Когда тевтонские рыцари ринулись па завоевание Пруссии и Ливонии, орден столкнулся с трудностями па христианском Востоке, на тех далеких землях, где возник в XII столетии, там, где обрел сам смысл своего существования.

Великий магистр Герман фон Зальца уехал из Святой земли вскоре после возвращения Фридриха II в Европу; он оставил там несколько сотен рыцарей под командованием командора замка Монфор; по уже к этому моменту численность этих отрядов была значительно ниже, чем в отделениях ордена в Европе.

Отъезд Германа фон Зальца сразу не повлек за собой больших перемен. Достигнутый в Яффе компромисс служил поддержанию на Востоке относительного мира между франкским королевством Иерусалима и айюбидским Египтом, тем более что папа предписал латинском Церкви и ее сторонникам свято соблюдать договор 1229 г. Это был наиболее ощутимый результат мирного соглашения между понтификом и императором в Анаиьи. По в королевстве Иерусалимском, вопреки снятию с Фридриха II отлучения, власть представителей императора Бальяна д'Ибелена и Гарперия Немца постоянно оспаривалась из-за непрекращающегося противостояния сторонников Фридриха и приверженцев папы. Проживавшие в Акре генуэзцы, принадлежащие к партии гибеллинов, сталкивались с пизанцами из партии гвельфов, враждебной императору. И так же обстояло дело во всех населенных пунктах королевства, в том числе и в самом Иерусалиме; военные ордены принимали участие в этих бесконечных распрях. Только тевтонские рыцари держались в стороне; они хранили нерушимую верность императору, так для них он был олицетворением законности. Напротив, госпитальеры и тамплиеры, вовлеченные в политическую борьбу, были скептически настроены по отношению к примирению Фридриха II и папы и с недоверием относились к тевтонским рыцарям, в которых усматривали союзников монарха, отлученного от Церкви, коим в их глазах он всегда оставался.

Внутренние распри отвлекали силы христиан и явились причиной того, что они забыли свою главную миссию — обеспечивать защиту страны. Смерть султана Малик аль-Камиля 8 марта 1238 г. поставила под сомнение Яффаский договор, заключенный на десять лет. Десять лет истекали в феврале 1239 г. Обстановка в мусульманском мире была достаточно нестабильной, как и обстановка в христианском мире. Вопрос, кто станет преемником аль-Камиля, спровоцировал конфликт между его сыном аль-Адилем и другими претендентами. Борьба за власть в Каире могла быть с выгодой использована христианами. Несмотря на то что мирное соглашение оставалось в силе, тамплиеры провоцировали стычки с мусульманами, установив, например, свой контроль над мечетью Аль-Акса в Иерусалиме, которую по договору в Яффе оставили религиозным властям мусульман. Разбойники грабили или убивали христианских паломников, которые направлялись в Иерусалим пешим ходом через мусульманские земли.

Папа Григорий IX не питал иллюзий по поводу соблюдения мирного договора 1229 г. и начиная с 1235 г. призывал к новому крестовому походу. Призыв встретил некоторый отклик у французских баронов, но когда в начале 1239 г. папа вознамерился отправить крестоносцев через Константинополь на помощь королю Балдуину II, бароны отказались и в какой-то момент даже подумывали о том, чтобы отправиться в поход под командованием Фридриха II! Но об этой мысли вскоре пришлось забыть, так как император только что был снова отлучен от Церкви, к тому же лично он не был в восторге от мысли отправиться на Восток, поскольку тогда вспыхнул мятеж в Ломбардии, спровоцированный папой. Кроме того, Фридрих II опасался, как бы этот новый крестовый поход не привел к пересмотру Яффаских соглашений. В конечном счете во главе похода встал Тибо IV, граф Шампанский и король Наваррский. Крестоносцы — от тысячи до тысячи пятисот рыцарей — прибыли со свитой в Акру 1 сентября 1239 г.

Пессимистические прогнозы Фридриха II о вероятных репрессиях со стороны мусульман быстро оправдались. Правитель Трансиордании аль-Назир Дауд тотчас напал на Иерусалим; несмотря на отчаянное сопротивление защитников, укрывшихся в башне Давида, город пал после двадцатисемидневной осады. По правде сказать, у Иерусалима не было ни укреплений, ни достаточных резервов продовольствия. Запад, главным образом Рим, не замедлил упрекнуть Фридриха II и его представителей, коннетабля Эда де Монбельяра и маршала Фнланжиери, в том, что свою миссию они не выполнили. После капитуляции люди аль-Назира отвели на побережье защитников Иерусалима.

Узнав об этом, граф Шампанский собрал на совет главных баронов Святой земли, архиепископа Тнрского, епископа Акры, великого магистра тамплиеров и нового великого магистра Тевтонского ордена Конрада Тюрингского. Вопреки возражениям Конрада, придерживавшегося той же линии поведения, что и его предшественник Гермам фон Зальца, па совете было решено атаковать Аскалон. Султан Египта отреагировал незамедлительно, послав свои поиска к Газе. Граф Бара решил выступить им навстречу, невзирая на предостережения Тибо и магистров трех военных орденов, на этот раз придерживавшихся единого мнения. Сражение между христианскими рыцарями и египетскими войсками 13 ноября обернулось новым поражением франков. Множество рыцарей встретило свою смерть в этом бою, и среди них был граф Бара, иные же попали в плен. Уведомленные о разгроме, руководители крестового похода попытались идти от Аскалона на выручку пленным. Однако тевтонские рыцари, возглавившие экспедицию, вынуждены были остановить преследование врагов во имя безопасности пленников. В очередной раз неосторожность и безответственность западных рыцарей разрушили шаткое равновесие, достигнутое дипломатическими усилиями Фридриха II и Германа фон Зальца. К счастью для христиан, конфликты, возникшие между мусульманскими принцами, позволили выправить положение. Тибо IV Шампанский в 1240 г. сумел договориться с правителем Дамаска Измаилом, которому угрожали правитель Трансиордании и новый султан Египта, Айюб, брат аль-Адиля, который только что был отстранен от власти мамелюками. Этот союз позволил христианам вернуть себе значительные территории от Сидона до Тивердиады с крепостью Бофор и землей Сафеда. В очередной раз дипломатия обеспечила конкретные результаты там, где вооруженная борьба потерпела неудачу, что косвенно подтверждает правильность той линии поведения, которой придерживался Фридрих II. Тамплиеры поддержали этот союз и получили свою выгоду, так как вернули себе ранее им принадлежавшую крепость Сафеда.

Союз между Дамаском и франками изменил политическую ситуацию; это сильно беспокоило египетского султана. У него на руках был сильный козырь: он держал в плену рыцарей, захваченных в плен после битвы при Яффе. Со своей стороны, окружение малика Исмаила отрицательно восприняло сотрудничество с христианами в борьбе между мусульманами, и сирийский союз просуществовал недолго.

Тибо IV, поддержанный предводителями крестоносцев, госпитальерами и тевтонскими рыцарями, посчитал выгодным возобновить отношения с Египтом. Султан Айюб согласился на переговоры и освободил христианских пленных. Заключенное соглашение было оспорено частью франкских баронов и тамплиерами, в то время как госпитальеры и тевтонские рыцари его одобрили. Распри в христианском лагере подтолкнули Тибо IV Шампанского вернуться в Европу раньше, чем предполагалось. В конце сентября 1240 г. Тибо и большая часть сопровождавших его крестоносцев покинули Акру.

Вскоре после отъезда Тибо IV Шампанского брат короля Англии и шурин Фридриха II принц Ричард Корнуэльский 11 октября. высадился в Акре с несколькими сотнями рыцарей. Тотчас Ричард его люди отправились в Аскалон, чтобы принять участие в восстановлении городских стен, что и было завершено в марте 1241 г. Укрепив таким образом границы с Египтом, Ричард при поддержке великого магистра госпитальеров и умеренных христианских баронов смог ратифицировать соглашение с Египтом, которое заключил в прошлом году Тибо IV Шампанский; он даже добился от султана дополнительных уступок. Договор от 23 апреля 1241 г. оказался явно более выгодным для христиан, чем Яффаскпй договор. Действительно, помимо возвращения территорий, полученных по Яффаскому договору, христиане получали внутренние территории Бейрута всю бофорскую сеньорию с Бофором, восточную Галилею с Хаттином, Сафед, Тивериаду, Фавор и Торон, всю Филистипию с Аскалоном, но без Газы, и что самое важное, святые города Иерусалим и Вифлеем, а так же полосу земли, соединявшую их с Яффой. Христианские бароны могли снова вступить во владение своими бывшими землями.