Вскоре после прихода в Адмиралтейство Черчилль сам поднялся в воздух в качестве пассажира, а потом заявил: "Сейчас самолеты хрупки и ломки, но, поверьте мне, настанет день, когда они, сделавшись надежными, будут представлять огромную ценность для нашей страны". Его любовь к Королевским ВВС отразилась в том, что в годы Второй мировой войны Черчилль имел звание почетного командора ВВС и чаще всего щеголял в мундире офицера авиации.

В 1912–1913 годах Черчилль с энтузиазмом брал уроки пилотирования, совершая до десяти вылетов в сутки. Летал он и на дирижаблях. Потом он восторженно говорил жене: "Это удивительное транспортное средство. Им так легко управлять, что мне даже в течение целого часа разрешили побыть первым пилотом". Впрочем, настоящим асом Уинстон так и не стал. Пилотировал он самолет довольно уверенно, но с взлетом и посадкой все время возникали проблемы. Черчиллю мешали замедленная реакция и излишняя эмоциональность. Для пилота он был недостаточно хладнокровен. После нескольких авиакатастроф, происшедших с его друзьями-пилотами, Клементина безуспешно пыталась убедить Уинстона поменьше летать: "Заклинаю тебя, не поднимайся в воздух этим утром — обещали сильный ветер, и вообще сегодня не самый удачный день для воздухоплавания".

"Тебе не о чем беспокоиться, — успокоил супругу Черчилль. — На аэродроме одновременно взлетают по двадцать самолетов, и тысячи вылетов обходятся без единою несчастного случая".

Но тут же добавил: "Ты так хорошо меня знаешь. С помощью своей интуиции ты видишь все мои достоинства и недостатки. Иногда мне кажется, что я способен завоевать целый мир, но я тут же понимаю, что я не более как тщеславный дурак… Твоя любовь ко мне — самое великое счастье, выпавшее на мою долю. Ничто в этом мире не может изменить мою привязанность к тебе. Я хочу стать лишь еще более достойным тебя".

Уинстон продолжал полеты почти до самого начала Первой мировой войны, совершил 140 вылетов и готовился сдать экзамен на самостоятельное пилотирование, но не успел. Клементина как раз ждала третьего ребенка, и он не хотел, чтобы она нервничала из-за его полетов. Главное же с началом Первой мировой войны первому лорду Адмиралтейства (так официально именуется в Англии военно-морской министр) Черчиллю стало не до пилотирования.

Как отмечает германский историк Дитрих Айгнер, "без сомнения, в это время наряду с Ллойдом Джорджем он был самой яркой звездой на политическом небосклоне Англии, как и всякая незаурядная личность, вызывал споры, а порой и враждебность. Но он обладал немалым весом в высших политических кругах и имел хорошие перспективы для того, чтобы продолжать восхождение к самой вершине. Надо было только искоренить свою юношескую поспешность и обуздать присущее ему высокомерие".

Однако очень скоро карьера и популярность Черчилля подверглись суровым испытаниям.

Начало Первой мировой войны Черчилль встретил с воодушевлением. Он надеялся, что она позволит ему проявить себя не только как действительно великий политик и полководец (точнее, флотоводец). "Я заинтересован, увлечен и просто счастлив", — признавался он в письме жене 28 июля 1911 года. Премьер Асквит запомнил Черчилля в дни кризиса, приведшего к войне, "в очень воинственном настроении", а секретарю кабинета Морису Хенки показалось, что "Черчилль прямо-таки изголодался по войне". В этот критический момент морской министр был одним из немногих членов правительства, кто решительно выступал за войну против Германии, которую он ожидал уже три года. 2 августа, не будучи еще уполномочен кабинетом, он распорядился завершить мобилизацию флота. А в узком кругу наиболее влиятельных министров Черчилль высказывался категорически против отсрочки вступления Британии в войну, поскольку война все равно неизбежна, а любое промедление будет выигрышем для Германии, делавшей ставку на "молниеносную войну".

В то же время отъезжавшему из Лондона влиятельному германскому бизнесмену, владельцу крупнейшей в мире судоходной компании "Гамбург-Америкалайн" Альберту Баллину, Черчилль 27 июля при прощании заявил: "Мой дорогой друг, давайте не будем воевать!" Но это была всего лишь уловка, призванная посеять у правящих кругов Германии иллюзию, что Англия воевать не будет. Черчилль рассчитывал таким образом надежнее втянуть Германию в мировую войну.

С началом Первой мировой войны Черчиллем был возвращен на пост первого морского лорда Адмиралтейства (фактически это была вторая по значимости должность в Адмиралтействе, на которую всегда назначался профессиональный военный моряк) адмирал сэр Джон Арбетнот Фишер, ушедший в отставку в 1910 году. Он выступал за проведение операций на германском побережье Балтийского моря, что Черчилль справедливо считал авантюрой, способной лишь привести к большим потерям британского флота из-за минной опасности и атак подводных лодок.

Черчилль надеялся вызвать германский флот на бой и разгромить его в генеральном сражении. Но более слабый германский флот пока что избегал встречи с британским "Грэнд Флитом". Громких побед на море в ближайшее время не предвиделось, и Черчилль решил попытать счастья на суше.

3 октября 1914 года он прибыл в Антверпен и лично возглавил оборону города, который бельгийское правительство предлагало сдать немцам. Порт Антверпен, окруженный поясом укреплений, обороняла бельгийская армия, и Черчилль предложил срочно направить туда британские войска, командование которыми он готов был взять на себя, чтобы не отдать порт противнику и обеспечить защиту остальных портов Северного моря на побережье Бельгии и Франции — от Остенде до Кале. По просьбе военного министра лорда Китченора он привлек к обороне кадровую бригаду морской пехоты и две военно-морские бригады, только что сформированные из моряков, плохо экипированные и слабо подготовленные к сухопутным боям.

Во время обстрелов Антверпена Черчилль невозмутимо разгуливал под пулями, несмотря на беспокойство своего помощника-адмирала. Черчилль отправил телеграмму в Лондон, в которой сообщал о своей готовности оставить Адмиралтейство, чтобы на мес те руководить британской армией. Он уверял премьера Асквита: "Речь идет не о политической карьере, а только о военной славе".

Разрешение Черчиллю, на его счастье, не было дано. Антверпен пал 10 октября, причем погибло 2,5 тыс. бельгийских солдат, 17,5 тыс., в том числе многие раненые, попали в плен, а еще 33 тыс. бельгийских и 1500 британских военнослужащих были интернированы в Нидерландах. Еще 7 тыс. бельгийских и британских военнослужащих смогли переодеться в гражданское платье, а затем, будучи интернированными в качестве гражданских беженцев, смогли бежать в Англию и продолжить борьбу. Потери британского контингента в Антверпене составили 57 убитых, 138 эвакуированных раненых, 1479 интернированных в Нидерландах и 936 пленных. Черчилля обвиняли в неоправданной трате ресурсов и жизней, хотя многие отмечали, что оборона Антверпена помогла англичанам удержать Кале и Дюнкерк.

Если бы Черчиллю разрешили принять командование над обороной Антверпена и остаться в осажденном городе до конца, он бы, по всей видимости, погиб, попал в плен пли, вероятнее всего, был бы интернирован в Нидерландах до конца войны. Но даже в последнем случае продолжение политической карьеры оказалось бы под вопросом, поскольку после возвращения из Нидерландов или из плена его место в правительство было бы уже давно занято, и не факт, что ему предоставили бы новый министерский портфель. Шанс на политическое выживание у него оставался бы только в том случае, если бы ему удалось оказаться среди тех 7 тыс. интернированных в Нидерландах, кому удалось бежать в Англию в первые недели после интернирования.

Черчилль в конце 1914-го и в начале 1915 года был горячим сторонником проведения Дарданелльской операции — захвата черноморских проливов и Стамбула (Константинополя), что, по его мнению, привело бы к капитуляции Османской империи и открыло бы путь для прямых поставок вооружений и военных материалов в Россию через Средиземное и Черное моря. Вместо того чтобы, по его выражению, "жевать колючую проволоку у и жертвовать десятками тысяч жизней на Западном фронте, Черчилль предлагал использовать преимущество британского флота и обойти с фланга Центральные державы. Таким образом можно было попытаться сокрушить их самое слабое звено — Турцию. Таким образом, Дарданелльская операция задумывалась как операция по оказанию помощи России и должна была решающим образом переломить ход войны в пользу Антанты. Эта операция во многом предпринималась в ответ на просьбы из Петрограда о помощи, так как в русской армии ощущалась острая нехватка артиллерийских снарядов и других боеприпасов.