21 августа директор ЦРУ передал госсекретарю Раску конкретную информацию о ракетах «земля—воздух» и представил свои соображения относительно наличия или отсутствия советских БРСД на Кубе. В течение двух последующих дней он повторил ту же информацию президенту Кеннеди и задался вопросом — не помогает ли основательное оборудование позиций ракет «земля—воздух» спрятать баллистические ракеты средней дальности. В ходе этого разговора Макнамара высказался решительно: «Должно быть предпринято любое агрессивное действие, будь то разведка, диверсии или партизанская война». Директор ЦРУ докладывал тогда, что усилия его ведомства дают разочаровывающие результаты — «в связи с очень жесткой ситуацией в области внутренней безопасности на Кубе».

23 августа президент Кеннеди распорядился подготовить анализ возможного политического и психологического воздействия факта базирования на Кубе ракет, которые могут достичь Соединенных Штатов— как класса «земля—воздух», так и класса «земля—земля». Обдумывая свой план действий, он также распорядился изучить преимущества и недостатки его возможного заявления о том, что США не потерпят размещения на острове вооруженных сил, способных нанести с Кубы ядерный удар. Президента, в случае нежелательности его выступления с таким заявлением, также интересовали возможности и варианты военного развития событий.

Все более соблазнительным становилось желание рискнуть и получить фотоснимки, сделанные с малой высоты; с этой целью над Кубой могли быть задействованы самолеты «RF-101» ВВС и «F8U» ВМС США. 29 сентября снимки, сделанные с большой высоты самолетом «U-2», подтвердили обширные советские поставки, в числе которых были 8 катеров УРО класса «Комар». По оценкам ЦРУ, наводимые по РЛС ракеты, которыми были вооружены эти катера, имели боевую часть, снаряженную 2000 фунтов взрывчатки, и могли эффективно применяться на дальностях 15—17 миль. Из фотографий, сделанных «U-2», также явствовало, что в стадии оборудования находятся восемь позиций ракет «земля—воздух»; также на фотоснимках было выявлено базирование тридцати семи истребителей «МиГ» из расчетных шестидесяти, поставленных на Кубу. На Кубу в это время шли шестнадцать советских сухогрузов, из которых, как предполагалось, десять перевозили военную технику.

 К первому сентября Советский Союз переправил в порт Мариэль полный комплект снаряжения, запчастей и ракет. После этого торговые суда доставили большие ракетные катера класса «Комар», предназначенные для обороны побережья. Спрятать их было невозможно, поэтому их перевозили на верхней палубе. Первая партия ракет средней дальности, каждая из которых имела длину 67 футов (примерно 20,5 м), была погружена на торговое судно «Полтава» в закрытом порту Севастополя. При погрузке ракет в трюм на самый низ грузили пятитонные пусковые столы из бетона. Тысячи военнослужащих из состава трех ракетных полков сгрудились на нижних палубах, им было приказано оставаться там в течение всего перехода и появляться на верхней палубе только с наступлением темноты. Генерал-майор Игорь Стаценко, командир ракетной дивизии, очень опасался, что его солдаты и груз будут обнаружены до их прибытия в порт Мариэль.

В начале сентября два советских грузовых судна, «Индигирка» и «Александровск», покинули Севастополь с первыми партиями ядерных боеголовок для ракет, которые уже находились на Кубе. Боеголовки были складированы в судовых помещениях главной палубы. На «Индигирке» было восемьдесят боеголовок для крылатых ракет, которыми вооружались патрульные ракетные катера класса «Комар», шесть ядерных боеголовок для средних бомбардировщиков морской авиации Ил-28 и двенадцать атомных боеголовок для ракетных комплексов «Луна». «Александровск» перевозил двадцать пять атомных боеголовок для БРСД Р-14, которые, по прибытии судна в кубинский порт Ла Изабелла, оставались в трюмах судна, поскольку сами ракеты под эти боеголовки еще не прибыли на Кубу. Ракета Р-14 оснащалась одной ядерной боеголовкой и имела дальность пуска более 2000 миль. Оба эти судна совершили переход за восемнадцать дней, они были сфотографированы американскими и английскими средствами наблюдения, по никакой тревоги не вызвали.

Приказы капитанам «Индигирки» и «Александровска» гласили: «Относительно самообороны ваших судов... во время транспортировки специального груза суда будут оснащены двумя 37-мм автоматическими зенитными пушками с 1200 снарядами на каждую пушку. Открывать огонь только при попытке захвата или потопления вашего судна с одновременным докладом о подобной попытке в Москву».

Аналитики американской военно-морской разведки подготовили и разослали адресатам в ВМС инструкцию для экипажей самолетов и кораблей но распознаванию советской военной техники, исхода из размеров и конфигурации деревянной тары. На некоторых советских грузовых судах имелись большие грузовые люки, через которые производилась погрузка механизированной техники, танков и бетонных пусковых столов для ракет. Для того чтобы уменьшить вероятность обнаружения американцами процесса производства таких столов на Кубе, их изготавливали в СССР, грузили на торговые суда и выгружали ночью в кубинских портах. План требовал быстрого сооружения и ввода в эксплуатацию стартовых позиций ракет, поскольку рано или поздно их все равно обнаружат американские самолеты-разведчики. Весь советский военный персонал, включая командующего всеми советскими силами на Кубе генерала И. Плиева и его штаб, добирались до места назначения в «гражданке» и по запутанным маршрутам, чтобы сбить с толку американцев. Генерал и его штабные офицеры прилетели в Конакри (Гвинея), им поставили в паспорта штампик, и они продолжили полет до Гаваны.

Аналитикам западных разведок не составило особого труда определить разницу между темнокожими кубинцами и их белыми наставниками, преимущественно блондинами. Кубинцы прозвали их «ночными ползунами» за склонность к передвижениям и строительству только под покровом темноты. В целом советская операция отличалась поспешностью в ее организации и легким налетом маскировки. Временами хитрости Советов вызывали у западных аналитиков смех, но это длилось не слишком долго. Угроза конфронтации оставляла мало места для юмора.

4 сентября США выступили с протестом по поводу сооружения стартовых позиций зенитных ракет и поставок катеров, вооруженных крылатыми ракетами. Оказавшись не в состоянии и дальше скрывать размах своих военных поставок, Москва опубликовала коммюнике, в котором заявила о «праве на оказание военной помощи, пока существует опасность вторжения».

К середине сентября на Кубе находились атомные боеголовки для советских БРСД Р-12 «Двина» (SS-4). Теперь у СССР на Кубе имелись бомбардировочная эскадрилья (6 самолетов Ил-28) с атомными бомбами и три дивизиона БР «Луна» малой дальности (6 ПУ, 12 ракет, 12 боеголовок со спецзарядом и 24 ракеты с обычными боеголовками). 8 сентября министр обороны СССР Р.Я. Малиновский разрешил командующему группировкой советских войск на Кубе — в случае ожидаемой высадке американцев — применять это оружие по его усмотрению:

 «В том случае, когда поражение противника становится первоочередной задачей, а возможности получения инструкций от Министерства обороны СССР нет, вам разрешается принять собственное решение и использовать ядерные средства типа «Луна», Ил-28 и ФКР-1 в качестве оружия локальной войны для уничтожения противника на земле и вдоль побережья с целью полного уничтожения захватчиков на кубинской территории и защиты Республики Куба».

С целью дальнейшего ухудшения обстановки вокруг Кубы вооруженная группа кубинских эмигрантов под названием «Альфа-66» организовала нападения на английское и кубинское суда, находившиеся у северного побережья Кубы. Теперь советские суда могли подвергнуться нападению незаконных вооруженных групп. 27 сентября Министерство морского флота СССР дало советским судам следующую телеграмму:

«В случае невозможности защиты от вооруженного нападения иностранных граждан, силой проникающих на ваше судно, начальник находящегося на судне воинского подразделения уничтожает имеющиеся на борту судна документы, содержащие сведения, которые представляют военную или государственную тайну. В случае угрозы захвата вашего судна иностранными судами, капитан и начальник находящегося на судне воинского подразделения организуют отражение нападения и высадки на судно и, в случае необходимости, топят судно, используя для спасения экипажа все средства согласно указаниям Министерства морского флота».