Однако дальнейшие европейские события заставляют нашего героя решительно изменить свою судьбу. В 1798 г. против Франции образовалась вторая коалиция, в которую вместе со старыми участниками — Австрией, Англией и Пруссией — вступили Россия и Османская империя. Одним из театров военных действий становится Северная Италия, которую австрийские Габсбурги страстно хотят вернуть в пределы своей империи. Не дожидаясь отправки на Апеннинский полуостров русских войск, Винцингероде подает в отставку, возвращается полковником на австрийскую службу и, возглавив драгунский полк эрцгерцога Фердинанда, проделывает знаменитую Итальянскую кампанию 1799 г. За успехи в сражениях с французами Павел возлагает на своего любимца знаки ордена Св. Иоанна Иерусалимского.
1812 год. И. Прянишников
Однако после выхода России из состава коалиции вследствие разногласий между австрийским и русским командованиями, дела в Италии пошли совсем не так, как предполагалось вначале. Вернувшись из Египта во Францию, генерал Бонапарт совершает государственный переворот в ноябре 1799 г. и становится первым консулом Французской Республики. Затем, стремясь завершить кровопролитную войну, он спешно формирует армию, с которой вновь обрушивается на австрийцев. 14 июня 1800 г. он разбил австрийского фельдмаршала Меласа в знаменитой битве при Маренго и выбил противника из Северной Италии. После поражения на Рейне в битве у Хоэнлиндене 3 декабря 1800 г. Австрия вынуждена просить мира, который и был заключен 1 февраля 1801 г. Наш герой вынужден снова проситься на службу — уже к новому российскому императору, Александру I. В ноябре 1801 г. Винцингероде был восстановлен на ней в чине полковника Свиты Его Императорского Величества по квартирмейстерской части с назначением состоять в свите царя.
Молодой Александр благоволил к любимцу своего отца. Винцингероде не был причастен к заговору против Павла I, закончившимся убийством российского венценосца, поэтому не напоминал Александру Павловичу о трагической ночи с 11 на 12 марта 1801 г., когда он вступил на престол через труп своего отца. Уже в апреле 1802 г. Винцингероде произведен в чин генерал-майора, а затем пожалован генерал-адъютантом Его Величества. С мая по сентябрь 1803 г. был шефом Одесского гусарского полка.
Между тем события в Европе говорили о новой войне. Именно в это время, осенью 1805 года, камергер принца Фердинанда Прусского и генерал-адъютант российского императора Винцингероде направляется в Берлин. Он уполномочен от имени царя вести переговоры о присоединении Пруссии к третьей антифранцузской коалиции. И хотя прусский король долгое время не решался перейти к активным действиям, в следующем году Пруссия все же вступила в войну с Наполеоном. Здесь можно проследить определенный дипломатический успех нашего героя.
В это время русские и австрийские войска начинают боевые действия против французов, и Винцингероде как генерал свиты присоединяется к русским войскам. 11 ноября 1805 г. он участвует в сражении при Кремсе, где русский главнокомандующий генерал от инфантерии М. И. Кутузов впервые столкнулся с французами, которых возглавлял маршал Мортье. В ходе сражения русским удалось разбить дивизию генерала Газана, а Винцингероде был представлен главнокомандующим к ордену Св. Георгия 3-й степени. Был генерал-адъютант в свите императора Александра и в печальном сражении при Аустерлице 2 декабря 1805 г. пытался остановить бегущие русские войска при прорыве неприятелем центра позиций. Именно генерал Винцингероде был послан к императору Наполеону в качестве парламентера после Аустерлица, ставшего концом антифранцузской коалиции.
В начале 1806 г. Наполеон образовал из пограничных германских земель вассальное государство Рейнский союз, объявив себя его протектором. Ландграфство Гессен-Кассель также вошло в это образование. И хотя ландграф Вильгельм IX превратился в гессенского курфюрста Вильгельма I, Винцингероде болезненно воспринял потерю своей маленькой родиной независимости. С этого момента Наполеон стал его личным врагом, и генерал стремился оказаться там, где сражаются против французского господства.
В январе 1807 г. он пишет прошение об увольнении с русской службы, а в 1809 г. с началом австро-французской войны с сохранением чина вступает в ряды австрийской армии. Командир бригады 1-го корпуса графа Бельгарда Винцингероде отличается в сражении при Асперне 20 мая 1809 г., в ходе которого Наполеон впервые отступает с поля боя, а наш герой получает ранение — картечная пуля раздробила ему ногу. За отличие Винцингероде 24 мая производится в фельдмаршалы-лейтенанты, а затем ему вручается австрийский орден Марии Терезии. Через некоторое время произошло генеральное сражение при Ваграме, которое австрийцы проиграли. Война закончилась капитуляцией и вступлением Австрии в союз с Наполеоном.
Сложившаяся геополитическая ситуация показывала, что на европейской карте остались единственные противники — Россия и Франция. Столкновение двух держав в недалеком будущем было очевидно. В мае 1812 г. Винцингероде снова поступает на русскую службу. Война застала его в должности командующего обсервационным корпусом в Смоленске. 22 июля 1812 г. в Смоленске соединились 1-я и 2-я русские армии под общим командованием генерала от инфантерии и военного министра М. Б. Барклая-де-Толли. В последующие дни русские войска отбивали натиск превосходящих сил противника, пытавшегося сперва взять город приступом, а затем перешедшего к осаде. После трехдневных боев, принимая решение о дальнейшем отступлении, Барклай вызвал к себе Винцингероде и поручил ему возглавить отряд (партию) для действий на коммуникациях противника и прикрытия петербургского направления. Именно здесь, в Смоленске, возникла идея создать первый отряд, который потомки назовут «партизанским».
Следует отметить, что в эпоху 1812 г. партизанами называли военных, действующих отдельными организованными группами в тылу противника. Отряды эти также называли партизанскими (от французского слова «partie» — «партия»), в то время как гражданские вооруженные отряды назывались «кордонами».
Винцингероде возглавил самостоятельный отряд в 2 000 человек. Он стремительно действовал на фланге русских войск, прерывая сообщение противника, нападая на французских мародеров. За успехи в предприятиях Винцингероде был 16 сентября произведен в генерал-лейтенанты. Его отряд пополнился ратниками Тверского ополчения и был переименован в обсервационный корпус, который надежно прикрыл петербургское направление, блокировав все попытки французов пробиться в направлении российской столицы.
Французские гвардейцы под конвоем бабушки Спиридоновны. Художник А. Г. Венецианов. 1813 г.
Под началом Винцингероде служил полковник А. X. Бенкендорф, который оставил воспоминания, передающие атмосферу партизанской войны 1812 года: «Одна из наших партий, высланных на Поречье — маленький городок с чисто русским населением, была так мужественно поддержана там усердными и храбрыми жителями, что захватила более 150 пленных.
Так как мы находились совершенно в тылу французской армии, неприятельские партии, наводнявшие со всех сторон страну, сжигавшие и грабившие деревни, стесняли и часто останавливали наши движения; повсюду находили мы следы их погрома и святотатств, и везде мы спешили на помощь несчастным жителям. Их рвение, до прибытия нашего отряда никем не руководимое, придавало им мужества, но в то же время наводило ужас на пункты, удаленные от опасности.
Для устранения указанного неудобства и чтобы успокоить внутренность страны, наш отряд направился на Белый, уже покинутый своим населением. Вид наших войск и пленных, увеличивавшихся на каждом переходе, произвел самое лучшее впечатление и придал смелости нескольким помещикам и исправникам, которые вооружили крестьян и начали систематично и искусно действовать против общего врага… Дворяне, священники, купцы, крестьяне — все были одушевлены одним духом. Все соединились на борьбу и уничтожение дерзких чужеземцев, перешедших наши священные границы».