастовская группа в составе 44-й и 45-й стрелковых дивизий с 3-м (южным) отрядом Днепровской флотилии. Фастовская группа ставилась в непосредственное подчинение командованию фронта. На казатинском направлении — 1-я Конная армия, на жмеринском — 14-я армия в составе 63-й бригады 21-й дивизии, 60-й и 49-й дивизий, 21-й бригады 7-й дивизии и 8-й кавалерийской дивизии Червонного казачества. Конной армии было приказано не позднее 24 мая развернуться на линии Тальное — Умань — Теплик.
Задачи войск в предстоящей наступательной операции были сформулированы в директиве фронта, подписанной 23 мая 1920 г.
«Основная задача армий Юго-Западного фронта, — говорилось в директиве, — разгром и уничтожение польской армии на Украине. Пользуясь разобщенностью названных выше групп противника и учитывая, что главные его силы стянуты в Киевский район, являющийся в то же время важнейшим в политическом отношении, решено нанести главный удар Киевской группе противника».28
12-я армия (командующий — С. А. Меженинов, а с 10 июня 1920 г. — Г. К. Восканов, член РВС армии — С. И. Аралов) имела задачу, оставив прикрытие перед фронтом 3-й польской армии восточнее Киева, главными силами переправиться через реку Днепр севернее Киева и наступать в направлении на Тетерев и Бородянку, чтобы не допустить отхода 3-й польской армии на север и северо-запад, а затем совместно с 1-й Конной армией окружить ее войска в районе Киева.
Фастовской группе войск было приказано перейти в решительное наступление в направлении на. Белую Церковь и Фастов.
На рассвете 27 мая 1920 г. 1-я Конная армия должна была перейти в решительное наступление. Она должна была наступать в стык между киевской и одесской группировками польских войск и не позднее 1 июня занять Казатин и Бердичев, а в последующем, прикрывшись со стороны Староконстантинова и Шепетовки, нанести удар по тылу противника.
На 14-ю армию (командующий И. П. Уборевич, члены РВС армии — Н. П. Горбунов, М. Л. Рухимович) возлагалось обеспечение успеха 1-й Конной армии с юга и юго-запада, овладеть не позднее 1 июля Винницей и Жмеринкой.
Следуя сложившейся в Красной Армии традиции, при подготовке и решении тех или иных оперативных задач наибольшее внимание в конечном счете уделялось работе с людьми, с бойцами.
Накануне наступления в частях были проведены митинги и беседы. В основу политико-воспитательной работы в войсках политорганы и партийные организации положили Тезисы ЦК партии «Польский фронт и наши задачи». В конце мая 1920 г. на Юго-Западный фронт прибыл М. И. Калинин. 25 мая он произвел смотр и выступил на митинге в 6-й кавалерийской дивизии 1-й Конной армии. Красноармейцы, командиры и политработники встретили Всероссийского старосту с огромной радостью. От имени ВЦИК он вручил 21-му и 22-му полкам и 2-й артиллерийской батарее 1-й Конной армии, отличившимся в боях с Деникиным, почетные революционные знамена, а бойцам и командирам 1-й Конной армии, награжденным за геройские подвиги и мужество, ордена Красного Знамени.29
Контрнаступление советских войск Юго-Западного фронта назначалось на 26 мая 1920 г. Однако в этот день перешли в наступление фактически только 14-я армия и Фастовская группа. 12-я армия к этому сроку еще не закончила перегруппировку своих войск и подготовку переправы через Днепр. Попытки небольших групп этой армии переправиться 27 мая через Днепр в районе Страхолесье (севернее Киева) оказались безуспешными. Противник с противоположного берега реки и с моторных лодок встретил группы советских бойцов сильным ружейно-пулеметным огнем. Подразделения 12-й армии вынуждены были прекратить переправу через Днепр и возвратиться на исходное положение. В последующие дни войска 12-й армии начали фронтальное наступление на Киев. Однако противник оказал отчаянное сопротивление. Атаки советских войск оказались безуспешными.
Боевые действия на участке Фастовской группы и 14-й армии с первого же дня приняли ожесточенный характер. Части Фастовской группы, стремительно атаковав противника, прорвали фронт в районе восточнее Белой Церкви. Однако противник, собрав значительные силы, в ночь на 30 мая предпринял контратаку. Рассредоточенность войск Фастовской группы на широком фронте и отсутствие резервов привели к тому, что она не выдержала натиска и ко 2 июня была оттеснена на исходные позиции.
Не добилась существенных успехов в эти дни и 14-я армия.
26 мая 1920 г. начала выдвигаться на исходное положение 1-я Конная армия. На своем пути ей пришлось вести бои с антисоветскими бандами. Так, 28 мая 4-я кавалерийская дивизия в районе Пятигор разгромила так называемый Запорожский повстанческий полк. Были захвачены пленные, пулеметы и большое количество патронов.
В этот же день развернулись бои советских конников с польскими войсками. Упорное сопротивление Им оказала 13-я пехотная дивизия, располагавшаяся в районе Самгородок — Липовец — станция Казатин. Уже к вечеру 28 мая бронепоезда 1-й Конной армии, оттеснив вражеские бронепоезда, заняли станцию Липовец. Наступление 1-й Конной армии велось на фронте протяженностью в 40 км. В первой линии действовали 4, 6 и 11-я кавалерийские дивизии, во втором эшелоне — 14-я кавалерийская дивизия. 29 мая 4-я кавалерийская дивизия во главе с начдивом Д. Д. Коротчаевым и комиссаром В. И. Берловым атаковала конницу противника, принудив ее к отходу. Одновременно она выбила польские пехотные части из Ново-Фастова. Во второй половине дня части этой дивизии начали бой за местечко Дзиньков. Этот бой был исключительно упорным и затянулся до поздней ночи. В это же время на другом участке 6-я кавдивизия (командир дивизии — С. К. Тимошенко, комиссар — П. В. Бахтуров) разгромила 2-й батальон 50-го полка и одну артиллерийскую батарею 13-й дивизии противника в районе между местечком Животовом и селом Вербовкой.