После Фультонской речи ни о каком сохранении даже внешней формальной дружбы между Сталиным и Черчиллем говорить не приходится. Тем не менее в феврале 1947 года Черчилль направил частное послание Сталину в ответ на переданный через побывавшего в Москве фельдмаршала Монтгомери сталинский привет: "Я постоянно вспоминаю наши товарищеские отношения в те годы, когда все было поставлено на карту. Я также был счастлив узнать от Монтгомери, что Вы в добром здравии. Ваша жизнь драгоценна не только для Вашей страны, которую Вы спасли, но и для дела дружбы между Советской Россией и Великобританией и даже всем говорящим на английском языке миром, дружбы, от которой зависит будущее счастье человечества. Верьте мне, искренне Ваш Уинстон Черчилль".

Возможно, в тот момент Уинстон на самом деле верил, что со Сталиным еще можно договориться. Окончательный разрыв между бывшими союзниками по антигитлеровской коалиции произошел только в следующем. 1948 году.

Тем не менее, будучи убежден, что коммунисты вгонят человечество в каменный век. Черчилль в 1949 году заявил:

"Если бы мы задушили русский большевизм при его рождении, человечество было бы безмерно счастливо".

Будучи временно отлучен от государственной деятельности, Черчилль все больше времени уделял своему любимому хобби — живописи. Но когда в конце 40-х годов ему предложили устроить выставку его работ, Уинстон скромно отказался: "Они не стоят того, чтобы их выставлять. Их ценность только в том, что они написаны знаменитой личностью". А позднее он признавался: "Мне как-то неловко выставлять свои картины публично, ведь они для меня как дети: даже если ведут себя плохо, то все равно остаются любимыми".

Тем не менее в 1947 году Черчилль направил две картины в Королевскую академию искусств, подписавшись вымышленным именем — мистер Дэвид Винтер. К его удивлению, работы были приняты, и в 1948 году Черчилль стал почетным членом Королевской академии искусств. Это был настоящий успех, потому что академики вряд ли догадывались, кем на самом деле является безвестный художник Дэвид Винтер. В дипломе, подписанном покровителем Академии королем Георгом VI, отмечалось: "Это уникальное назначение стало возможно благодаря постоянной службе нашему Королевству и его людям, а также Вашим достижениям в искусстве живописи".

А в 1950 году при содействии бизнесмена Джойса Клайда Холла 12 картин Черчилля все же были выставлены анонимно для американской Ассоциации директоров искусствоведческих музеев. Профессионалы оценили их довольно высоко, утверждая: "Кто бы ни был их автор, он явно не художник воскресного дня". А Черчилль-то как раз творил свои полотна только по выходным и в немногие свободные от других дел, вроде политики или литературы, минуты и часы.

Но вот пришла пора возвращаться в большую политику. 25 октября 1951 года консерваторы выиграли парламентские выборы. Черчилль вернулся в премьерское кресло. В период своего второго премьерства, в первой половине 50-х годов, он стремился если не прекратить, то смягчить "холодную войну", предотвратить военную конфронтацию между США и СССР, сознавая ее разрушительные последствия. Черчилль предупреждал: "Мы живем в эпоху, когда в любой момент Лондон со всем населением можно стереть с лица Земли за одну ночь".

Последнее послание Черчилля Сталину, сохранившееся в архиве генералиссимуса, датировано 4 ноября 1951 года. Оно очень короткое: "Теперь, когда я вновь во главе правительства Его Величества, позвольте мне ответить одним словом на Вашу прощальную телеграмму из Берлина в августе 1945 года: "Привет!"" Через день в посольство СССР в Лондоне пришла срочная и еще более короткая телеграмма из Москвы: "Немедленно передайте по назначению следующее послание И.В. Сталина: "Уинстону Черчиллю, премьер-министру Великобритании. Благодарю за привет! И. Сталин". Исполнение срочно телеграфьте".

Теперь, когда после начала корейской войны, юридического оформления раскола Германии и создания Организации Северо-Атлантического договора "холодная война" была в разгаре, о восстановлении былых доверительных (или казавшихся со стороны таковыми) отношений между Сталиным и Черчиллем не могло быть и речи. Процитированные весьма краткие и сухие письма оказались последними в многолетней переписке. Здоровье двух государственных деятелей, особенно Сталина, оставляло желать много лучшего. Иосифу Виссарионовичу было уже не до переписки с Черчиллем.

В 1953 году Черчилль был удостоен Нобелевской премии по литературе за "высокое мастерство произведений исторического и биографического характера, а также за блестящее ораторское искусство, с помощью которого отстаивались высшие человеческие ценности". Главным аргументом в пользу такого решения Нобелевского комитета послужили мемуары "Вторая мировая война". Здесь литература тесно переплелась с политикой. Как заметил в своей речи член Шведской академии П.С. Сиверц, "политические и литературные достижения Черчилля столь велики, что его можно сравнить как с Цезарем, так и с Цицероном". Его речи представляют собой образцы ораторского искусства и высокой литературы. По словам другого британского нобелевского лауреата, писателя Уильяма Голдинга, "черчиллевская поэзия факта изменила историю".

9 октября 1954 года в речи "Мир посредством силы" перед конференцией консервативной партии Черчилль высказался о дядюшке Джо весьма откровенно: "Сталин в течение многих лет был диктатором России, и чем больше я изучал его карьеру, тем более меня шокировали те ужасные ошибки, которые он допускал, и та крайняя жестокость по отношению к людям и массам, которыми он управлял. Сталин был нашим союзником в борьбе против Гитлера, когда Россия подверглась агрессии, но, когда Гитлер был уничтожен, Сталин превратился в главную угрозу для нас.

После нашей обшей победы стало очевидно, что его действия вновь разделили мир. По-видимому, его захватили мечты о мировом господстве. Он превратил треть Европы в сателлита Советского Союза, навязав им коммунизм. Это было прискорбным событием после всего, через что мы прошли.

Но вот уже год, как Сталин умер, — это несомненно, и с тех нор я питаю надежду, что открывается новая перспектива для России, новая надежда на мирное сосуществование с русским народом, и наш долг — терпеливо и настойчиво удостовериться, есть ли такой шанс, или нет".

Прежней активности и энергии периода Второй мировой войны у Черчилля уже не было. В августе 1949 года он перенес первый микроинсульт, а во время предвыборной кампании 1950 года у Уинстона диагностировали спазм мозговых сосудов. Он также страдал сердечной недостаточностью, экземой и прогрессирующей глухотой. Не исключено, что еще один микроинсульт Черчилль перенес в феврале 1952 года. Однако ясность ума он сохранил до самых последних дней жизни, хотя феноменальная память его теперь иной раз подводила. В июне 1953 года новый инсульт на несколько месяцев парализовал премьера, однако ему удалось полностью восстановиться. 14 июня 1954 года Черчилль был посвящен королевой в рыцари ордена Подвязки — высшего рыцарского ордена Великобритании.

5 апреля 1955 года Черчилль ушел в отставку с поста премьера, но сохранил за собой место в палате общин. Как оказалось, очень вовремя. Задержись Черчилль еще на полтора года, и его имя у англичан прочно ассоциировалось бы с провальной попыткой совместно с Францией силой восстановить свой контроль над Суэцким канатом. На этот раз Черчилль ушел непобежденный, предоставив расхлебывать кашу за Суэцкий проват Энтони Идену.

Как-то в последние жизни один молодой парламентарий осведомился у Черчилля, не желает ли он чая, на что бывший премьер раздраженно ответил: "Не валяйте дурака. Я желаю только большой стакан виски!"

Первая персональная художественная выставка Черчилля под своим именем, включившая 35 работ, была организована в Канзас-Сити (Миссури) в 1958 году. В первый день ее посетило более 5 тыс. человек. Как писала одна из местных газет, "еще никогда в истории Нельсоновской галереи за день не было столько посетителей. Хотя их и привлекло имя Черчилля, большинству экспозиция понравилась и сама по себе". Общее же число посетителей выставки отставного британского премьера, которая после Канзас-Сити отправилась в турне по американским городам, превысило полмиллиона. Среди них был и давний друг Черчилля президент Гарри Трумэн, который похвалил его за реализм: "Они чертовски хороши. По крайней мере вы ясно видите, что именно на них изображено. А о работах многих современных художников этого не скажешь". Также и директор галереи Лоуренс Сикман утверждал: "По большей части Уинстон — реалист. Его деревья выглядят как деревья, дома — как дома. Достаточно одного взгляда на его работы, чтобы понять, что он предпочитает яркие тона".