До разрыва дипломатических отношений с Кубой последний американский военно-морской атташе в Гаване коммандер Д.Х. Флойд активно отслеживал прибытие и убытие судов советского блока и их грузы, для чего использовал свою сеть информаторов, в которую входили кубинцы, недовольные новой властью, военные атташе других стран и проститутки. В конце 1960 г. в гаванском порту Флойд заметил нечто, похожее на укрытые для транспортировки ракеты, однако не сумел подтвердить этот факт. Радист-кубинец передал атташе весь перечень радиочастот, используемых кубинскими вооруженными силами, что оказалось чрезвычайно полезным для АНБ при перехвате кубинского радиообмена. После закрытия посольства США в марте 1961 г. американцам пришлось в большей степени рассчитывать на британских и французских военных атташе, передававших информацию с места события, а радиоперехват стал основным источником информации о советско-кубинских сделках.

Злополучная операция в заливе Свиней в 1961 г. не вызвала народного восстания против Фиделя Кастро. Офис военно-морской разведки (ОВМР) работал тогда как посредник между ВМС и ЦРУ, организуя морскую поддержку операции. Принятые ЦРУ на период проведения высадки в заливе Свиней меры безопасности были настолько жесткими, что в ОВМР всего пять офицеров были в курсе мероприятий флота по поддержке десантной операции. План ЦРУ отводил ВМС задачу защиты сил десанта на море. ВМС, правда, указали тогда, что в случае неудачи с десантной операцией не предусмотрен вариант возможной обратной погрузки на суда антикастровских бойцов. Точно так и произошло. Последовавшее затем расследование генерального инспектора ЦРУ признало, что ЦРУ допустило «серьезные ошибки», не подключив отдельные виды и рода вооруженных сил, в особенности ВМС, для «холодной и объективной оценки» планов и, самое вопиющее, не доложив немедленно президенту о том, «что успех вызывает опасения».

Оружейный делец Ястребов продолжал оставаться главной целью АНБ. Его имя часто звучало в радиообмене, связанном с поставками грузов на Кубу, поэтому, едва услышав в эфире его фамилию, можно было уверенно говорить о характере груза. Прослушивая болтовню операторов кубинских ВВС, АНБ узнало, что кубинским военнослужащим приказано учить русский язык. Из разговоров кубинских военных, подслушанных американцами, можно было узнать о новых видах военной техники и требованиях по подготовке специалистов: «Как там у вас дела? — Хорошо. Скажу тебе, что мы даем жару. Теперь у нас здесь РЛС... — Как? Где? — Да здесь, за станцией, за каким-то манговым деревом».

В целом за первый квартал 1962 г. на Кубе побывали сорок три советских сухогруза, которые доставили на остров 228 000 метрических тонн груза, не считая военных грузов. Те же суда перевезли в СССР примерно 370 000 метрических тонн кубинского сахара и 2238 тонн никелевого концентрата. И хотя количество заходов советских торговых судов в кубинские порты в первом квартале 1962 г. оставалось на уровне первого квартала 1961 г., они перевезли примерно на 50% больше грузов, чем за тот же период 1961 г. Особую ценность представляли восемь торпедных катеров и пять патрульных кораблей класса «Кронштадт», прибывшие из Мурманска. Два судна, «Тбилиси» и «Колхозник», имели на палубе в качестве груза по четыре торпедных катера, и буксировали еще по одному патрульному кораблю. Еще три судна, «Балтийск», «Братск» и «Льгов», помимо груза в трюмах, также буксировали по одному патрульному кораблю.

Открытый радиообмен в военных радиосетях продолжал давать гору информации по новым «игрушкам» кубинцев. В начале апреля 1962 г. в их разговорах было упомянуто радиолокационное сопровождение, кроме того, приводились наименования известных комплексов советских РЛС. В мае получил подтверждение факт обучения кубинцев боевому применению новой техники. Лингвистический анализ перехваченных разговоров операторов РЛС установил присутствие руководящего персонала не кубинского происхождения, а, вероятно, «славянского или из Центральной Европы».

 После унизительного поражения в заливе Свиней президент Кеннеди понял, что его политика сдержанности не повлияла на кубинский марш к коммунизму. В потоке беженцев с Кубы начали встречаться представители среднего класса, что каким-то образом отражало народное недовольство. Данный факт навел Кеннеди на мысль предпринять особые усилия «для того, чтобы помочь Кубе свергнуть коммунистический режим». 18 января 1962 г. президент дал своему брату Роберту Кеннеди, генеральному прокурору США, прямое указание: «Это надо сделать, и это будет сделано».

На следующий день Роберт Кеннеди собрал совещание, на котором присутствовали представители объединенного комитета начальников штабов вооруженных сил США, директор ЦРУ Ричард Хелмс и другие чиновники из ЦРУ и офиса военно-морской разведки. Генеральный прокурор дал ясно понять, что «решение кубинской проблемы является высшим приоритетом». Вооруженным силам США было приказано вести против Кубы провокационные действия под кодовым названием операция «Мангуст». Конечная цель операции заключалась в уничтожении урожая сахарного тростника и побуждении Кубы к ответным действиям, что привело бы к открытой войне и свержению режима Кастро. Тем временем долгожданное общественное недовольство удерживало бы правительство Кастро от вмешательства во внутренние дела других латиноамериканских стран. 14 марта 1962 г. были даны указания на проведения тайных операций. Американские ВМС в них не участвовали, однако ЦРУ спланировало собственную морскую операцию. Было сделано девятнадцать попыток заброски диверсионных групп, одиннадцать из них оказались неудачными.

Однако в наступившем июле погодные условия и только что полученные советские патрульные катера неожиданно сделали заброску диверсантов морем очень трудным делом, и план заброски провалился, не достигнув своих целей.

 После того как Советы успешно запустили свой спутник, разведывательные службы США решили было, что между двумя странами существует разрыв по ракетам или, говоря другими словами, Соединенные Штаты значительно отстают по общему количеству боеготовых МБР. По мере развития только что появившейся космической фоторазведки в 1961 г. вдруг неожиданно выяснилось, что утверждение о разрыве но ракетам некорректно. Теперь аналитики из разведки ВВС США определяли общее число советских МБР цифрой в 500 единиц. ЦРУ насчитало тогда всего около пятидесяти ракет. А первые снимки со спутников фоторазведки показали, что у Советов только четыре МБР. В феврале 1961 г. министр обороны США Р. Макнамара заявил американской общественности, что отставания по ракетам нет. Два месяца спустя его оценка была подтверждена предателем из ГРУ О. Пеньковским.

Теперь Вашингтон знал реальную мощь СССР, а Кремль понял, что его блефу пришел конец. Именно из-за боязни отставания по МБР Соединенные Штаты и планировали полное уничтожение коммунистического блока в течение нескольких часов путем применения около пяти тысяч ядерных боеприпасов. Бывший офицер ГРУ капитан 1-го ранга Л. Вторыгин объяснил, что «возможности Соединенных Штатов и Советского Союза не были равными, и информация, переданная в Москву французским генералом (Мюратом) по военным планам НАТО была точной и поэтому оказалась чрезвычайно важной для Советского Союза». Переданный Мюратом военный план ВВС НАТО № 110/59 от 10 января 1960 г. произвел такое сильное впечатление на Хрущева, что он мог оказаться решающим фактором для принятия советским лидером решения о размещении ракет на Кубе, сокращая таким способом самое что ни на есть фактическое отставание СССР по ракетам. Мюрат оказался для Москвы тем же, кем для Запада был Пеньковский — человеком, раскрывшим реальные возможности противника.

В июле 1962 г. министр обороны СССР маршал Малиновский в рамках операции под кодовым названием «Анадырь» отдал устные распоряжения на начало советских тайных перевозок ракет, атомных боеголовок и большого количества тяжелой военной техники. План Хрущева по развертыванию на Кубе советских ракет средней и промежуточной дальности требовал максимальной секретности. Русское слово «маскировка» переводится на английский язык как «ruse», хотя у американцев имеется более расширенное толкование этого слова — «уловки», «хитрости». Всевозможные уловки и хитрости широко использовались советским командованием в ходе переброски войск, вооружения и военной техники на Кубу. Например, всех солдат мотострелкового полка, который разворачивался на Кубе, переодели исключительно в «гражданку». Сотрудники военного аппарата, убывавшие на Кубу самолетом, сначала летели в Конакри (Гвинея), а оттуда, не привлекая ненужного внимания, уже на Кубу. Тяжелая военная техника тщательно упаковывалась в деревянную тару, и даже бетонные пусковые столы для ракет отливались в СССР и морем отправлялись на Кубу. И сам выбор названия операции — «Анадырь» — был призван отвлечь внимание от Карибского моря. Под именем «Анадырь» скрывался старый советский послевоенный план вторжения на Аляску. С одной стороны, по одной и той же заявке заказывались и теплая одежда для Арктики и тропическая форма цвета хаки, хотя, если верить рассказам некоторых советских подводников, жена каждого морского офицера на Северном флоте была уверена, что она скоро окажется в чудесном климате Карибского моря. В рамках этой операции Куба, находившаяся под носом у США, становилась стратегической ракетной площадкой СССР, а основные американские города гарантированно попадали в зону поражения ракет средней и промежуточной дальности.