Ещё Таубе и Крузе, во время своей ливонской поездки, старались, но тщетно, склонить Ревель поддаться русскому государю. Чего не удалось достигнуть переговорами, того теперь решились добиваться оружием. Тринадцать недель продолжалась осада Ревеля; мужество осаждённых, подвоз морем снарядов и припасов из Швеции заставили наконец Магнуса снять осаду (1бмарта 1571 г). Опасаясь царского гнева, Магнус удалился на Эзель, но вскоре был успокоен Иваном. В страхе от того же гнева Таубе и Крузе изменили России: они пробовали было овладеть Дерптом, но, потерпев неудачу, бежали в Польшу в написали тем известный памфлет, направленный против Ивана, Так неуспешна, была первая попытка Магнуса, но опасения, порождённые ею, были столь велики, что при посредстве императора и короля французского заключён мир между Швецией и Данией, причём император принял на себя посредничество по делам лифляндским.

Устремив вникание, на Ливонию, московское правительство не могло, однако, упускать из виду ни южной своей границы, угрожаемой татарами, ни особенно новых своих завоеваний в бывших татарских юртах. С татарами цель которых ограничивалась грабежом, хотя и трудно было ладить, в особенности ввиду даров короля польского (по словам одного из князей крымских русскому посланнику Нагому, «татарин любит того, кто ему больше даст»), но всё же можно было откупиться от хана. Завоевание татарских царств вызвало против нас другого могущественного врага: султан турецкий, преемник халифов, не мог не взволноваться нарушением целости мусульманского мира. Ещё Солиман требовал от хана пособия в походе на Астрахань. Крымцы, боясь усиления турок в их соседстве, всеми средствами, отклоняли эту мысль, но наконец в 1569 г. Селим настоял на замысле отца. Турецкое войско отправилось из Кафы с целью прорыть канал из Дона в Волгу и потом или завладеть Астраханью, или поставить вблизи неё новый город. Хан тоже должен, был участвовать в этом походе. Но канал не удался, подступить к городу не решились, узнав о готовности русских к обороне; строить новый город оказалось невозможным вследствие возмущения войска. Так неудачно для турок кончилось первое их столкновение е Россией. В 1570 и 1571 гг., ездили в Константинополь русские послы; они должны были убедить султана в том, что в России мусульмане не стеснены. Но султан требовал Казани, Астрахани, даже подчинения царя. По его желанию хан вновь готовился к нашествию. Тревожно было лето 1570 г.; войско стояло на Оке, сам царь два раза приезжал к нему.

Весной 1571 г. хан, предупреждённый русскими изменниками, сообщившими ему об ожесточении страны, от войны, казней, голода и мора, переправился через Оку и отрезал царя, стоявшего у Серпухова, от главного войска. Царь ушёл к Ростову, воеводы пошли к Москве. Хану удалось пограбить к зажечь посад, но брать Кремль он не решился. В начавшийся после этого переговорах Иван предлагал уступить Астрахань, но только требовал времени. Хан запрашивал и Казань, а потом стал просить денег. Иван отвечал ганцу: «Землю он нашу вывоевал, и земля ваша от его войны стала пуста, и взять ни с кого ничего нельзя»-и послал хану двести рублей. В 1572 г. хан снова явился на Оке, ко был у Лопасни отражён кн. Воротынским, после чего Иван на предложение отдать Астрахань отвечал прямым отказом.

7 июля 1572 г. умер последний из Ягеллонов, после того как совершилось соединение Литвы с Польшей (1569). Между кандидатами на польский престол выдвинулся и царь московский. Намёки о возможности этого выбора делались в Москве в 1569 г. По смерти короля сношения эти продолжались; сторонников у Москвы было много. С другой стороны, грозя войной, царь требовал, чтоб слали послов для заключения мира. В начале 1573 г. прибыл в Москву литовский гонец Воропай с извещением о смерти короля и просьбою о сохранении мира. Царь обещал мир сохранить и предлагал Полоцк в обмен на Ливонию по Двину; на случай выбора его в короли царь сказал: «Не только поганство, но ни Рим, ни какое другое королевство не могло бы подняться на нас, если бы земля ваша стала заодно в нами». Литовцы, видя, что вожди поляков медлят посылать послов в Москву, отправили от себя писаря своего Гарабурду. В переговорах с ним царь высказал своё желание владеть в Польше и в Литве наследственно, даже требовал приписать Киев к Москве; Ливонией не поступался. Поняв, что на этих условиях его не возьмут, он указывал кандидатом сына императора. В короли был избран Генрих Валуа, впоследствии король французский. Когда он ушёл из Польши, возобновились переговоры о короне, но они не привели ни к чему, и выбран был Стефан Баторий (1576 г.). Если внутренние неурядицы Польши и надежды царя на то, что или выбран будет король ему угодный, или вся земля ударит ему челом, отсрочивали вооружённое столкновение России с Речью Посполитой, то столкновение между Русью и Швецией было неизбежно. Царь, после неудачи Магнуса под Ревелем и после сожжения Москвы ханом, вызвал послов шведских из Мурома в Новгород и здесь, предъявив сначала требования, чтобы король признал его верховным своим государем, допустил внесение своего герба в русский герб и т. п., в конце концов отпустил послов, с тем чтобы король обязался прислать новых, поставить России вспомогательное войско, а главное — отказался бы от Ливонии. Требования эти не были приняты, началась с обеих сторон оскорбительная переписка. Король кинулся искать помощи и в Польше, и у императора, но, нигде её не найдя, должен был бороться одними своими силами.

В декабре 1572 г. сам царь двинулся в Эстляндию и осадил город Пайду (Вейссенштейн). Под этим городом убит печальной памяти Малюта Скуратов. 1 января 1573 г. город был взят. Поручив дальнейшее ведение войны касимовскому царю Саип-Булату и Магнусу, царь возвратился в Новгород. Русские взяли несколько мелких крепостей, но при Лодв Саип-Булат был разбит. Тогда царь по совету своих воевод решился начать переговоры. Принятию этого решения способствовала весть о восстании черемисов. Переговоры тянулись долго, и только в июле 1575 г, заключено, было на реке Сестре двухлетнее перемирие. Современники понимали, что цель перемирия для Ивана была — обеспечив себя со стороны Финляндии, сильнее действовать на Ливонию. Военные действия открылись здесь летом 1575 г. Взято было несколько городов, а в январе 1577 г. русское войско под начальством князей Мстиславского и Шереметева осадило Ревель. Осада была неудачна. Летом того же года сам царь двинулся в польскую Лифляндию. Польский Наместник Ходкевич не решился сопротивляться и удалился; это было началом войны с Польшей, с новым королём которой сношения и прежде были не особенно дружественны. Послы Батория приезжали в Москву в конце 1576 г., но в грамоте государь русский не был назван царём, сам же король называл себя лифляндским. В Москве требовали исправления всего этого, но не решались назвать Батория братом царя, ибо, как князь семиградский, он был подданным венгерским. Послы уехали, известив, что король пришлёт новых. В течение полугода обещание не было исполнено. Во Пскове царь имел свидание с Магнусом, который в то время сносился уже с Кетлером и с Баторием. Вступив в Лифляндию, русские войска заняли несколько городов; сопротивлявшиеся подвергались или избиению, или продаже татарам. Некоторые города сдались Магнусу, который пробовал указанием на их принадлежность ему защитить их; но царь написал ему выговор. Вслед за тем Иван двинулся к Вендену, где находился Магнус; Венден сдался после мужественного сопротивления, причём некоторые жители взорвали сами себя на воздух. Магнус выехал к государю и сдался ему. С жителями было поступлено сурово. Отсюда Иван двинулся к Вольмару и из этого города отправил знаменитое своё письмо к Курбскому, величаясь своими победами. Приехав в Дерпт, царь отпустил Магнуса. Набегом на Ревель кончился этот поход, а в конце года поляки, появившись в Лифляндии, взяли несколько городов. В начале 1578 г. прибыло польское посольство, о которым заключено было перемирие на три года. Перемирием, а также названием его не братом, а соседом Стефан был недоволен. Иван в это время завязал сношения в императором Рудольфом, только что вступившим на престол, и с ханом крымским. В сентябре 1578 г. заключён был договор с Данией, которым Лифляндня и Курляндия признавались за Россией, но в Копенгагене он не был утверждён. Баторий, задержав московских послов, созвал сейм в Варшаве, на котором решено было начать войну с Москвою. Пока шли приготовления, послан был в Москву Гарабурда в предложением не вести войны, пока не кончены переговоры, Иван задержал этого посла, точно так же как Баторий задерживая его послов. Не желая, однако, терять времени, в мае царь послал свои войска из Дерпта к Оберпаллену и Вендену. Оберпаллен они взяли, но Венден должны были оставить по случаю возникших между, ними местнических споров. Между тем литовцы сговорились со шведами, и когда воеводы снова двинулись к Вендену, их настигли соединённые враги и разбили их. Летом 1579 г. царь находился в Новгороде, где возвратившиеся от Батория послы известили его, что Баторий готов к походу, а вслед за тем приехал королевский гонец с грамотой, написанной весьма резко и извещавшей о начале войны. По дороге из Новгорода во Псков царь узнал, что во главе шведского войска поставлен Делагарди; во Пскове он усердно готовился к походу на Ревель, но приготовления были прерваны вестью о вступлении Батория в Русскую землю. В совете королевском разделились голоса о том, куда направить поход. Литовцы считали нужным двинуться ко Пскову, но Баторий считал более полезным взять сначала Полоцк и тем открыть себе путь по Двине и отвратить опасность быть обойдённым с тыла. В начале августа Баторий осадил Полоцк. Пришедшие на выручку московские войска не могли пробраться к городу и должны были удалиться в Сокол. Баторий 3 августа взял Полоцк; затем взят был Сокол, и король удалился в Вильну. Продолжались мелкие стычки и бесплодные пересылки; Баторий тянул только время, чтобы, собравшись с силами, сговорившись с сеймом и приготовив деньги, снова нанести более сильный удар Московскому государству. В сейме была очень сильна оппозиция войне, но канцлер Замойекий в искусной речи доказал и необходимость войны, и заслуги короля. В Москве тоже готовились, но здесь положение было трудное; не знали, куда направится Баторий, должна были оберегаться от шведов и от крымцев; последние, впрочем, не мешались в войну, потому что хан должен был участвовать в войне турок с персиянами, и могли вредить только, поджигая черемисов к восстание.