Черчилль не раз говорил о необходимости "задушить большевизм в колыбели". Став в июле 1917 года министром вооружений, он был одним из инициаторов британской военной интервенции в России после того, как там в ноябре 1917 года победили большевики. Ленина он называл "чудовищем, карабкающимся по пирамиде, сложенной из черепов", а большевистское учение — "философией ненависти и смерти". И предупреждал: "В конечном счете коммунистический нигилизм ведет к тому, что большевики разрушают все, что попадается на их пути… Они, как вампиры, высасывают кровь из своих жертв". Как считал Черчилль, России не на что надеяться, пока "гнусная шайка фанатиков-космополитов продолжает держать за волосы и тиранить русский народ". Его вывод был однозначным: "Большевистская тирания — самая страшная в истории человечества, самая разрушительная и постыдная".
У Черчилля даже был план, согласно которому несколько десятков тысяч солдат англо-французского экспедиционного корпуса должны были соединиться с белыми армиями и свергнуть большевиков. После окончания Первой мировой войны он действовал под лозунгом: "Мир с немецким народом, война с большевистской тиранией!"
Однако очень скоро стало ясно, что солдаты, особенно французские, сыты по горло Первой мировой войной и вмешиваться в гражданскую войну в России не имеют никакого желания. Пришлось ограничиться оставлением британских, французских и других союзных войск в Мурманске, Архангельске и Владивостоке и снабжением белых армий вооружением и боеприпасами, но это оказалось недостаточно для их победы. С конца 1919 года, после поражений армий Деникина и Колчака. Англия по настоянию Ллойда Джорджа вообще прекратила помощь белым армиям, хотя оптимист Черчилль еще 21 октября 1919 года видел "убедительные основания полагать, что русский народ за короткий период времени положит конец большевистской тирании".
"Германию, — писал Черчилль 23 ноября 1919 года, — не следует теснить дальше на восток все более жесткими репарационными требованиями, так как на востоке она может найти все, в чем нуждается. "Лига побежденных народов" вполне может замыслить войну; поэтому, сохраняя высочайшую бдительность, надо предупредить опасность альянса между русскими и немцами; мы должны непрестанно наблюдать за Германией, в военном плане держать ее под контролем и с помощью экономических поощрений опять ввести ее в содружество европейских народов".
Однако в ноябре 1919 года, несмотря на горячие протесты Черчилля, кабинет принял постановление о выводе британских войск из России и приостановке какой-либо помощи белым, которые к тому времени уже потерпели поражение и были обречены.
Чтобы британские рабочие не заболели "русской болезнью", Черчилль выступал за развитие социальных программ. В то же время ему так и не удалось убедить премьер-министра Дэвида Ллойда Джорджа начать полномасштабную интервенцию с использованием в боевых действиях десятков и сотен тысяч британских солдат. Премьер сознавал, что британская армия очень устала за годы Первой мировой войны и вряд ли будет в восторге, что ей вновь придется воевать, теперь против России, которая еще вчера была союзницей по Антанте, причем воевать в ходе интервенции, цели которой были совершенно неясны миллионам жителей Соединенного Королевства.
В конце июля 1920 года под впечатлением поражений, которые поляки потерпели от Красной армии в ходе советско-польской войны, Черчилль писал: "Немцам открыт путь к покаянию за преступления в мировой войне, они должны образовать защитный вал, охраняющий мирную, законопослушную, упорядоченную жизнь от потока варварства, который бушует сейчас на востоке. Оказав таким образом себе и своим бывшим противникам на западе эту услугу, продиктованную не страстью к военным авантюрам, а жаждой славы, они, без сомнения, сделают большой шаг по пути к собственному освобождению".
Однако поляки смогли разгромить Красную армию и без германской поддержки. Хватило помощи от Франции, США и Румынии. А вот Англия даже в условиях критического военного положения Польши никакой помощи ей не оказала. Черчилль не сумел переубедить Ллойда Джорджа, который как раз в это время вел переговоры с Советской Россией о заключении торгового соглашения.
При активной поддержке Черчилля в 1921 году для военного министерства была принята предпосылка, положенная в основу бюджетного законодательства и гласившая, что "Британская империя в течение ближайших десяти лет не будет вовлечена ни в какую крупную войну и не будет необходимости в экспедиционных войсках". Так и получилось, если считать с 1921 года. Но беда в том, что это положение неизменно повторялось из года в год, вплоть до середины 30-х годов. И все это время приходилось увеличивать реальные военные расходы. А когда рост германской военной угрозы заставил отказаться от столь оптимистического взгляда на будущее, Англия уже существенно отстала от Германии в гонке сухопутных и авиационных вооружений.
Став военным министром и по совместительству министром авиации, Черчилль решил завершить свою летную подготовку и сдать экзамен на пилота. 18 июля 1919 года он вместе со своим инструктором, асом Первой мировой войны полковником Джеком Скоттом, попал в аварию. Когда Уинстон стал поднимать самолет в воздух, на высоте около 20–25 метров машина вдруг начала резко терять скорость. Скотт взял управление на себя, но тщетно — самолет перешел в свободное падение. К счастью, он не успел набрать высоту, а Скотт перед самым падением смог отключить мотор, что предотвратило возгорание. Черчилль вспоминал: "Я увидел под собой залитый солнцем аэродром и успел подумать, что у солнечных бликов какой-то зловещий оттенок. И тут я понял, что это Смерть". Но Уинстону, как всегда, повезло. От удара о землю его выбросило из кабины, но все ограничилось легкой контузией и несколькими ссадинами на лице. Скотт же получил более серьезные повреждения. После этого инцидента Черчилль внял наконец просьбам жены и других своих родных и навсегда завязал с пилотированием.
В 30-е годы Черчилль будет ратовать за создание эффективной системы ПВО, станет одним из инициаторов разработки радаров. Уже во время Второй мировой войны он предложил разбрасывать алюминиевую фольгу, чтобы радарные станции противника не могли распознать самолеты, поскольку фольга оставляла на экране примерно такой же след, как и летящий строй самолетов. Черчилль также изобрел навигационный прибор, позволяющий пилотировать машину в условиях плохой видимости. И он по-прежнему много летал, но теперь уже в качестве пассажира.
В связи с тем, что роль военного министерства после заключения мира значительно ослабла, в феврале 1921 года Черчилль перешел в министерство колоний. Сразу после прихода на этот пост он созвал в Каире конференцию всех британских представителей на Ближнем Востоке, попытавшись урегулировать политические вопросы с арабскими лидерами британских подмандатных территорий и санкционировал правление Хашимитских династий в Трансиордании и Ираке.
Однако нерешенным оставался палестинский вопрос. Черчилль хотел избежать открытого конфликта с исламским миром, но в то же время симпатизировал сионизму и дружил с доктором Хаимом Вейцманом, одним из лидеров сионистского движения, отстаивавшим идею общности британских и еврейских интересов. 8 февраля 1921 года Черчилль опубликовал статью "Сионизм против большевизма", где утверждал, что еврейский народ может реализовать свой потенциал в Палестине до того, как на родине погромов, в России, он превратится в носителя всемирного разрушительного движения. Черчилль поддерживал еврейскую колонизацию Палестины, но не знал, как примирить ее с требованиями палестинских арабов о создании здесь арабского государства.
В Ирландии Черчилль провел переговоры с партией "Шин фейн", боровшейся за независимость. Ему удалось добиться того, что 6 декабря 1921 года ирландские лидеры подписали наконец договор о разделе острова на Ирландскую республику и Северную Ирландию, населенную преимущественно протестантами и оставшуюся в составе Соединенного Королевства. Этого удалось достичь благодаря тому, что британская армия и формирования полицейского резерва из бывших кадровых военнослужащих, так называемые черно-пегие (названные так, поскольку носили армейские штаны цвета хаки и черный полицейский мундир), нанесли поражение партизанским отрядам ирландских националистов.