Западным соседом была феодальная Польша, в XIV веке вышедшая из состояния удельной раздроблённости. В 1340 году Казимир III (1310–1370, король с 1333 г.) совершил поход на Русь и захватил земли с городами Галич, Львов и другие. Завязавшаяся борьба Польши с Литвой за галицко-волынские земли шла с переменным успехом. К началу XV века Галицкая земля и часть Западной Волыни остались за польскими феодалами, литовскими же была захвачена большая часть Волыни с городами Владимир, Луцк, Кременец, а также Подолия.
Но решающую роль сыграла в то время общая для двух государств смертельная опасность со стороны Тевтонского ордена, настойчиво утверждавшегося с XIII–XIV веков на исконных польских землях и в Прибалтике и угрожавшего теперь уже самому существованию славянских и балтийских народов. Эта опасность была одной из причин того, что в 1385 году была заключена уния между Литвой и Польшей, так называемая Кревская уния, по условиям которой великий князь литовский Ягайло Ольгердович (1348–1434, князем стал в 1377 г.), женившись на польской королеве Ядвиге, занял (под именем Владислава II) польский престол и обязался взамен принять вместе со своими языческими подданными католичество, навсегда присоединить к Польше все находившиеся под его властью литовско-русские земли.
В ходе так называемой Великой войны (1409–1411) между Тевтонским орденом и соединёнными силами Польского королевства и Великого княжества Литовского произошла 15 июля 1410 года знаменитая Грюнвальдская битва, завершившаяся разгромом крестоносцев (погибло множество рыцарей во главе с великим магистром) и нанёсшая смертельный удар могуществу Ордена. Союзными войсками командовал Ягайло, проявивший незаурядное полководческое искусство. Решающую роль в победе сыграли мужество и высокий моральный дух славянских и литовских воинов, отстаивавших свою независимость и одолевших лучше вооружённого и обученного противника. Наряду с рыцарством, в составе их была и некоторая часть крестьян. На поле боя сражались представители как западных (кроме польских, были и чешские хоругви), так и всех восточнославянских народов (источники отмечают исключительную стойкость смоленских полков, сыгравшую немалую роль в исходе битвы). Грюнвальд навсегда вошёл в историю как символ братского единства славянских и балтийских народов в борьбе с германской агрессией.
Но к отражению немецкой феодальной агрессии цели и последствия польско-литовской унии никак не сводились. Польским феодалам она открыла путь к экспансии на восток (причинившей в конечном счёте губительный ущерб польским государственным интересам и ставшей одной из причин потери польских земель на западе). Литовские паны надеялись получить решительный перевес над православным русским боярством и пресечь тяготение местного населения к складывавшемуся в могучую силу Московскому государству, только что разгромившему татар в Куликовской битве (1380). Феодалы в целом укрепляли, консолидируясь и завоёвывая новые привилегии, свою власть над крестьянством. Народным массам уния несла усиление крепостнического гнёта, отягощавшегося гнётом национальным. Разумеется, быстрое осуществление унии на практике, простое поглощение Литвы Польшею было делом невозможным. На массу недовольных (а к ней примыкали и феодалы, не получившие тех же прав, что поляки и католики) с успехом могли опереться те из князей, кто добивался власти во имя независимости. Литвы.
Против Ягайла выступил его двоюродный брат Витовт Кейстутович (1350–1430), который в 1392 году был признан правителем Великого княжества Литовского, а несколько позднее принял и титул великого князя. Политик умный и деятельный, Витовт ревностно укреплял свою власть и самостоятельность, ущемляя местные княжения, ликвидируя крупнейшие из давних удельных княжеств, назначая в них своих наместников. С помощью оружия и дипломатии, заключая союзы с одним против других, он противостоял Ордену и татарам, вёл борьбу с Москвой, но на полный разрыв с Польшею не пошёл. Согласно Городельской унии 1413 года, над Литвой, при удержании ею политической обособленности, сохранилось верховенство польской короны, Витовту должен был наследовать польский ставленник, а литовские бояре-католики получали те же права, что и польская шляхта.
Смерть Витовта (с неё и начинается действие романа) привела к новому повороту событий. Образовался временный союз между литовскими панами и русскими князьями и боярами. На их съезде, созванном в Вильне, великим князем был избран — по предложению русских феодалов — брат Ягайла, Свидригайло Ольгердович, противник унии. Это было явное нарушение Городельских соглашений (князя избрали не польские паны вместе с литовскими, а литовцы и русские), но Ягайлу пришлось с ним примириться. Одной из причин этого была популярность Свидригайла среди русского населения. В течение своей беспокойной жизни он переменил множество удельных княжений в разных русских городах и сумел приобрести среди местных князей и бояр благодаря щедрости и дружескому отношению к православным феодалам довольно прочные связи.
В сложившейся обстановке польские феодалы попытались получить немедленную компенсацию в виде территориальных захватов: в 1430 году была занята западная часть Подолии, откуда польские паны изгнали литовских наместников, расположив в местных замках свои гарнизоны, а в 1431 году Ягайло выступил с войском на Волынь. После того как были сожжены и опустошены окрестности города Владимира, шляхетское войско подошло к Луцку, сожгло город и предприняло не увенчавшуюся успехом осаду луцкого замка. Оборона его, которой руководил воевода Свидригайла — Юpшa, и описана в романе «Сумерки». Интервенция встретила дружное сопротивление не только бояр, сторонников Свидригайла, но и всего населения Подолин и Волыни.
Польша соглашалась отдать Свидригайлу Литву на тех же условиях, что н Витовту, но он добивался независимости и, составив свою партию преимущественно из русских бояр, сразу же выдвинутых (опять-таки в нарушение Городельской унии) на высшие должности в княжестве, добивался их равноправия с католикамн-литовцами. Тогда недовольные этим литовские вельможи вступили в сговор с польскими и, низложив Свидригайла, провозгласили в 1432 году великим князем брата Витовта Сигизмунда Кейстутовича. Последний на условиях пожизненной своей власти в княжестве подтвердил унию. Свидригайло продолжал борьбу (как до, так и после смерти Ягайла), призывая даже на помощь крестоносцев, ненавидимых всем населением края, но в 1435 году потерпел решительное поражение под Укмерге (Вилькомиром). В роли защитника крестьян и народного вождя Свидригайло выступить, конечно, не мог и не хотел. А позиция православного боярства тем временем переменилась: в 1434 году Сигизмунд пожаловал грамоту, по которой оно получило имущественные права, принадлежавшие католическим литовским панам. (Право на высшие должиости в княжестве было оставлено исключительно за католиками.) Неудачей окончились и последующие (в 1437, 1440 гг.) попытки Свидригайла вернуть себе великое княжество. Единственно, чего он добился, — это княжение на Волыни, на условиях вассальной зависимости от Сигизмунда. Здесь он и умер в 1452 году.
Но недолгим было и княжение Сигизмунда. Крутой, жестокий и подозрительный, не доверявший знати, стремившийся опереться на людей более низкого звания, чересчур тесно связанный с Польшей, он возбудил против себя недовольство и литовских панов, и русских феодалов, и в 1440 году был убит заговорщиками (глава их, Иван Чарторыйский, выведен на страницах «Сумерек»). Литовские паны провозгласили великим князем младшего сына Ягайла Казимира. Но его же через пять лет, после гибели в войне с турками короля Владислава III, избрали на польский престол и поляки. Таким образом, взаимоотношения между Польшей и Литвой приобрели характер личной унии.
Для основной массы населения все эти события обернулись в конечном итоге дальнейшим утверждением феодально-крепостнических порядков на землях Великого княжества Литовского. Уместно здесь будет напомнить о том, как шло развитие социальных отношений на этих землях в течение примерно столетия после того периода, которым завершается действие «Сумерек», ибо эти факты очень многое объясняют в оценке Юлианом Опильскнм описанных в книге исторических событий, феодальной Польши и польской шляхты.